(±)-alanine-N,N-bisacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (±)-alanine-N,N-bisacetonitrile
• 英文别名: alanine-N,N-diacetonitrile；methyglycine diacetonitrile；2-[Bis(cyanomethyl)amino]propanoic acid
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: AVDSNUDKECFGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-alanine-N,N-bisacetonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-[双(羧甲基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALS OF ALANINE N-ACETIC ACID PRECURSORS, PROCESS TO PREPARE THEM AND THEIR USE
  [FR] CRISTAUX DE PRÉCURSEURS D'ACIDE ALANINE N-ACÉTIQUE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及公式（i）COOM-CH(CH3)-NH-(CH2CN)的丙氨酸N-乙酰基前体，其中M为氢（丙氨酸N-单乙腈基），或（ii）COOM-CH(CH3)-N-(CH2CN)2的丙氨酸N-乙酰基前体，其中所有M的0至50％为钠或钾，所有M的50至100％为氢（丙氨酸Ν,Ν-二乙腈基及其部分钠或钾盐），包括L-丙氨酸到D-丙氨酸的比例范围为75:25至50:50（L:D），或（iii）COOM-CH(CH3)-N-(CH2CONH2)2的丙氨酸N,Ν-二乙酰胺前体，其中M为氢（丙氨酸Ν,Ν-二乙酰胺），以晶体形式存在，并涉及一种制备这些前体及其用途的方法，特别是用于制备MGMA或MGDA。

  公开号：

  WO2016102494A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氢氰酸 、 DL-丙氨酸 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (±)-alanine-N,N-bisacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURE OF A COMPLEXING AGENT
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN AGENT COMPLEXANT

  摘要：

  一种制备具有至少60%对映体过量的络合剂的方法，其中该方法包括以下步骤：(a)将丙氨酸的水浆与至少60%对映体过量的甲醛和氰化氢反应，从而形成丙氨酸双丙腈的水溶液，(b)将步骤(a)中得到的水溶液与碱金属氢氧化物的水溶液结合，皂化丙氨酸双丙腈。

  公开号：

  WO2021175701A1

文献信息

• PRODUCTION OF NITROGEN-CONTAINING CHELATORS
  申请人：Ascend Performance Materials Operations LLC

  公开号：US20210403414A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Reaction pathways and conditions for the production of nitrogen-containing chelators, such as a glycine derivative, are described herein. In particular, the present disclosure describes a process for the production of a nitrile intermediate by reacting a tetra-amino compound with an aldehyde and a hydrogen cyanide to form the nitrile intermediate. The nitrile intermediate may then be further processed to produce the chelators at a high yield and/or a high purity.

  本文描述了生产含氮螯合剂（如甘氨酸衍生物）的反应途径和条件。具体而言，本文描述了一种通过将四氨基化合物与醛和氰化氢反应形成腈中间体的生产过程。然后可以进一步处理腈中间体，以高产率和/或高纯度生产螯合剂。
• Mixtures of chelating agents, and process for making such mixtures
  申请人：BASF SE

  公开号：US10676700B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The present invention is directed towards mixtures comprising (A) 90 to 99.999% by weight of racemic methyl glycine diacetic acid (MGDA) or of MGDA with predominantly the L-isomer in an enantiomeric excess of up to 9.5% or their respective mono-, di- or trialkali metal or mono-, di- or triammonium salts, and (B) in total 0.001 to 10% by weight of the diacetic acid derivative of aspartate as free acid or as mono-, di-, tri- or tetraalkali metal salt or as mono-, di-, tri- or tetraammonium salt, percentages referring to the sum from (A) and (B).

  本发明针对的混合物包括(A)90-99.999%(重量)的外消旋甲基甘氨酸二乙酸(MGDA)或对映异构体过量达9.5%的主要为L-异构体的MGDA或它们各自的一碱金属盐、二碱金属盐或三碱金属盐或一铵、二铵或三铵盐，以及(B)总重量为0.001至10%（重量百分比）的天冬氨酸二乙酸衍生物，作为游离酸或作为一、二、三或四碱金属盐或作为一、二、三或四铵盐，百分比指(A)和(B)的总和。
• Process for manufacturing MGDA/GLDA granules, granules, and their use
  申请人：BASF SE

  公开号：US10865362B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Process for manufacturing granules of salts of at least two aminopolycarboxylic acids (A), com-prising the steps of (a) providing an aqueous solution of (A1) at least one alkali metal salt of a mixture of L- and D-enantiomers of methyl glycine diacetic acid (MGDA), said mixture containing predominantly the respective L-isomer with an enantiomeric excess (ee) in the range of from 10 to 95%, (A2) at least one alkali metal salt of L- and D-enantiomers of glutamic acid diacetic acid (GLDA) or of enantiomerically pure L-GLDA, the weight ratio of (A1) and (A2) being in the range of from 1:9 to 9:1, (b) spray granulating said solution with a gas inlet temperature of at least 125° C. Additionally, the present invention relates to granules and to their use.

  制造至少两种氨基多羧酸盐（A）颗粒的工艺，包括以下步骤 (a) 提供(A1)至少一种甲基甘氨酸二乙酸（MGDA）L-和 D-对映体混合物的碱金属盐的水溶液、(A2) 至少一种谷氨酸二乙酸（GLDA）L-和 D-对映体或对映体纯度为 L-GLDA 的碱金属盐，(A1)和(A2)的重量比在 1：9 至 9:1，(b) 将所述溶液喷雾造粒，气体入口温度至少为 125°C。此外，本发明还涉及颗粒及其用途。
• CONTAINER COMPRISING A DETERGENT COMPOSITION CONTAINING SALTS OF MGDA AND GLDA
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3615649B1

  公开（公告）日：2021-06-09
• MIXTURES OF CHELATING AGENTS, AND PROCESS FOR MAKING SUCH MIXTURES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20190127668A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention is directed towards mixtures comprising (A) 90 to 99.999% by weight of racemic methyl glycine diacetic acid (MGDA) or of MGDA with predominantly the L-isomer in an enantiomeric excess of up to 9.5% or their respective mono-, di- or trialkali metal or mono-, di- or triammonium salts, and (B) in total 0.001 to 10% by weight of the diacetic acid derivative of aspartate as free acid or as mono-, di-, tri- or tetraalkali metal salt or as mono-, di-, tri- or tetraammonium salt, percent ages referring to the sum from (A) and (B).