methyl 3-hydroxy-3-(p-chlorophenyl)-2-propenedithioate | 20365-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(p-chlorophenyl)-2-propenedithioate
• 英文别名: (Z)-Methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyprop-2-enedithioate；methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyprop-2-enedithioate
• CAS: 20365-70-2
• 化学式: C₁₀H₉ClOS₂
• 分子量: 244.766
• InChiKey: ORKJYPNSOFJAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(p-chlorophenyl)-2-propenedithioate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到dimethyl 2,3-bis(4-chlorobenzoyl)butanebis(dithioate)
  参考文献：
  名称：

  室温下α-烯丙基二硫酯的无金属试剂依赖性SS和CC均偶联：通过化学选择性Paal-Knorr方法直接获得完全取代的对称噻吩

  摘要：

  AbstractAn unprecedented metal‐free oxidative homodimerization of α‐enolic dithioesters has been achieved for the first time at room temperature within 5–10 min. Molecular iodine promotes the SS coupling leading to S,S′‐bis(dithioacetals), while N‐chlorosuccinimide facilitates CC coupling to give α,α′‐bis(β‐oxo dithioesters) in good to excellent yields. Furthermore, the newly generated α,α′‐bis(β‐oxo dithioesters) have been directly employed in the synthesis of fully substituted thiophenes with a unique symmetrical substitution pattern in a one‐pot, two‐step reaction sequence.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400828
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸二甲酯 、 对氯苯乙酮 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-3-(p-chlorophenyl)-2-propenedithioate
  参考文献：
  名称：

  新型方形平面杂原子阳离子配合物[Ni（II）β-氧代二硫酯-dppe] +的合成与表征 它们用作Chan-Lam偶联的催化剂

  摘要：

  新颖杂[镍（II）β-oxodithioester-DPPE] + PF 6 -复合物（β-oxodithioester =甲基-3-羟基-3-苄基-2- propenedithioate L1 1，2-甲基-3-羟基-3-（p -甲氧基苯基）-2-丙二硫代酸酯L2 2，甲基3-羟基-3-（萘基）-2-丙二硫代酸酯L3 3，甲基-3-羟基-3-（对氯苯基）-2-丙二硫代酸酯L4 4，甲基-3 -羟基-3-（对-溴苯基）-2-丙二硫醇酯L5 5和-3-羟基-3-（对-氰基苯基）-2-丙二硫醇酯L6 6）已通过元素（C，H，N）分析，ESI-MS，IR，紫外可见，1 H，13 C { 1 H}，31 P { 1 H}和19 F { 1 H}合成并表征NMR光谱。同晶阳离子络合物的扭曲的四方平面结构2，3，4和5已经通过X射线晶体学确定。研究了1-6的催化活性，涉及涉及芳基硼酸和胺的Chan-L

  DOI：

  10.1039/d0nj01139h

文献信息

• Cooperative metal–ligand influence on the formation of coordination polymers, and conducting and photophysical properties of Tl(<scp>i</scp>) β-oxodithioester complexes
  作者：Chote Lal Yadav、Gunjan Rajput、Krishna K. Manar、Kavita Kumari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c8dt03694b

  日期：——

  considering the metal-assisted bonding interactions, various coordination numbers of 5–8 and 10 are established around the metal centre. Except for 5 and 7a which have Tl⋯Tl separations at 3.724(1) and 3.767(1), 3.891(1) Å respectively, the remaining complexes have no Tl⋯Tl distances <4.0 Å. This indicates that the majority of structures contain only weak inter- and intramolecular thallophilic interactions

  八个新颖的Tl（I）β-氧二硫代酯络合物[TlL] n（1–8），带有配体，L = 3-羟基-3-（2-呋喃基）-2-丙二硫代乙酸甲酯（L1），甲基3 -羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸酯（L2），甲基3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代酸酯（L3），-3-羟基-3-（4-甲基）吡啶基）-2-丙二硫代酸酯（L4），-3-羟基-3-（9-蒽基）-2-丙二硫代甲酸甲酯（L5），-3-羟基-3-（4-氟苯基）-2-丙二硫代甲酸甲酯（L6 ）合成了3-羟基-3-（4-氯苯基）-2-丙二硫代酸甲酯（L7）和3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸甲酯（L8），并进行了彻底表征元素分析，IR，UV-Vis，1 H和13 C 11 H NMR光谱及其结构通过X射线晶体学确定。络合物1和2中结晶P 2 1和P 2个1 2 1 2 1分别手性的空间群，以及使用圆二色性（CD）光谱进行了
• Impact of ligand substituents on the crystal structures, optical and conducting properties of phenylmercury(II) β-oxodithioester complexes
  作者：Kavita Kumari、Michael G.B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121532

