S-Benzoyl-pantothein | 16816-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Benzoyl-pantothein
• 英文别名: (+)-S-benzoyl-pantetheine；S-[2-[3-[[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] benzenecarbothioate
• CAS: 16816-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 382.481
• InChiKey: UJKWVVLRVCSFBB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzoyl-pantothein 在 recombinant pantetheine kinase 、 recombinant phosphopantetheine adenylyl transferase 、 recombinant dephosphocoenzyme A kinase 盐酸 、 potassium chloride 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-2-[[[[3-[2-(2-苯甲酰硫乙基氨基甲酰)乙基氨基甲酰]-3-羟基-2,2-二甲基-丙氧基]-羟基-磷酰]氧基-羟基-磷酰]氧基甲基]-4-羟基-四氢呋喃-3-基]氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF ACYL-PANTETHEINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF IN THE SYNTHESIS OF ACYL-COENZYME A DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACYL-PANTÉTHÉINE ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LA SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'ACYL-COENZYME A

  摘要：

  本发明涉及一种新型酰基-泛酰胺衍生物的合成方法。本发明还涉及所合成的酰基-泛酰胺衍生物在酶催化合成酰基辅酶A衍生物中的用途。根据其第一方面，本发明提供了一种酰基-泛酰胺衍生物的合成方法，该方法包括以下步骤：a)提供泛酰胺的来源；b)提供酰基酯的来源；c)将泛酰胺的来源与酰基酯的来源接触以形成相应的酰基-泛酰胺衍生物，其一般式为(I)，其中R为酰基。本发明还提供一种酰基辅酶A衍生物的合成方法，以及在这两种方法的制备步骤中使用泛酰胺的来源和酰基酯的来源。

  公开号：

  WO2012017400A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamido)propanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-Benzoyl-pantothein
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A底物的化学酶法合成使小分子和蛋白质的原位标记成为可能。

  摘要：

  描述了一种化学酶促方法，其产生全功能的酰基辅酶A分子，然后将其用作底物以驱动原位酰基转移反应。还说明了基于质谱的测定法，以验证酰基辅酶A酶产物的身份。该方法响应于可以修饰为其相应的辅酶A硫酯的各种羧酸，在利用酰基辅酶A底物的广泛化学生物学研究中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02113

文献信息

• Investigations on Pantothenic Acid and its Related Compounds. I. Chemical Studies. (1). A Novel Synthesis of Pantethine
  作者：Masao Shimizu、Genkichi Ohta、Osamu Nagase、Seizaburo Okada、Yasuhiro Hosokawa

  DOI：10.1248/cpb.13.180

  日期：——

  A novel synthesis of pantethine (VIII) from 3-aminopropionitrile (I) was established through the intermediate formation of thiazoline derivative (IV) followed by hydrolysis thereof.

  通过形成噻唑啉衍生物（IV）作为中间体，随后进行水解，建立了一种从3-氨基丙腈（I）合成泛硫乙胺（VIII）的新方法。
• Coenzym A: Eine einfache Synthese von S-Acylderivaten des Pantetheins
  作者：R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19520350615

  日期：1952.8.1

  Es wird eine einfache Methode zur Herstellung von (+)-S-Acetylpantethein (Ia) und (+)-S-Benzoyl-pantethein (Ib) beschrieben. Durch Ammonolyse des kristallisierten Ib lässt sich leicht freies Pantethein (Ic, lactobacillus-bulgaricus-Faktor) darstellen.

  描述了一种简单的生产（+）-S-乙酰泛肽（Ia）和（+）-S-苯甲酰泛肽（Ib）的方法。游离泛素（Ic，保加利亚乳杆菌因子）可以很容易地通过结晶Ib的氨解来生产。
• Thioester-mediated biocatalytic amide bond synthesis with in situ thiol recycling
  作者：Christian Schnepel、Laura Rodríguez Pérez、Yuqi Yu、Antonio Angelastro、Rachel S. Heath、Max Lubberink、Francesco Falcioni、Keith Mulholland、Martin A. Hayes、Nicholas J. Turner、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1038/s41929-022-00889-x

  日期：——

  catalyses the conversion of a wide range of carboxylic acids to acyl-S-Coenzyme A and other thioesters in good yields. CARsr-A was used in situ as part of a recycling system to regenerate thioesters for acyl-S-Coenzyme A-dependent enzymes in one-pot reactions. This concept of thioester recycling is demonstrated with a range of acyltransferases that allow the formation of diverse amides and the non-native

  羧酸活化为硫酯在生物学中起着重要作用。然而，生化研究和生物技术应用受到普遍缺乏硫酯的阻碍，尤其是那些基于辅酶 A (CoA-SH) 的硫酯。在这里，我们通过利用羧酸还原酶 (CAR sr ) 的混杂活性展示了一种通用的硫酯回收酶。CAR sr (CAR sr -A)的腺苷酸化结构域催化各种羧酸以良好的产率转化为酰基-S-辅酶 A 和其他硫酯。汽车_-A 原位用作回收系统的一部分，以在一锅反应中为酰基-S-辅酶 A 依赖性酶再生硫酯。这种硫酯循环的概念通过一系列酰基转移酶得到证明，这些酰基转移酶允许使用表观遗传作者赖氨酸乙酰转移酶 HATp300 形成不同的酰胺和组蛋白衍生肽中赖氨酸侧链的非天然酰化。总的来说，这些结果为硫酯形成向酰胺形成及以后的形成建立了一个通用平台。
• Zhdanovich,E.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 337 - 338
  作者：Zhdanovich,E.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Felder; Pitre, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 401,412
  作者：Felder、Pitre

  DOI：——

  日期：——