Boc-Pro-D-Phe-Pro-Ile-Ile-Val-OBzl | 156251-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-D-Phe-Pro-Ile-Ile-Val-OBzl
• 英文别名: Boc-Pro-D-Phe-Pro-Ile-Ile-Val-OBn；tert-butyl (2S)-2-[[(2R)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-1-[[(2S,3S)-3-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 156251-20-6
• 化学式: C₄₈H₇₀N₆O₉
• 分子量: 875.119
• InChiKey: KWLNBFMXOPGSJX-VKPLKDJASA-N

物化性质

• 沸点：
  1043.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-D-Phe-Pro-Ile-Ile-Val-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到H-Pro-D-Phe-Pro-Ile-Ile-Val-OBzl*HCl
  参考文献：
  名称：

  Studies on Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. XIV. Bitter Taste of Synthetic Analogs of Octapeptide, Arg–Gly–Pro–Phe–Pro–Ile–Ile–Val, Corresponding to the C-Terminal Portion ofβ-Casein

  摘要：

  为了阐明β-酪蛋白C端部分的化学结构与其苦味之间的关系，合成了一些类似物，其中酪氨酸残基被d-酪氨酸、赖氨酸、甘氨酸、谷氨酸或l-吡咯啉酪氨酸替代。感觉分析和圆二色谱（CD谱）显示，在两个脯氨酸残基之间的位置上，具有l-构型的疏水氨基酸对这一系列肽产生强苦味的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.438
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 Boc-Pro-D-Phe-Pro-Ile-Ile-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Studies on Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. XIV. Bitter Taste of Synthetic Analogs of Octapeptide, Arg–Gly–Pro–Phe–Pro–Ile–Ile–Val, Corresponding to the C-Terminal Portion ofβ-Casein

  摘要：

  为了阐明β-酪蛋白C端部分的化学结构与其苦味之间的关系，合成了一些类似物，其中酪氨酸残基被d-酪氨酸、赖氨酸、甘氨酸、谷氨酸或l-吡咯啉酪氨酸替代。感觉分析和圆二色谱（CD谱）显示，在两个脯氨酸残基之间的位置上，具有l-构型的疏水氨基酸对这一系列肽产生强苦味的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.438

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Studies on Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. XIV. Bitter Taste of Synthetic Analogs of Octapeptide, Arg–Gly–Pro–Phe–Pro–Ile–Ile–Val, Corresponding to the C-Terminal Portion of<i>β</i>-Casein
  作者：Masaru Nakatani、Takashi Nakata、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.67.438

  日期：1994.2

  In order to elucidate the relationship between the chemical structure and bitter taste of the C-terminal portion of β-casein, some analogues, in which the phenylalanine residue was substituted by d-phenylalanine, lysine, glycine, glutamic acid or l-pyrenylalanine, were synthesized. Sensory analyses and CD spectra showed that the location of a hydrophobic amino acid with the l-configuration between the two proline residues should be important for this series of peptides to produce a strong bitterness.

  为了阐明β-酪蛋白C端部分的化学结构与其苦味之间的关系，合成了一些类似物，其中酪氨酸残基被d-酪氨酸、赖氨酸、甘氨酸、谷氨酸或l-吡咯啉酪氨酸替代。感觉分析和圆二色谱（CD谱）显示，在两个脯氨酸残基之间的位置上，具有l-构型的疏水氨基酸对这一系列肽产生强苦味的重要性。