(R)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanal | 123054-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanal
• 英文别名: (R)-N,N-dibenzylphenylalaninal；(2R)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanal
• CAS: 123054-12-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: LVENEHWRFFVCML-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanal 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 68.5h， 生成 Acetic acid (S)-2-((1S,2S)-2-amino-1-ethyl-3-phenyl-propylamino)-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereochemically defined .psi.[CH(alkyl)NH] pseudopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a032
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  A-和B-氟化氨基膦酸盐——合成和性质

  摘要：

  图形摘要 摘要 近年来，由于氟化氨基膦酸酯在药物和生物有机化学中的应用前景，人们对它们合成的兴趣显着增长。我们在此报告了合成 α- 和 β- 单氟化氨基膦酸酯的有效和通用方法。在亲核 DAST 介导的 α-羟基膦酸酯氟化中制备了一系列 β-氟氨基膦酸酯。含有氨基的羰基化合物与锂化的氟亚甲基二膦酸四乙酯之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成 α-氟化-γ-氨基膦酸酯。此外，该协议有效地应用于二肽类似物α-氟化-γ-氨基膦酸盐的合成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1091832

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-difluoromethyl-β-amino alcohols via nucleophilic difluoromethylation with Me3SiCF2SO2Ph
  作者：Jun Liu、Chuanfa Ni、Fang Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.034

  日期：2008.3

  A facile synthesis of anti-α-(difluoromethyl)-β-amino alcohols was accomplished by using a nucleophilic difluoromethylation strategy with Me3SiCF2SO2Ph reagent. Good to excellent chemical yields as well as modest to good diastereoselectivity were achieved in these reactions. We found that the solvent played a crucial role in controlling the diastereoselectivity of the reaction, and an apolar solvent

  通过使用亲核性二氟甲基化策略和Me 3 SiCF 2 SO 2 Ph试剂，可以轻松合成抗-α-（二氟甲基）-β-氨基醇。在这些反应中，获得了良好至优异的化学产率以及适度至良好的非对映选择性。我们发现溶剂在控制反应的非对映选择性中起关键作用，而非极性溶剂（如甲苯）有助于改善反应的非对映选择性。的抗-α-（二氟甲基）-β-氨基醇3A被证明是中间以合成有用的合成difluoromethylated恶唑烷酮9。
• Preparation of Aminoalkyl Chlorohydrin Hydrochlorides:  Key Building Blocks for Hydroxyethylamine-Based HIV Protease Inhibitors
  作者：Pierre L. Beaulieu、Dominik Wernic

  DOI：10.1021/jo960109i

  日期：1996.1.1

  N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and high isomeric purity. These compounds are versatile synthetic intermediates

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。
• Aldol Reactions between L-Erythrulose Derivatives and Chiral α-Amino and α-Fluoro Aldehydes: Competition between Felkin-Anh and Cornforth Transition States
  作者：Santiago Díaz-Oltra、Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/chem.200800956

  日期：2008.10.20

  Both matched and mismatched diastereoselection have been observed in aldol reactions of a boron enolate of a protected L-erythrulose derivative with several chiral alpha-fluoro and alpha-amino aldehydes. Strict adherence to the Felkin-Anh model for the respective transition structures does not account satisfactorily for all the observed results, as previously observed in the case of alpha-oxygenated

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。
• [EN] SEVEN-MEMBERED SULFONAMIDES AS MODULATORS OF RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORgamma, NR1F3)<br/>[FR] SULFONAMIDES À SEPT CHAÎNONS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GAMMA ORPHELINS ASSOCIÉS À UN RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RORGamma, NR1F3)
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2013064231A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORγ and methods for treating RORγ mediated diseases by administration of these novel RORγ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient.

  这项发明提供了孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要治疗RORγ介导疾病的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂的方法。具体而言，本发明提供了式（1）的化合物及其对映体、二对映体、互变异构体、溶剂化合物和药学上可接受的盐，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物。
• Regioselective Fluorination of α-Hydroxy-β-aminophosphonates by Using PyFluor
  作者：Marcin Kaźmierczak、Maciej Kubicki、Henryk Koroniak

  DOI：10.1002/ejoc.201800631

  日期：2018.8.1

  the synthesis of α‐fluoro‐β‐aminophosphonates by the regioselective fluorination of α‐hydroxy‐β‐aminophosphonates under mild conditions. The fluorination reactions were mediated by the PyFluor reagent and occurred with the retention of configuration. The main products of this reaction were a series of α‐fluoro‐β‐aminophosphonates, which can be used as precursors in the preparation of medicinally important

  我们报告了在温和条件下通过α-羟基-β-氨基膦酸酯区域选择性氟化合成α-氟-β-氨基膦酸酯的简单协议。氟化反应是由PyFluor试剂介导的，并且在保留构型的情况下发生。该反应的主要产物是一系列的α-氟-β-氨基膦酸酯，可以用作制备具有医学重要性的化合物（例如二肽类似物）的前体。