exo-cis-bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid | 7403-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: exo-cis-bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-(3ar,6ac)-octahydro-pentalene-1c-carboxylic acid；(+/-)-(3ar,6ac)-Octahydro-pentalen-1c-carbonsaeure；cis-bicyclo(3.3.0)octane-2-carboxylic acid；exo,cis-Bicyclo<3.3.0>octan-carbonsaeure-(2)；1Hr,5Hc-Bicyclo<3.3.0>octan-2c-carbonsaeure；trans-Bicyclo<3.3.0>octan-carbonsaeure-(2)；(1R,3aR,6aR)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-1-carboxylic acid
• CAS: 7403-22-7；18209-43-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: AMDLMIANEBVNEY-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-cis-bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙二醇丁醚 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 exo-2-methyl-cis-bicyclo(3.3.0)octane
  参考文献：
  名称：

  Knotnerus,J.; Schilling,H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1964, vol. 83, p. 414 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 磷酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 exo-cis-bicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基跨环的顺式环加成-顺式-1,5-环辛二烯

  摘要：

  四氯化碳，氯仿，N，N-二甲基甲酰胺，Nt-丁基甲酰胺，乙醛，丁醛，丁内酯等与顺式-顺式-1,5-环辛二烯在自由基跨环1,5，-环加成中反应，得到双环[3.3.0]辛烷。描述了加合物的各种转化及其结构的证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98453-4

文献信息

• The synthesis of dl-coriolin
  作者：Paul Francis Schuda、Martha R. Heimann

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80020-4

  日期：1984.1

  The synthesis of dienone , which has previously been converted into the title compound in one step, is described. The methanoindene is transformed into dienone-alcohol in eighteen steps (12% overall yield). This was then hyaroxylated at C-8, using the known method, to afford key dienone .

  描述了二烯酮的合成，该二烯酮先前已在一个步骤中转化为标题化合物。十八步将甲烷二烯转化为二烯酮醇（总收率12％）。然后使用已知方法在C-8将其酰氧基化，得到关键的二烯酮。
• Free-Radical Cycloadditions to <i>cis,cis</i>-1,5-Cyclooctadiene
  作者：Rostyslaw. Dowbenko

  DOI：10.1021/ja01059a055

  日期：1964.3
• Granger; Nau; Nau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1807,1810, 1811, 1814
  作者：Granger、Nau、Nau

  DOI：——

  日期：——
• Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 220 - 221
  作者：Granger,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Proximity Effects. XIV. The Reaction of cis- and trans-Cyclodecene Oxide with Lithium Diethylamide
  作者：Arthur C. Cope、Morton Brown、Hiok-Huang Lee

  DOI：10.1021/ja01544a066

  日期：1958.6