  日期：2020.12

  New phenylmercury(II) complexes 1–5 with functionalized β-oxodithioester ligands, [PhHg(II) (β-oxodithioester)], β-oxodithioester = methyl-3-hydroxy-3-(4-pyridyl)-2-propenedithioate L1 1, methyl-3-hydroxy-3-(p-chlorophenyl)-2-propenedithioate L2 2, methyl-3-hydroxy-3-(naphthyl)-2-propenedithioate L3 3, methyl-3-hydroxy-3-(9-anthracenyl)-2-propenedithioate L4 4 and methyl-3-hydroxy-3-(p-fluoropheny

  新苯基汞（II）配合物1 - 5与官能β-oxodithioester配体，[PhHg（II）（β-oxodithioester）]，β-oxodithioester =甲基-3-羟基-3-（4-吡啶基）-2- propenedithioate L1 1，甲基-3-羟基-3-（p -氯苯基）-2- propenedithioate L2 2，甲基-3-羟基-3-（萘基）-2- propenedithioate L3 3，甲基-3-羟基-3-（9合成（蒽基）-2-丙二硫代酸酯L4 4和-3-羟基-3-（对氟苯基）-2-丙二硫代甲基酯L5 5，并通过元素（C，H，N）分析，IR，UV-Vis表征。，1 H和13 C 11 H NMR光谱。已经通过单晶X射线衍射研究了它们的结构。线性两坐标大约汞原子的几何形状，通过本位苯基的-C和由β-oxodithioester配体的S15原子被揭示在所有复合物。所有复合物中均存在分子内Hg
• An expedient route to highly functionalized 2H-chromene-2-thiones via ring annulation of β-oxodithioesters catalyzed by InCl3 under solvent-free conditions
  作者：Rajiv Kumar Verma、Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.055

  日期：2011.1

  A convenient and one-pot synthesis of 3-aroyl/heteroaroyl-2H-chromene-2-thiones and benzo[f]2H-chromene-2-thiones has been developed by the condensation of β-oxodithioesters and salicylaldehydes/α-hydroxynaphthaldehydes in the presence of indium trichloride under solvent-free conditions. The reaction is operationally facile, readily scalable, and offers rapid entry into differentially substituted chromene-2-thione

  通过β-氧代二硫代酯与水杨醛/α-的缩合反应，开发出了一种方便的一锅合成3-芳酰基/杂芳酰基-2 H-亚甲基-2-硫酮和苯并[ f ] 2 H-亚甲基-2-硫酮的方法。在无溶剂条件下在三氯化铟存在下生成羟基萘醛。该反应操作简便，易于扩展，可快速进入差异取代的亚甲基-2-硫酮骨架。
• Et3N mediated synthesis of polysubstituted thiophenes from α-oxo ketene dithioacetals
  作者：Xiaoli Kan、Xiaobing Yang、Fangzhong Hu、Yang Wang、Ying Liu、Xiaomao Zou、Hengyu Li、Hao Li、Qichun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.089

  日期：2015.11

  In this Letter, an efficient synthetic route to prepare polysubstituted thiophene derivatives was achieved via the Et3N-mediated (Claisen) rearrangement reaction from α-oxo S-methyl-S-propargyl ketenes, which were obtained through alkylation of β-oxodithioesters with propargylic bromides, followed by regioselective intramolecular cyclization.

  在这封信中，通过Et 3 N介导的α-氧代S-甲基-S-炔丙基烯酮的Et 3 N介导的（克莱森）重排反应，获得了制备多取代噻吩衍生物的有效合成路线，该反应是通过将β-氧代二硫代酯与炔丙基溴化物，然后进行区域选择性分子内环化。
• Synthesis of thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates
  作者：Jianguo Sun、Taimin Wang、Xuecheng Zhu、Wei Xu、Bin Cheng、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d1nj01970h

  日期：——

  A facile access to thiazolidin-4-ones from α-enolic dithioesters and α-halohydroxamates in situ derived active 1,3-dipolar aza-oxyallyl cations was achieved under mild conditions.

  从α-烯醇二硫酯和α-卤代羟羟酸酯原位衍生的活性1,3-偶极氧化烯丙基阳离子，在温和条件下成功地合成了噻唑啉-4-酮。