(3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-pyrrolidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: (3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: RGDBSLYLHPZEME-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-pyrrolidone 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 溴 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 沙库巴曲
  参考文献：
  名称：

  一种抗心衰新药的关键组分沙库比曲的新合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗心衰新药的关键组分沙库比曲的新合成方法，包括由起始原料化合物1转化为化合物2；化合物2与(1’1‑联苯)‑4‑基溴化镁发生偶联得到化合物3；将化合物3通过上Boc保护基再进行水解反应，一锅法得到到化合物5；将化合物5经脱Boc基和酯化反应得到化合物6，该化合物6不进行分离，直接与丁二酸酐反应得到化合物7，即沙库比曲，路线为：

  公开号：

  CN106496055A
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 锂硼氢 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  Anti-Beckwith stereoselectivity in amidyl radical cyclisations: Bu3SnH-mediated 5-exo-trig acyl mode cyclisation of 2-substituted pent-4-enamide radicals

  摘要：

  2-Substituted amidyl radicals derived from 8a-d and 9a-d undergo acyl mode 5-exo-trig cyclisation to give 3,5-trans pyrrolidinones 11a-d and 14a-d as the major products in low diastereoselectivity (de = 9-36%). The steric nature of the nitrogen substituent attached to the amidyl radical does not have a significant effect on selectivity. The stereochemical outcome is opposite to that expected based upon applying the Beckwith rule. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.109

文献信息

• Tethered Aminohydroxylation (TA) Reaction of Amides
  作者：Timothy J. Donohoe、Cedric K. A. Callens、Amber L. Thompson

  DOI：10.1021/ol900631y

  日期：2009.6.4

  The first examples of amide-tethered aminohydroxylation reactions, catalyzed by osmium, showing that the use of N−O-based reoxidants are essential for success, are reported. The system that is described is compatible with a variety of different alkene substitution patterns and ring sizes and works with low loadings in both cyclic and acyclic systems. The levels of diastereoselectivity that were observed

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。
• [EN] PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PD-1/PD-L1
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019204609A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Compounds and methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed Formula (I)

  公开了用于治疗癌症的化合物及使用该化合物单独或与其他药剂组合使用的方法和该化合物的组合物的配方（I）。
• 一种Sacubitril中间体的制备方法
  申请人：张伯引

  公开号：CN105566194A

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种Sacubitril中间体的制备方法，包括以下步骤：？(3R，5S)-5-（羟甲基)-3-甲基-2-吡咯烷酮与对甲苯磺酰氯或甲磺酰氯酯化得到(3R，5S)-5-（对甲苯磺酸甲酯)-3-甲基-2-吡咯烷酮或？(3R，5S)-5-（甲磺酸甲酯)-3-甲基-2-吡咯烷酮；(3R，5S)-5-（对甲苯磺酸甲酯)-3-甲基-2-吡咯烷酮或(3R，5S)-5-（甲磺酸甲酯)-3-甲基-2-吡咯烷酮与4-二苯基溴化镁或4-二苯基氯化镁偶联得产物(3R，5S)-3-甲基-5-(1，1′-联苯-4-基-甲基)-2-？吡咯烷酮。本发明的制备方法方法新颖、原料易得、工艺简洁、且产物的纯度和收率均很高。
• PD-1/PD-L1 inhibitors
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10710986B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  Compounds of Formula (I), methods of using said compounds singly or in combination with additional agents and compositions of said compounds for the treatment of cancer are disclosed.

  本研究公开了式（I）化合物、单独使用所述化合物或将其与其他制剂结合使用的方法以及所述化合物用于治疗癌症的组合物。
• Isolation, identification and determination of the absolute configuration of Fischerellin B. A new algicide from the freshwater cyanobacterium Fischerella muscicola (Thuret)
  作者：Ulrich Papke、Elisabeth M. Gross、Wittko Francke

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02284-8

  日期：1997.1

  A new 2-pyrrolidinone with a polyunsaturated side chain has been identified from the cyanobacterium Fischerella muscicola (Thuret). Its structure was elucidated by UV, NMR and mass spectroscopy. Derivatisation of the natural product and stereocontrolled synthesis of the derivative allowed the determination of the absolute configuration by means of chiral gas chromatography. The new compound, fischerellin B, shows algicidal properties. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd