6-氯-N4-(4-甲氧基苯基)-4,5-嘧啶二胺 | 17465-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-N4-(4-甲氧基苯基)-4,5-嘧啶二胺
• 英文名称: 6-chloro-N4-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-4,5-diamine
• 英文别名: 6-chloro-N⁴-(4-methoxy-phenyl)-pyrimidine-4,5-diamine；6-chloro-4-N-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 17465-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₄O
• mdl: MFCD08367515
• 分子量: 250.688
• InChiKey: LKBFXGZUPODNIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-N4-(4-甲氧基苯基)-4,5-嘧啶二胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到7-chloro-3-(4-methoxy-phenyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Azolium Salts. IX. Synthesis of 6-Aroyl-9H-purines and Their Analogues by Nucleophilic Aroylation Catalyzed by Imidazolium or Benzimidazolium Salt.

  摘要：

  在1, 3-二甲基咪唑鎓碘化物（1）的存在下，6-氯-9-苯基-9H-嘌呤（7）和4-氯-5, 6-二甲基吡咯并[2, 3-d]嘧啶（40-42）与芳烃醛（5）发生亲核芳酰化反应，生成相应的融合芳酰嘧啶（8和43-45）。1, 3-二甲基苯并咪唑鎓碘化物（2）是合成7-酰基-3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶（16-21）的有效催化剂。在合成4-酰基-1H-吡唑并[3, 4-d]嘧啶（26-32）中，咪唑盐（1和2）均表现出良好的催化效果。此外，通过4-托磺酸衍生物，在催化量的对甲苯磺酸钠（46）和咪唑盐（1）的存在下，获得了良好产率的4-酰基-7H-吡咯并[2, 3-d]嘧啶（43-45）。这种催化芳酰化反应被发现是一种简便而有效的方法，用于合成6-酰基-9H-嘌呤及其类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.390
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-氯-N4-(4-甲氧基苯基)-4,5-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  一锅合成高功能嘌呤

  摘要：

  使用适合Vilsmeier型试剂的Traube合成，通过一锅简单，无金属的可扩展方法，可以高产量合成高取代的嘌呤。由5-氨基-4-氯嘧啶，制备新的9-芳基取代的氯嘌呤和用于肽核酸合成的中间体。还报道了允许从5-ami基-6-氨基嘧啶快速合成核糖核苷和7-苄基嘌呤的各种方法，以说明这种多功能工具箱的巨大潜力。该途径在核酸领域中对于直接和快速地获得各种新的8-烷基嘌呤核苷似乎是特别令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03209

文献信息

• An efficient synthesis of 4,6-substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidines by silver-catalyzed cyclization of acetylene amine
  作者：Rui Xie、Ying Hu、Huixin Wan、Yanwei Hu、Shaohua Chen、Shilei Zhang、Yinan Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.077

  日期：2016.6

  A silver catalyzed cyclization of acetylene amine was developed to synthesize 4,6-substituted pyrrolo[3,2-d]pyrimidine, a bioactive isosteric scaffold of purine. Starting from simple commercially available acetylenes and pyrimidines, the method was found to be compatible with wide chemical functionalities, leading to a series of pyrrolo[3,2-d]pyrimidines in 84–91% yields.

  开发了银催化的乙炔胺环化反应，以合成4,6-取代的吡咯并[3,2- d ]嘧啶，一种嘌呤的生物活性等排骨架。从简单的市售乙炔和嘧啶开始，发现该方法与广泛的化学功能兼容，从而导致一系列吡咯并[3,2- d ]嘧啶，收率84-91％。