2-benzyl-1H-benzimidazol-5-amine | 108281-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-benzyl-1H-benzimidazol-5-amine
• 英文别名: 2-Benzyl-1H-benzoimidazol-5-ylamine；2-benzyl-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 108281-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• mdl: MFCD02765682
• 分子量: 223.277
• InChiKey: MQTBODNTRQAUSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  531.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1H-benzimidazol-5-amine 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 N-{5-{4-[(2-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl}-2-(2-hydroxyethoxy)phenyl}acrylamide
  参考文献：
  名称：

  用共价抑制剂靶向Her2-insYVMA-一种集中的化合物筛选和基于结构的设计方法。

  摘要：

  突变或扩增的Her2充当非小细胞肺癌的驱动因子，或介导抵抗小分子抑制剂对其家族成员表皮生长因子受体的抑制作用。迄今为止，缺乏可用于临床常规的靶向Her2的小分子抑制剂，因此，进行了新型抑制剂的开发。在这项研究中，完善的吡咯并嘧啶支架被结构化主题修饰，该结构主题来自对1600多种化合物的筛选活动，这些化合物被应用于野生型Her2及其突变体Her2-A775_G776insYVMA。设计所得的抑制剂以在Her2的结合位点共价靶向反应性半胱氨酸，并通过利用一组获得的复杂晶体结构的基于结构的药物设计进一步优化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00870
• 作为产物：
  描述：

  地巴唑 在 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 镍 作用下， 生成 2-benzyl-1H-benzimidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Feitelson; Rothstein, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and in vitro evaluation of potent kinase inhibitors: Pyrido[1′,2′:1,5]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Michael J. Alberti、Elizabeth P. Auten、Karen E. Lackey、Octerloney B. McDonald、Edgar R. Wood、Frank Preugschat、Geoffrey J. Cutler、Laurie Kane-Carson、Wei Liu、David K. Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.100

  日期：2005.8

  The discovery, synthesis, potential binding mode, and in vitro kinase profile of several pyrido[1',2':1,5]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as potent kinase inhibitors are discussed.

  讨论了几种作为有效激酶抑制剂的吡啶并[1'，2'：1,5]吡唑并[3,4-d]嘧啶的发现，合成，潜在的结合模式和体外激酶谱。
• [EN] PYRIMIDINE INHIBITORS OF KINASE ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS PYRIMIDINES DE L'ACTIVITÉ KINASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010138578A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Described herein are compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts or solvates thereof, wherein L1, R1, R2, R3, R4, R5, and m are defined in the description. Methods of making said compounds, and compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as IGF-IR are also disclosed.

  本文描述了式（I）的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物，其中L1、R1、R2、R3、R4、R5和m在描述中有定义。还公开了制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的用于抑制IGF-IR等激酶的组合物。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005016914A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention discloses pyrimidine derivatives, compositions and medicaments containing the same, as well as processes for the preparation and use of such compounds, compositions and medicaments. Such pyrimidine derivatives are useful in the treatment of diseases associated with inappropriate ErbB family kinase.

  本发明公开了嘧啶衍生物，含有该嘧啶衍生物的组合物和药物，以及制备和使用这些化合物、组合物和药物的方法。这些嘧啶衍生物在治疗与不适当的ErbB家族激酶相关的疾病中很有用。
• Synthesis of 2-substituted benzimidazole-5-carbamates as potential antifilarial agents
  作者：Siya Ram、Dean S. Wise、LeRoy B. Townsend

  DOI：10.1002/jhet.5570230430

  日期：1986.7

  A number of 2,5-disubstituted benzimidazoles have been prepared from 2-benzyl-5-nitrobenzimidazole (5) and 2-p-fluorobenzyl-5-nitrobenzimidazole (6), and evaluated as potential antifilarial agents. None of the compounds prepared in this study have demonstrated any significant antifilarial activity.

  由2-苄基-5-硝基苯并咪唑（5）和2-对氟苄基-5-硝基苯并咪唑（6）已经制备了许多2，5-二取代的苯并咪唑，并被评价为潜在的抗孝顺剂。在这项研究中制备的化合物均未显示出任何显着的抗丝活性。
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AS STAT3 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE STAT3 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRANTES
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2019030538A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The invention relates to derivatives of formula (I) where R1, R2, R3, R4, R5, X and m are as defined in the specification. These compounds which have therapeutic activity, in particular, as STAT3 inhibitors and so are useful in the treatment of proliferative diseases or conditions such as cancer. Methods for producing these compounds, novel intermediates used in the methods, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy form further aspects of the invention.

  该发明涉及到公式(I)的衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X和m的定义如规范中所述。这些化合物具有治疗活性，特别是作为STAT3抑制剂，在治疗增殖性疾病或状况，如癌症方面具有用途。制备这些化合物的方法，方法中使用的新型中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用等方面也是该发明的进一步方面。