L-alanine Ν,Ν-bis(acetonitrile)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanine Ν,Ν-bis(acetonitrile)
• 英文别名: L-alanine-N,N-bisacetonitrile；(2S)-2-[bis(cyanomethyl)azaniumyl]propanoate
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: AVDSNUDKECFGRQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanine Ν,Ν-bis(acetonitrile) 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl glycine diacetic acid trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  Container comprising a detergent composition containing MGDA with an enantiomeric excess of the L-isomer

  摘要：

  容器包含一种洗涤剂组合物的单剂量，该洗涤剂组合物至少含有一种络合剂（A），溶解在水性介质中，所述络合剂（A）是甲基甘氨酸二乙酸（MGDA）的L-和D-对映体的混合物，或其相应的单、二或三碱金属或单、二或三铵盐，所述混合物主要含有相应的L-异构体，其旋光异构体过量（ee）在5%至85%范围内，其中所述容器由聚合物制成。

  公开号：

  US09868927B2
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氢氰酸 、 L-丙氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-alanine Ν,Ν-bis(acetonitrile)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING A COMPLEXING AGENT
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN AGENT COMPLEXANT

  摘要：

  本发明涉及一种用于制造络合剂的方法，该方法包括以下步骤：(a)提供符合通用式(I a)或(I b)（式I a、I b）的腈，其中M选择自碱金属、氢和它们的组合物，(b)皂化，每摩尔通用式(I a)或(I b)的腈使用2.5至2.9摩尔的碱金属氢氧化物总量，并在步骤(b)结束时的pH值在9.5至11.5范围内，(c)添加适量的碱金属氢氧化物，使总碱含量为每摩尔通用式(I a)或(I b)的腈分别为2.9至3.1摩尔，(d)允许进一步转化。

  公开号：

  WO2019002022A1

文献信息

• [EN] CRYSTALS OF ALANINE N-ACETIC ACID PRECURSORS, PROCESS TO PREPARE THEM AND THEIR USE<br/>[FR] CRISTAUX DE PRÉCURSEURS D'ACIDE ALANINE N-ACÉTIQUE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：AKZO NOBEL CHEMICALS INT BV

  公开号：WO2016102494A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to alanine N-acetic acid precursors of formula (i) COOM-CH(CH3)-NH-(CH2CN), wherein M is hydrogen (alanine N-monoacetonitrile), or (ii) COOM-CH(CH3)-N-(CH2CN)2, wherein 0 to 50% of all M is sodium or potassium and 50 to 100% of all M is hydrogen (alanine Ν,Ν-diacetonitrile and its partial sodium or potassium salts) comprising L-alanine to D-alanine in a range of from 75:25 to 50:50 (L:D), or (iii) COOM-CH(CH3)-N-(CH2CONH2)2, wherein M is hydrogen (alanine Ν,Ν-diacetamide), in the form of crystals, and relates to a process to prepare these precursors and their use, especially to give MGMA or MGDA.

  本发明涉及公式（i）COOM-CH(CH3)-NH-(CH2CN)的丙氨酸N-乙酰基前体，其中M为氢（丙氨酸N-单乙腈基），或（ii）COOM-CH( )-N-(CH2CN)2的丙氨酸N-乙酰基前体，其中所有M的0至50％为钠或钾，所有M的50至100％为氢（丙氨酸Ν,Ν-二乙腈基及其部分钠或钾盐），包括L-丙氨酸到D-丙氨酸的比例范围为75:25至50:50（L:D），或（iii）COOM-CH( )-N-(CH2CONH2)2的丙氨酸N,Ν-二乙酰胺前体，其中M为氢（丙氨酸Ν,Ν-二乙酰胺），以晶体形式存在，并涉及一种制备这些前体及其用途的方法，特别是用于制备MGMA或MGDA。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A CRYSTALLINE L-MGDA TRIALKALI METAL SALT
  申请人：OFTRING Alfred

  公开号：US20120283473A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  A process is proposed for the preparation of a crystalline L-MGDA trialkali metal salt by crystallization from an aqueous solution thereof which has been obtained by Strecker synthesis, starting from L-α-alanine, by reaction with formaldehyde and hydrocyanic acid to give L-α-alanine-N,N-diacetonitrile and subsequent alkaline saponification of the L-α-alanine-N,N-diacetonitrile to give the L-MGDA trialkali metal salt, wherein a temperature of 150° C. is not exceeded during the alkaline saponification.

