N-苄基-6-氯-5-硝基-4-嘧啶胺 | 54413-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-苄基-6-氯-5-硝基-4-嘧啶胺
• 英文名称: 4-(benzylamino)-6-chloro-5-nitropyrimidine
• 英文别名: N-benzyl-6-chloro-5-nitropyrimidin-4-amine；benzyl-(6-chloro-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-amine；6-Chlor-5-nitro-4-benzylaminopyrimidin
• CAS: 54413-44-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₄O₂
• mdl: MFCD01689950
• 分子量: 264.671
• InChiKey: ASOXKHIUELNIFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-6-氯-5-硝基-4-嘧啶胺 在 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-benzyloxy-9-benzyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过5-氨基-4-氯-6-烷基氨基嘧啶与N，N-二甲基链烷酰胺和醇盐离子的反应有效地一锅合成6-烷氧基-8,9-二烷基嘌呤

  摘要：

  许多新的6-烷氧基-8,9-（二取代）嘌呤的合成是通过将相应的中间体5-氨基-4-氯-6-（烷基氨基）嘧啶经醇盐和各种N促进的环化来完成的，N-二甲基酰胺，后者用作溶剂-试剂。通过这种三组分缩合反应，我们能够在嘌呤环的8位引入烷基，同时用烷氧基部分亲核取代6-氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00867-0
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到N-苄基-6-氯-5-硝基-4-嘧啶胺
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑与吡啶/嘧啶融合作为抗菌剂的新模板：区域选择性合成和强力N-杂芳烃的鉴定

  摘要：

  探索与吡啶/嘧啶稠合的1,2,3-三唑环作为鉴定潜在抗菌剂的新模板。这些预先设计的N-杂芳烃的区域选择性合成是通过探索将Buchwald策略（即C–N键形成/还原/重氮化/环化顺序）应用于N-杂芳烃体系而实现的。它们中的两个显示出有希望的抗菌作用（与链霉素相当），另外几个显示出有效的抗真菌作用（与mancozeb相当）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.021

文献信息

• Synthesis of 6,8,9 poly-substituted purine analogue libraries as pro-apoptotic inducers of human leukemic lymphocytes and DAPK-1 inhibitors
  作者：Maria J. Pineda de las Infantas、Sara Torres-Rusillo、Juan Diego Unciti-Broceta、Pablo Fernandez-Rubio、Maria Angelica Luque-Gonzalez、Miguel A. Gallo、Asier Unciti-Broceta、Ignacio J. Molina、Juan J. Diaz-Mochon

  DOI：10.1039/c5ob00230c

  日期：——

  Purines to study DAPK1 role in apoptosis.

  研究DAPK1在凋亡中的作用的嘌呤。
• Benzodiazepine receptor binding activity of 8-substituted-9-(3-substituted-benzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean、James A. Linn、Mark P. Krochmal、Robert M. Ferris、James L. Howard

  DOI：10.1021/jm00163a032

  日期：1990.1

  to the benzodiazepine receptor (BZR) in rat brain tissue. The most active compound was the 8-bromo-9-(3-formamidobenzyl) analogue 16 (IC50 = 0.011 microM), which was 1000-fold more active than the parent 9-benzyl-6-(dimethylamino)-9H-purine (1) and nearly as active as diazepam. Although substitution of a m-formamido group and an 8-bromo substituent on 1 imparted potent BZR binding activity, neither

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。
• Heterocyclic studies. Part XXXI. New routes to reduced imidazole, pyrimidine, and pyridopyrimidine derivatives
  作者：Jim Clark、Michael Curphey、Ian W. Southon

  DOI：10.1039/p19740001611

  日期：——

  amino)-3-amino-2-nitroacrylonitrile derivatives. Cyclisation of 4-(N-alkyl-2-chloroethylamino)-6-chloro-5-nitropyrimidines gave imidazopyrimidines which were immediately cleaved to give dihydroimidazoles with a 2-[cyano(nitro)methylene] substituent. Similarly 4-(N-alkyl-3-hydroxypropylamino)-pyrimidines gave pyrimidopyrimidines which were cleaved to give reduced pyrimidines. Hexahydropyridopyrimidines were

  用稀乙酸处理4-（取代的氨基）-6-氯-5-硝基嘧啶（4-取代基N-乙基苯胺基，六亚甲基氨基，N-甲基-2-羟基乙基氨基，2-羟基乙基氨基，烯丙基氨基和苄基氨基）。相应的3-（取代的氨基）-3-氨基-2-硝基丙烯腈衍生物。4-（N-烷基-2-氯乙基氨基）-6-氯-5-硝基嘧啶的环化得到咪唑并嘧啶，其立即被裂解得到具有2- [氰基（硝基）亚甲基]取代基的二氢咪唑。类似地4-（N-烷基-3-羟丙基氨基）-嘧啶类产生嘧啶并嘧啶，将其裂解以得到还原的嘧啶。六氢吡啶并嘧啶以类似方式从4- [2-（2-（2-羟乙基）哌啶子基]嘧啶中获得。讨论了环裂解反应的机理。
• Discovery of 5-Nitro-6-thiocyanatopyrimidines as Inhibitors of <i>Cryptococcus neoformans</i> and <i>Cryptococcus gattii</i>
  作者：Maureen J. Donlin、Thomas R. Lane、Olga Riabova、Alexander Lepioshkin、Evan Xu、Jeffrey Lin、Vadim Makarov、Sean Ekins

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00038

  日期：2021.5.13
• POLQ INHIBITORS
  申请人：[en]ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2024121753A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  The specification generally relates to compounds of Formula (I): (I), or a stereoisomer or pharmaceutically salt thereof, wherein G, Ga, Gb, X, Y, R1, R2, Q1, Q2, and Q3have any of the meanings defined herein, together with compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the polymerase, DNA polymerase theta (Polθ or POLQ), and are thereby particularly useful in the treatment of cancer.