ethyl 5-hydroxy-2-methyl-1H-benzoindole-3-carboxylate | 50331-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-2-methyl-1H-benzoindole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-5-hydroxybenzindole-3-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-2-methylbenzindole-3-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-2-methyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate；5-hydroxy-2-methyl-1H-benz[g]indole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-Hydroxy-2-methyl-1H-benz[g]indol-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 50331-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: NMBZINJRGOLNHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-2-methyl-1H-benzoindole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-Methyl-5-hydroxybenzindole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Goudar, Naganagouda N.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 10, p. 848 - 851

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl 5-hydroxy-2-methyl-1H-benzoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对5-羟基苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯及其生物立体异构体作为抑制炎症的5-LO / m-PGES-1双重抑制剂的结构进行优化的结构见解

  摘要：

  花生四烯酸（AA）级联产生的促炎介质，例如前列腺素（PGs）和白三烯（LTs）的释放在引发，维持和调节炎症过程中起着至关重要的作用。新出现的5-脂氧合酶（5-LO）和微粒体前列腺素E 2合酶-1（mPGES-1）的双重抑制剂，同时阻止PGE 2和LT的形成，是一种非常有趣的药物。更好的炎症相关疾病药物治疗的候选药物。根据先前的研究，我们在此进行了基于结构的苯并[g]吲哚-3-羧酸酯衍生物的详细设计，揭示了影响这两种酶活性的几个新关键因素。2-（3,4-二氯苄基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（4 b， RAF-01）和2-（3,4-二氯苯基）-5-羟基-1H-苯并[g]吲哚-3-羧酸乙酯（7 h， RAF-02）成为最活跃的化合物系列。另外，与选定的基于结构的类似物一起，两种衍生物均显示出显着的体内抗炎特性。 总之，建模和实验研究导致发现了新的候选化合物，这些化合物易于作为炎症途径的多靶点抑制剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.041

文献信息

• Ca-mediated Nenitzescu synthesis of 5-hydroxyindoles
  作者：Arezo Teymori、Anna Sedaghat、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s11696-022-02463-y

  日期：2023.4

  Calcium iodide (CaI2) catalyzes cycloaddition reaction in Nenitzescu synthesis to afford 5-hydroxyindoles from corresponding quinones and enamines. This method introduces CaI2 as a catalyst in performing this type of condensation reaction for the first time and presents advantages in using nontoxic metal, work-up simplicity, functional group tolerance, and can compete with other methods to overcome

  碘化钙 (CaI 2 ) 催化 Nenitzescu 合成中的环加成反应，从相应的醌和烯胺中得到 5-羟基吲哚。该方法首次引入CaI 2 作为催化剂进行此类缩合反应，具有使用金属无毒、后处理简单、官能团耐受性强等优点，可与其他方法一争高下，克服目前存在的诸如低产率和聚合副反应。 图形概要
• Hiremath, Shivayogi P.; Goudar, Naganagouda N.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1031 - 1034
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Goudar, Naganagouda N.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2- and 4-Oxo-1H-1-azaanthracene-9,10-diones from 2-amino-1,4-naphthoquinone
  作者：Alicia Marcos、Carmen Pedregal、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81213-8

  日期：1994.1

  In spite of the poor nucleophilicity of its amino group, which is considered to have an ''amide like'' character, 2-amino-1,4-naphthoquinone reacts with beta-dielectrophiles to give 2-oxo- or 4-oxo-1H-1-azaanthracene-9,10-diones.
• Hiremath, Shivayogi P.; Badami, Prema S.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 437 - 440
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Badami, Prema S.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1355; engl. Ausg. S. 1301
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——