6-氯-N4-(苯基甲基)-4,5-嘧啶二胺 | 15948-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-N4-(苯基甲基)-4,5-嘧啶二胺
• 英文名称: 4-benzylamino-5-amino-6-chloropyrimidine
• 英文别名: N⁴-benzyl-6-chloropyrimidine-4,5-diamine；6-Chlor-5-amino-4-benzylamino-pyrimidin；n4-Benzyl-6-chloropyrimidine-4,5-diamine；4-N-benzyl-6-chloropyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 15948-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄
• mdl: MFCD00182630
• 分子量: 234.688
• InChiKey: PXAHAMMJAMIFCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N4-(苯基甲基)-4,5-嘧啶二胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl-(8-chloro-10,11-dihydro-5-oxa-2,4,11-triaza-dibenzo[a,d]cyclohepten-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A study of nitrogen- and oxygen-containing heterocycles. 42. Pyrimido[4,5-b]- and pyrido[2,3-b]-1,4-benzoxazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505911
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-6-氯-5-硝基-4-嘧啶胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到6-氯-N4-(苯基甲基)-4,5-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑与吡啶/嘧啶融合作为抗菌剂的新模板：区域选择性合成和强力N-杂芳烃的鉴定

  摘要：

  探索与吡啶/嘧啶稠合的1,2,3-三唑环作为鉴定潜在抗菌剂的新模板。这些预先设计的N-杂芳烃的区域选择性合成是通过探索将Buchwald策略（即C–N键形成/还原/重氮化/环化顺序）应用于N-杂芳烃体系而实现的。它们中的两个显示出有希望的抗菌作用（与链霉素相当），另外几个显示出有效的抗真菌作用（与mancozeb相当）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.021

文献信息

• Heteroaryl compounds useful as inhibitors of E1 activating enzymes
  申请人：Claiborne F. Christopher

  公开号：US20080051404A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  This invention relates to compounds that inhibit E1 activating enzymes, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds. The compounds are useful for treating disorders, particularly cell proliferation disorders, including cancers, inflammatory and neurodegenerative disorders; and inflammation associated with infection and cachexia.

  这项发明涉及抑制E1激活酶的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗疾病，特别是细胞增殖性疾病，包括癌症、炎症和神经退行性疾病；以及与感染和虚弱相关的炎症。
• Synthesis and preliminary antiproliferative activity of new pteridin-7(8H)-one derivatives
  作者：Zhong-Hua Li、Tao-Qian Zhao、Xue-Qi Liu、Bing Zhao、Chao Wang、Peng-Fei Geng、Ya-Quan Cao、Dong-Jun Fu、Li-Ping Jiang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.037

  日期：2018.1

  important class of heterocyclic compounds with diverse biological activities. Here, we report a series of pteridin-7(8H)-one derivatives and their antiproliferative activities toward MKN-45, MGC-803, EC-109, and H1650. Structure-activity relationship studies showed that compound 12 exerted the most potent antiproliferative activity against MKN-45 and MGC-803 with the IC50 values of 4.32 and 7.01 μM

  蝶啶是重要的一类具有多种生物活性的杂环化合物。在这里，我们报告一系列的蝶呤7（8 H）一衍生物及其对MKN-45，MGC-803，EC-109和H1650的抗增殖活性。结构-活性关系研究表明，化合物12对MKN-45和MGC-803表现出最强的抗增殖活性，IC 50值分别为4.32和7.01μM。此外，化合物12诱导MKN-45细胞的形态变化和凋亡，Bax表达增加，Bcl-2表达下调并引起caspase-3 / 9裂解。此外，我们首先报道了新型双环8,9-dihydro-7 H的构建-嘌呤-8-羧酸盐支架通过具有两个CN键和已建立的手性碳中心的竞争性5-内基环化反应进行构建。
• Imidazopyridines for the treatment of neurological disorders
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06362180B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Corticotropin releasing factor (CRF) antagonists of formula (I): and their use in treating psychiatric disorders and neurological diseases, anxiety-related disorders, post-traumatic stress disorder, supranuclear palsy and feeding disorders as well as treatment of immunological, cardiovascular or heart-related diseases and colonic hypersensitivity associated with psychopathological disturbance and stress in mammals.

  促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）拮抗剂的化学式（I）及其在治疗精神障碍和神经系统疾病、焦虑相关疾病、创伤后应激障碍、上核性麻痹和进食障碍以及治疗与哺乳动物中的心理障碍和应激相关的结肠过敏性疾病、免疫、心血管或与心脏相关疾病有关的用途。
• Imidazopyrimidines and imidazopyridines for the treatment of
  申请人：Dupont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06143743A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  Corticotropin releasing factor (CRF) antagonists of formula (I): ##STR1## and their use in treating psychiatric disorders and neurological diseases, anxiety-related disorders, post-traumatic stress disorder, supranuclear palsy and feeding disorders as well as treatment of immunological, cardiovascular or heart-related diseases and colonic hypersensitivity associated with psychopathological disturbance and stress in mammals.

  皮质释放因子（CRF）拮抗剂的化学式（I）：以及它们在治疗精神疾病和神经疾病、焦虑相关疾病、创伤后应激障碍、上行性麻痹和进食障碍以及治疗免疫、心血管或心脏相关疾病以及与哺乳动物中的心理障碍和压力相关的结肠过敏性疾病中的用途。
• An efficient one-pot synthesis of 6-alkoxy-8,9-dialkylpurines via reaction of 5-amino-4-chloro-6-alkylaminopyrimidines with N,N-dimethylalkaneamides and alkoxide ions
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Asier Unciti Broceta、Maria Josè Pineda de las Infantas、Juan Josè Dı̀az Mochun、Antonio Espinosa、Romeo Romagnoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00867-0

  日期：2002.9

  ines has been accomplished by the cyclization of the corresponding intermediate 5-amino-4-chloro-6-(alkylamino)pyrimidines promoted by alkoxides and various N,N-dimethyl amides, where the latter act as solvent–reagents. By this three-component condensation reaction we are able to introduce an alkyl group in the 8 position of the purine ring with the concomitant nucleophilic replacement of the 6-chloro

  许多新的6-烷氧基-8,9-（二取代）嘌呤的合成是通过将相应的中间体5-氨基-4-氯-6-（烷基氨基）嘧啶经醇盐和各种N促进的环化来完成的，N-二甲基酰胺，后者用作溶剂-试剂。通过这种三组分缩合反应，我们能够在嘌呤环的8位引入烷基，同时用烷氧基部分亲核取代6-氯。