  提出了一种通过从由Strecker合成获得的水溶液中结晶制备结晶L-MGDA三碱金属盐的工艺，该合成从L-α-丙氨酸开始，通过与甲醛和氰化氢反应得到L-α-丙氨酸-N,N-二乙酰腈，然后碱性皂化L-α-丙氨酸-N,N-二乙酰腈以得到L-MGDA三碱金属盐，碱性皂化过程中温度不超过150°C。
• [EN] SOLUTIONS OF TRIALKALI METAL SALTS OF AMINOCARBOXYLIC ACIDS, THEIR MANUFACTURE AND USE<br/>[FR] SOLUTIONS DE SELS DE MÉTAL TRIALCALIN D'ACIDES AMINOCARBOXYLIQUES, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016058875A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Aqueous solution containing in the range of from 60.5 to 75 % by weight of a mixture of trialkalimetal salts of the L-and D-enantiomers of methyl glycine diacetic acid (MGDA), said mixture containing predominantly the respective L-isomer with an enantiomeric excess (ee) in the range of from 3 to 97%, wherein said trialkali metal salts have the general formula (I) [CH3-CH(COO)-N(CH2-COO)2]K3-xNax (I) wherein x is in the range of from zero to 2.9.

  含有从60.5%到75%重量比的三碱金属盐混合物的水溶液，该混合物主要包含甲基甘氨酸二乙酸(L和D对映体)的相应L异构体，其对映体过量（ee）范围为3%到97%，其中所述的三碱金属盐具有通式(I) [CH3-CH(COO)-N(CH2-COO)2]K3-xNax (I)，其中x在0到2.9的范围内。
• PRODUCTION OF NITROGEN-CONTAINING CHELATORS
  申请人：Ascend Performance Materials Operations LLC

  公开号：US20210403413A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Reaction pathways and conditions for the production of nitrogen-containing chelators, such as a glycine derivative, as described herein. In particular, the present disclosure describes a process for the production of a nitrile intermediate by reacting a tetra-amino compound with an aldehyde and a hydrogen cyanide to form the nitrile intermediate. The nitrile intermediate may then be further processed to produce the chelators at a high yield and/or a high purity.

  本文介绍了生产含氮螯合剂（如甘氨酸衍生物）的反应途径和条件。具体而言，本文描述了一种通过将四氨基化合物与醛和氰化氢反应以形成腈中间体的生产腈中间体的过程。然后，可以进一步处理腈中间体以在高产率和/或高纯度下生产螯合剂。
• Verfahren zur Herstellung von Glycin-N.N.-diesigsäure-Derivaten
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0781762A1

  公开（公告）日：1997-07-02

  Herstellung von Glycin-N,N-diessigsäure-Derivaten I wobei Rfür C1- bis C30-Alkyl oder C2- bis C30-Alkenyl steht und MWasserstoff, Alkalimetall, Erdalkalimetall, Ammonium oder substituiertes Ammonium in den entsprechenden stöchiometrischen Mengen bedeutet, indem man A) entsprechende 2-substituierte Glycine oder 2-substituierte Glycinnitrile mit Formaldehyd und Cyanwasserstoff oder Alkalimetallcyanid oder B) Iminodiessigsäure oder Iminodiacetonitril mit entsprechenden Monoaldehyden und Cyanwasserstoff oder Alkalimetallcyanid umsetzt und anschließend noch vorhandene Nitrilgruppen zu Carboxylgruppen hydrolysiert.

  制备甘氨酸-N,N-二乙酸衍生物 I 其中 R 代表 C1 至 C30 烷基或 C2- 至 C30 烯基，以及 M表示氢、碱金属、碱土金属、铵或取代铵，其含量为相应的化学计量单位、 通过 A) 相应的 2-取代甘氨酸或 2-取代甘氨酸腈与甲醛和氰化氢或碱金属氰化物反应，或 B) 亚氨基二乙酸或亚氨基二乙腈与相应的一元醛和氰化氢或碱金属氰化物反应 然后将剩余的腈基水解为羧基。