N-[2-(4-氨基苯基)乙基]乙酰胺 | 40377-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(4-氨基苯基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: 4-(2-(((methyl)carbonyl)amino)ethyl)aniline
• 英文别名: N-(4-aminophenethyl)acetamide；N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]acetamide；N-(4-amino-phenethyl)-acetamide；N-(4-Amino-phenaethyl)-acetamid；4-Amino-1²-acetamino-1-aethyl-benzol
• CAS: 40377-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: XCAJEXZWARSCGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  421.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-氨基苯基)乙基]乙酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 2-(4-氨基苯)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Borovicka et al., Chemicke Listy, 1955, vol. 49, p. 231,241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 乙醇 、 aluminium amalgam 、 硝酸 作用下， 生成 N-[2-(4-氨基苯基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Guest, American Chemical Journal, 1910, vol. 43, p. 322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct conversion of phenols into primary anilines with hydrazine catalyzed by palladium
  作者：Zihang Qiu、Leiyang Lv、Jianbin Li、Chen-Chen Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c9sc00595a

  日期：——

  Primary anilines are essential building blocks to synthesize various pharmaceuticals, agrochemicals, pigments, electronic materials, and others. To date, the syntheses of primary anilines mostly rely on the reduction of nitroarenes or the transition-metal-catalyzed Ullmann, Buchwald–Hartwig and Chan–Lam cross-coupling reactions with ammonia, in which non-renewable petroleum-based chemicals are typically

  伯苯胺是合成各种药物、农用化学品、颜料、电子材料等的重要组成部分。迄今为止，伯苯胺的合成主要依靠硝基芳烃的还原或过渡金属催化的Ullmann、Buchwald-Hartwig和Chan-Lam与氨的交叉偶联反应，其中通常使用不可再生的石油基化学品作为原料通过多步合成。一个长期存在的科学挑战是直接从可再生资源合成各种初级苯胺。在此，我们报告了一种通用方法，以廉价且广泛使用的肼作为胺和氢化物源，以简单的 Pd/C 作为催化剂，将多种酚直接转化为相应的伯苯胺。
• Rapid and Selective Cleavage of Amide Groups at Neutral pH: Applications from Hyaluronic Acid to Small Molecules
  作者：Jing Jing、Johan Bankefors、Céline Bonneaud、Elin Sawen、Thibaud Gerfaud、Jonatan Westin、Ghizlane El-Bazbouz、Lina Kandelin、Antoine Rousseau、Johan Olsson、Anders Karlsson、Lars Nord、Claire Bouix-Peter、Anne Helander Kenne、Jean-Guy Boiteau、Loic Tomas、Laurent Hennequin、Craig S. Harris

  DOI：10.1002/ejoc.201800304

  日期：2018.6.22

  The use of just a few equivalents of hydroxylammonium trifluoroacetate or iodide permits cleavage of secondary amide bonds at neutral pH with remarkable selectivity over common amine protecting groups and other carbonyl group functionality.

  仅使用几当量的三氟乙酸羟铵或碘化物就可以使仲酰胺键在中性pH值下裂解，对普通胺保护基和其他羰基官能团具有显着的选择性。
• [EN] 1, 2, 5-THIADIAZOLIDIN-3-ONE 1, 1 DIOXIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE PTP1B<br/>[FR] DERIVES DE 1, 2, 5-THIADIAZOLIDIN-3-ONE 1, 1 DIOXYDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE PTP1B
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004050646A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention concerns compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R2, R3, R4, and R5 have any of the meanings defined in the description.Processes for the manufacture of compounds of formula (I), compositions containing them, their use as inhibitors of protein tyrosine phosphatase PTP1B and their use for the treatment of diabetes mellitus are also described.

  该发明涉及式(I)的化合物或其在药学上可接受的盐中，其中R1、R2、R3、R4和R5具有描述中定义的任何含义。还描述了制备式(I)化合物的方法、含有它们的组合物、它们作为蛋白酪氨酸磷酸酶PTP1B抑制剂的用途以及它们用于治疗糖尿病的用途。
• Highly selective acylation of amines and alcohols by poly(3-acyl-2-oxazolone)
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87048-3

  日期：1982.1

  Poly(3-acyl-2-oxazolone) serves as a convenient reagent for highly chemo- and regioselective acylation of polyamines, amino-alcohols and polyalcohols.

  聚（3-酰基-2-恶唑酮）用作方便的试剂，用于多胺，氨基醇和多元醇的高度化学和区域选择性酰化。
• Chemoselective N-acetylation of primary aliphatic amines promoted by pivalic or acetic acid using ethyl acetate as an acetyl donor
  作者：Tomoki Yoshida、Shimpei Kawamura、Kenya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.015

  日期：2017.3

  chemoselective N-acetylation of primary aliphatic amines to afford the corresponding acetamides. We developed a simple and convenient approach, which requires mild reaction conditions. Competitive inter- and intramolecular reactions between aliphatic amines, alcohols, and aromatic amines were examined, and chemoselectivity was achieved by adjusting the conditions of the reaction.

  新戊酸或乙酸作为促进剂和EtOAc作为溶剂和乙酰基供体的组合被证明对于伯脂肪胺的化学选择性N-乙酰化可有效提供相应的乙酰胺。我们开发了一种简单方便的方法，该方法需要温和的反应条件。检查了脂肪胺，醇和芳香胺之间的竞争性分子间和分子内反应，并通过调节反应条件实现了化学选择性。