2-[2-(tert-butoxycarbonylmethylamino)acetoxy]-3-phenylpropionic acid benzyl ester | 858972-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(tert-butoxycarbonylmethylamino)acetoxy]-3-phenylpropionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]oxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 858972-94-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: KJIGDSXPLXQYGH-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-butoxycarbonylmethylamino)acetoxy]-3-phenylpropionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (R)-2-(2-{[(2S,3R)-2-((R)-2-{2-[((2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-acetoxy}-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-pentanoyl]-methyl-amino}-acetoxy)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hirsutellide A

  摘要：

  The total synthesis of hirsutellide A 1 was described. The linear hexadepsipeptide precursor 2 was synthesized in 45%, yield from N'-Boc-Me-Gly by three coupling reactions with DCC, HATU and BOP-Cl, respectively. Macrocyclization was successfully performed on the fully deprotected amino acid 14 with BOP-Cl in 15%, yield and with FDDP in 22% yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.087
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-[2-(tert-butoxycarbonylmethylamino)acetoxy]-3-phenylpropionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hirsutellide A 关键前体的合成。

  摘要：

  通过使用二环己基碳二亚胺 (DCC)、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基) 的三个偶联反应，从 N-Boc-Me-Gly 以 45% 的总产率合成了六肽 2，即 Hirsutellide A (1) 的前体-N,N,N',N'-四甲基-六氟磷酸脲 (HATU) 和双 (2-oxo-3-oxazolidinyl) 次膦酰氯 (BOP-Cl)。

  DOI：

  10.3390/10010259