甲醛-13C | 3228-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 甲醛-13C
• 中文别名: 福尔马林-13C
• 英文名称: [13C]-formaldehyde
• 英文别名: ¹³C-paraformaldehyde；formaldehyde-13C；(113C)methanone
• CAS: 3228-27-1
• 化学式: CH₂O
• 分子量: 31.0153
• InChiKey: WSFSSNUMVMOOMR-OUBTZVSYSA-N

物化性质

• 闪点：
  >235 °F
• 溶解度：
  溶于水
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S51
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  2
• 危险标志：
  GHS05,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H312,H314,H332,H334,H341,H351
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醛-13C 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以4%的产率得到一氧化碳
  参考文献：
  名称：

  多聚甲醛的钯催化芳基溴化物的羰基化：醛和酯的合成

  摘要：

  羰基化反应代表了有机合成的有用工具。然而，对于大多数有机化学家而言，必须使用气态一氧化碳是不利的。为解决此问题，已开发出新颖的方案，用于使用多聚甲醛作为外部CO源（不含CO气体）进行芳基溴化物的钯催化还原羰基化和烷氧基羰基化。因此，以中等至良好的产率合成了芳族醛和酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201404833
• 作为产物：
  描述：

  在 cesium fluoride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 甲醛-13C
  参考文献：
  名称：

  通过双（甲硅烷基）缩醛将二氧化碳选择性转化为甲醛：将从二氧化碳衍生的同位素标记的 C1 部分结合到有机分子中

  摘要：

  鉴于甲醛是一种广泛使用的化学品，将二氧化碳转化为甲醛是一种具有相当意义的转化，但这种转化具有挑战性，因为 CO2 对化学转化具有抵抗力。因此，我们在此报告，在室温下可以通过双（甲硅烷基）缩醛 H2C(OSiPh3)2 从 CO2 中轻松获得甲醛。具体而言，在室温下用 CsF 处理后，甲醛会从 H2C(OSiPh3)2 中释放出来。H2C(OSiPh3)2 因此充当甲醛替代物并提供将 CHx (x = 1 或 2) 部分结合到有机分子中的方法。也可以合成 H2C(OSiPh3)2 的同位素体，从而提供一种方便的方法来使用 CO2 作为有机分子中同位素标记的来源。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08342

文献信息

• Regioselective Pd-Catalyzed Methoxycarbonylation of Alkenes Using both Paraformaldehyde and Methanol as CO Surrogates
  作者：Qiang Liu、Kedong Yuan、Percia-Beatrice Arockiam、Robert Franke、Henri Doucet、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201410764

  日期：2015.4.7

  development of novel carbonylative transformations using CO surrogates. Consequently, toxic CO gas can be replaced by more convenient inorganic or organic carbonyl compounds. Herein, the first regioselective methoxycarbonylation of alkenes with paraformaldehyde and methanol as CO substitutes is reported. This new procedure is applicable to a series of alkenes in the presence of a palladium catalyst under

  近年来，大量的努力集中在使用CO替代物开发新的羰基化转化上。因此，有毒的一氧化碳气体可用更方便的无机或有机羰基化合物代替。在此，报道了用低聚甲醛和甲醇作为CO替代物的烯烃的第一次区域选择性甲氧基羰基化。在钯催化剂存在下，在相对温和的条件下，该新方法适用于一系列烯烃，并且原子效率很高。
• [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018103058A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Compounds of formula (I') and methods of their use and preparation, as well as compositions comprising compounds of formula (I').

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。
• Stable-Isotope Dimethylation Labeling Combined with LC−ESI MS for Quantification of Amine-Containing Metabolites in Biological Samples
  作者：Kevin Guo、Chengjie Ji、Liang Li

  DOI：10.1021/ac0704356

  日期：2007.11.1

  was found that deuterium labeling causes an isotope effect on the elution of labeled amines on RPLC but has no effect on HILIC LC. However, 13C-dimethylation does not show any isotope effect on either RPLC or HILIC LC, indicating that 13C-labeling is a preferred approach for relative quantification of amine-containing metabolites in different samples. The isotopically labeled 35 amine-containing analogues

