(R)-(-)-11-acetoxy-10-methoxy-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-N-methylapomorphine | 872094-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (R)-(-)-11-acetoxy-10-methoxy-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-N-methylapomorphine
• 英文别名: [(6aR)-10-methoxy-6-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-yl] acetate
• CAS: 872094-27-4
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃NO₆S
• 分子量: 471.454
• InChiKey: AXYHWZRITUSSAS-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-11-acetoxy-10-methoxy-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-N-methylapomorphine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-(-)-2-(4-fluorophenyl)apomorphine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吗啡的合成与结合研究。

  摘要：

  从可待因中，以6个步骤分别合成四种不同的2-芳基取代的阿扑吗啡。用IBX氧化可待因，然后进行酸催化的重排，生成吗啉代吗啡，其在2位被选择性地三氟甲基化，随后在11位被O-乙酰化。在Suzuki-Miyaura型反应中，将得到的三氟甲磺酸酯与一系列4-取代的芳基硼酸酯偶联，在脱保护后，得到所需的2-芳基阿扑吗啡。测试了类似物对一系列多巴胺能，血清素能和肾上腺素能受体的亲和力。2-（4-羟基苯基）-阿扑吗啡对多巴胺D2受体表现出高亲和力。提出了推测的配体-受体相互作用。

  DOI：

  10.1039/b507195j
• 作为产物：
  描述：

  可待因酮 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-(-)-11-acetoxy-10-methoxy-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)-N-methylapomorphine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吗啡的合成与结合研究。

  摘要：

  从可待因中，以6个步骤分别合成四种不同的2-芳基取代的阿扑吗啡。用IBX氧化可待因，然后进行酸催化的重排，生成吗啉代吗啡，其在2位被选择性地三氟甲基化，随后在11位被O-乙酰化。在Suzuki-Miyaura型反应中，将得到的三氟甲磺酸酯与一系列4-取代的芳基硼酸酯偶联，在脱保护后，得到所需的2-芳基阿扑吗啡。测试了类似物对一系列多巴胺能，血清素能和肾上腺素能受体的亲和力。2-（4-羟基苯基）-阿扑吗啡对多巴胺D2受体表现出高亲和力。提出了推测的配体-受体相互作用。

  DOI：

  10.1039/b507195j