Ac-Leu-D-Ala-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Leu-D-Ala-OH
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: IVVOEMXWWNFLLC-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₅₄H₇₀N₆O₉ 、 Ac-Leu-D-Ala-OH 在 palladium on activated carbon 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到seongsanamide E
  参考文献：
  名称：

  使用后期Ag（I）促进肽硫酰胺的大内酯化来合成二肽

  摘要：

  由于羟基的低亲核性，差向异构化，环二聚化和酯的潜在酰基转移反应，使肽大环内酯化以生成环状二肽通常是具有挑战性的。在本文中，我们报道了一种新型的大内酯化策略，该策略采用了由Ag（I）促进的肽硫代酰胺向异酰亚胺中间体的转化，该中间体经过位点选择性分子内酰基转移到丝氨酸/苏氨酸侧链以生成大内酯。

  DOI：

  10.1039/d0cc07747j
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-亮氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ac-Leu-D-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  使用后期Ag（I）促进肽硫酰胺的大内酯化来合成二肽

  摘要：

  由于羟基的低亲核性，差向异构化，环二聚化和酯的潜在酰基转移反应，使肽大环内酯化以生成环状二肽通常是具有挑战性的。在本文中，我们报道了一种新型的大内酯化策略，该策略采用了由Ag（I）促进的肽硫代酰胺向异酰亚胺中间体的转化，该中间体经过位点选择性分子内酰基转移到丝氨酸/苏氨酸侧链以生成大内酯。

  DOI：

  10.1039/d0cc07747j

文献信息

• Depsipeptide synthesis using a late-stage Ag(<scp>i</scp>)-promoted macrolactonisation of peptide thioamides
  作者：Sadegh Shabani、Craig A. Hutton

  DOI：10.1039/d0cc07747j

  日期：——

  often challenging due to the low nucleophilicity of hydroxyl groups, epimerisation, cyclodimerisation, and potential acyl transfer reactions of the ester. Herein, we report a novel macrolactonisation strategy employing a Ag(I)-promoted conversion of peptide thioamides to isoimide intermediates, which undergo site-selective intramolecular acyl transfer to serine/threonine side chains to generate the macrolactone

  由于羟基的低亲核性，差向异构化，环二聚化和酯的潜在酰基转移反应，使肽大环内酯化以生成环状二肽通常是具有挑战性的。在本文中，我们报道了一种新型的大内酯化策略，该策略采用了由Ag（I）促进的肽硫代酰胺向异酰亚胺中间体的转化，该中间体经过位点选择性分子内酰基转移到丝氨酸/苏氨酸侧链以生成大内酯。