  与复杂的生物样品中的代谢物谱分析相关的挑战之一是生成有关目标代谢物的定量信息。在这项工作中，提出了针对性的代谢组学分析策略，用于定量含胺代谢物。使用二甲基化反应将稳定的同位素标记引入到含胺的代谢物上，然后进行LC-ESI MS分析。该标记反应采用一种常见的试剂甲醛，通过还原胺化来全局标记胺基。通过LC-ESI MS分析20种氨基酸和15种胺后，研究了该策略的性能。结果表明，标记化学反应简单，快速（<10分钟反应时间），特异性强，在温和的反应条件下产率高。考察了标记胺对反相（RP）和亲水相互作用（HILIC）LC分离的同位素效应问题。发现氘标记对RPLC上标记胺的洗脱产生同位素影响，但对HILIC LC没有影响。但是，13C-二甲基化对RPLC或HILIC LC均未显示任何同位素作用，表明13C-标记是对不同样品中含胺代谢物进行相对定量的优选方法。发现同位素标记的35种含胺类似物是稳定的，并
• Structural Characterization of Formaldehyde-Induced Cross-Links Between Amino Acids and Deoxynucleosides and Their Oligomers
  作者：Kun Lu、Wenjie Ye、Li Zhou、Leonard B. Collins、Xian Chen、Avram Gold、Louise M Ball、James A. Swenberg

  DOI：10.1021/ja908282f

  日期：2010.3.17

  the formation of DNA-protein cross-links (DPCs) as a primary genotoxic effect. Although DPCs are biologically important and eight amino acids have been reported to form stable adducts with formaldehyde, the structures of these cross-links have not yet been elucidated. We have characterized formaldehyde-induced cross-links of Lys, Cys, His, and Trp with dG, dA, and dC. dT formed no cross-links, nor

  接触甲醛会导致 DNA-蛋白质交联 (DPC) 的形成，这是主要的遗传毒性作用。尽管 DPC 在生物学上很重要，据报道有八种氨基酸与甲醛形成稳定的加合物，但这些交联的结构尚未阐明。我们已经表征了甲醛诱导的 Lys、Cys、His 和 Trp 与 dG、dA 和 dC 的交联。dT 没有形成交联，Arg、Gln、Tyr 或 Asn 也没有形成。甲醛与 Lys 和 dG 的反应产生了最高的交联产物，其次是与 Cys 和 dG 的反应。其他偶联反应的产率降低了 10 倍或更多。核磁共振和质谱的详细结构检查确定氨基酸和单个核苷之间的交联涉及甲醛衍生的亚甲基桥。Lys 产生了两个额外的产品与 dG，其中的链接结构是 1，N(2)-融合的三嗪环。Lys 交联产物在环境温度下不稳定。反应性 N(α)-Boc 保护的氨基酸与三核苷酸 d(T(1)B(2)T(3)) 之间的反应，其中 B(2) 是目标碱基 G、A
• Tuning the Reactivity of a Heterogeneous Catalyst using N‐Heterocyclic Carbene Ligands for C−H Activation Reactions
  作者：Alberto Palazzolo、Timothée Naret、Marion Daniel‐Bertrand、David‐Alexandre Buisson、Simon Tricard、Philippe Lesot、Yannick Coppel、Bruno Chaudret、Sophie Feuillastre、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.202009258

  日期：2020.11.16

  chemoselectivity and the regioselectivity for the deuteration of alcohols in organic media; 2) the synthesis of fragile pharmaceutically relevant deuterated heterocycles (azine, purine) that are otherwise completely reduced using unmodified commercial catalysts; 3) the discovery of a novel reactivity for such heterogeneous Ru catalysts, namely the selective C‐1 deuteration of aldehydes.

  我们报道了在CH活化反应的背景下，添加N-杂环卡宾（NHCs）对异质Ru催化剂的反应性和选择性的巨大影响。我们使用一种简单而稳健的方法，从市售的碳载钌（Ru / C）和不同取代的NHCs开始，制备了一系列新型的空气稳定催化剂。与Ru氘化过程相关的CH氘化过程，可以在很大程度上控制化学结果。实际上，通过启用NHC调节Ru催化剂的反应性：1）提高了有机介质中醇氘化的化学选择性和区域选择性；2）易碎的药学上相关的氘代杂环（嗪，嘌呤）的合成，否则可使用未改性的商业催化剂将其完全还原；