(R)-(+)-2-羟基-1-苯基-1-戊-1-酮 | 97551-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-(+)-2-羟基-1-苯基-1-戊-1-酮
• 英文名称: (R)-(+)-2-hydroxy-1-phenyl-1-pentan-1-one
• 英文别名: (R)-(+)-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one；(R)-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one；(2R)-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 97551-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZLBRYWTYPCYOKF-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-羟基-1-苯基-1-戊-1-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (R)-(-)-5-propyl-4-phenylfuran-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmonsα-羟基酮的烯化反应对旋光性丁烯内酯的立体选择性方法

  摘要：

  高对映体富集的2-羟基取代的苯酮和芳族环状α-羟基酮的高效连续酯化Horner-Wadsworth-Emmons反应制备了对映体过量的二取代和三取代的丁烯内酯和三环不饱和内酯，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.027
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 Jacobsen's catalyst sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 phosphate buffer 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-(+)-2-羟基-1-苯基-1-戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  （salen）锰（III）络合物将烯醇磷酸酯不对称氧化为α-羟基酮。烯醇磷酸酯的取代方式对氧转移的立体化学的影响

  摘要：

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.100

文献信息

• Preparation of Optically Active α-Acetoxyacylophenones via Enzyme Mediated Hydrolysis
  作者：Hiromichi Ohta、Mitsushi Ikemoto、Hiroyuki II、Yasushi Okamoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.1169

  日期：1986.7.5

  Microorganisms that hydrolyzes α-acetoxyacylophenones were screened, and it was found that Pichia miso IAM 4682, a type culture belonging to yeast, gave the best results. The esterase of this microbe hydrolyzed (R)-acetates in a highly enantioselective manner.

  筛选了水解α-乙酰氧基苯甲酮的微生物，发现属于酵母的典型培养物毕赤酵母IAM 4682给出了最好的结果。这种微生物的酯酶以高度对映选择性的方式水解 (R)-乙酸酯。
• α-Hydroxy ketones in high enantiomeric purity from asymmetric oxidation of enol phosphates with (salen) manganese(III) complex
  作者：Ewa Krawczyk、Marek Koprowski、Aleksandra Skowrońska、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.035

  日期：2004.9

  Optically active α-hydroxy ketones 4 have been prepared in high enantioselectivity by the catalytic, enantioselective oxidation of easily available and stable (E)-enol phosphates 2 by (salen) Mn(III) complex.

  光学活性的α-羟基酮4是通过（salen）Mn（III）络合物对易获得且稳定的（E）-烯醇磷酸2的催化，对映选择性氧化而以高对映选择性制备的。
• Multistep Oxidase-Lyase Reactions: Synthesis of Optically Active 2-Hydroxyketones by Using Biobased Aliphatic Alcohols
  作者：María Pérez-Sánchez、Christoph R. Müller、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1002/cctc.201300093

  日期：2013.8

  α‐hydroxyketones. To this end, different biobased aliphatic alcohols were in situ oxidized to aldehydes by oxidase from Hansenula sp. and subsequently carboligated with benzaldehyde by BAL in the same reactor system. For short nonbranched aliphatic alcohols, moderate to high conversions in carboligations (15–99 %) with excellent enantioselectivities (98–99 %, R), were achieved. Both enzymes also exhibited activities

  酶促多步反应目前是重要的研究领域，从中可以创建整合而高效的合成方案，同时减少废物的形成（避免下游装置的操作）。本文探讨了苯甲醛裂合酶（BAL）催化苯甲醛与不同脂肪族醛的交叉羰基化反应，以提供光学活性的α-羟基酮。为此，将不同的生物基脂肪族醇通过汉逊酵母（Hansenula sp。）的氧化酶原位氧化为醛。然后在同一反应器系统中通过BAL与苯甲醛碳酸化。对于短的非支链脂族醇，中碳到高转化率（15–99％）具有出色的对映选择性（98–99％，R），实现了。两种酶在高浓度的苯甲醛（最高200 m M）和丁醇作为助溶剂的情况下也都表现出活性，尽管这是由于动力学原因而降低了转化率。在对生物催化剂进行必要的优化（例如，通过遗传进化，全细胞设置）和过程设置（例如，逐步添加底物，反应时间）之后，本文报道的概念可能会在不对称合成，递送等领域提供有希望的进入从生物基材料开始并以整合的方式构建有用的构建基块。
• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones using Sharpless reagents and a fructose derived dioxirane
  作者：Ewa Krawczyk、Grażyna Mielniczak、Krzysztof Owsianik、Jerzy Łuczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.012

  日期：2012.11

  The asymmetric oxidation of a variety of differently substituted, acyclic and cyclic enol phosphates using the Sharpless AD-reagents AD-mix-alpha and AD-mix-beta, and a fructose derived chiral ketone as a catalyst, afforded the corresponding alpha-hydroxy ketones in high enantioselectivity and good yield. The influence of steric and electronic factors of the substrates on the facial stereoselectivity in the reported oxidations was studied. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MAIGROT, N.;MAZALEYRAT, J. -P.;WELVART, Z., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 20, 3916-3918
  作者：MAIGROT, N.、MAZALEYRAT, J. -P.、WELVART, Z.

  DOI：——

  日期：——