N-[5-cyano-2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazol-3-yl]benzenesulfonamide | 1225373-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[5-cyano-2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazol-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1225373-74-9
• 化学式: C₁₈H₈Cl₂F₆N₄O₃S₂
• 分子量: 577.315
• InChiKey: YKBHXGHITZMHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 氟虫腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以70.8 %的产率得到N-[5-cyano-2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazol-3-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无机碱促进荧光配体门控离子通道融合芳基吡唑磺酰胺骨架的设计和一锅超声合成，作为 GABA 和 nACh 受体抑制剂，增强韧皮部迁移性和杀虫活性

  摘要：

  配体门控离子通道在生物体中至关重要，磺胺类药物具有抗菌作用，且易于与金属离子配位，具有良好的生物活性。基于无机碱促进的一锅超声策略合成了一系列荧光配体门控离子通道融合芳基吡唑磺酰胺骨架（APSn M ）。APSn M在乙醇溶剂中具有高荧光量子产率和大斯托克斯位移。配体键合离子呈现出与配体不同的颜色，可以用作探针来检测它们在植物表面上的残留物。它们的疏水参数和在大白菜叶片中的荧光分布表明APSn M显着增加了植物的韧皮部迁移性。APS3 Na对小菜蛾的杀虫活性（LC 50 = 7.2423 μg/mL）高于氟虫腈（15.2312 μg/mL），通过分子对接模拟了APS3 Na的高杀虫活性机制，证实了其高杀虫活性。与小菜蛾的 GABA 和 nACh 受体有强烈的相互作用。对这些配体门控离子通道晶体结构的分析进一步证实了它们结构和生物活性的一致性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c04861

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Activity of 5-Substituted-Sulfonylaminopyrazole Derivatives
  作者：Xiaohong Zhang、Ting Lv、Shuyan Li、Yena Chen、ping Zhong

  DOI：10.3184/030823410x12656400473100

  日期：2010.2

  The reaction of 5-amino-3-cyano-1-(2, 6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -1H-pyrazole and 5-amino-1-[2, 6-dichloro-4-(trifluoromethylphenyl]-4-trifluoromethylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile (Fipronil) with arylsulfonyl chlorides gave the 5-arylsulfonamides at room temperature in high yields. Some of these compounds had insecticidal activity against pests such as army worm and rice plant hopper.

  5-amino-3-cyano-1-(2, 6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -1H-pyrazole 和 5-amino-1-[2, 6-dichloro-4-(trifluoromethylphenyl]-4-trifluoromethylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carbonitrile (Fipronil) 与芳基磺酰氯反应，在室温下得到了高产率的 5-芳基磺酰胺类化合物。其中一些化合物对害虫具有杀虫活性，例如军虫和稻株跳虫。