N-<(S)-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxybutanoyloxy>succinimide | 52945-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(S)-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxybutanoyloxy>succinimide
• 英文别名: N-[(2S)-4-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxybutyryl]succinimide；N-benzyloxycarbonyl-4-amino-2-(S)-hydroxybutyrylic acid succinimide ester；benzyl N-[(3S)-4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-3-hydroxy-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 52945-24-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: NNQXNNXROYEZPK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(S)-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxybutanoyloxy>succinimide 、 安普霉素 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到N¹-<(S)-γ-<(benzyloxycarbonyl)amino>-α-hydroxybutyryl>apramycin
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIOUS DISEASES

  摘要：

  本发明涉及一种新型的药理治疗人类细菌感染疾病的方法。具体而言，该发明涉及使用式（I）的阿帕霉素或阿帕霉素衍生物来治疗人类细菌感染疾病。实验证明，阿帕霉素出人意料地并没有观察到与相关氨基糖苷类抗生素相似的高毒性水平，而实际上甚至比已在人类医学中使用的庆大霉素等化合物毒性显著更低。

  公开号：

  US20130165397A1

文献信息

• Synthesis of 3′,4′,6′-Trideoxy-6′-Fluorokanamycin C, 3′,4′-Dideoxy-6′-<i>C</i>-(fluoromethyl)kanamycin B, and Their 1-<i>N</i>-[(<i>S</i>)-4-Amino-2-hydroxybutanoyl] Derivatives
  作者：Eijiro Umemura、Tsutomu Tsuchiya、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.3583

  日期：1990.12

  3′,4′,6′-Trideoxy-6′-fluorokanamycin C (5) has been prepared by treatment of a protected kanamycin C derivative having the free 6-hydroxyl group with DAST, as the key step. Two 3′,4′-dideoxy-6′-C-(fluoromethyl)kanamycin B′s (17a and 17b) have been prepared from a 5′-C-aldehyde derivative of kanamycin C through a sequence of reactions involving nitromethane condensation and 6′,7′-(N-tosylepimino)-ring

  3',4',6'-Trideoxy-6'-fluorokanamycin C (5) 已通过用 DAST 处理具有游离 6-羟基的受保护卡那霉素 C 衍生物制备，作为关键步骤。已经从卡那霉素 C 的 5'-C-醛衍生物通过一系列涉及硝基甲烷缩合的反应制备了两个 3',4'-双脱氧-6'-C-（氟甲基）卡那霉素 B（17a 和 17b） 6',7'-(N-tosylepimino)-用 KHF2 开环，作为关键步骤。5 和 17a 的 1-N-[(S)-4-氨基-2-羟基丁酰基] 衍生物是通过将 [(S)-4-氨基-2-羟基丁酰基] 残基与 5 的 1-氨基偶联来制备的17a采用醋酸锌-三氟乙酸乙酯法。基于氟的化学性质讨论了在这些产品中引入氟原子引起的生物学效应。
• NOVEL AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTIC
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP2036917B1

  公开（公告）日：2015-10-07
• US4029882A
  申请人：——

  公开号：US4029882A

  公开（公告）日：1977-06-14
• US4284764A
  申请人：——

  公开号：US4284764A

  公开（公告）日：1981-08-18
• US9271993B2
  申请人：——

  公开号：US9271993B2

  公开（公告）日：2016-03-01