乙烯二甲烷磺酸酯 | 4672-49-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 乙烯二甲烷磺酸酯
• 中文别名: 二甲基磺酸乙烷
• 英文名称: 1,2-bis(methanesulfonyloxy)ethane
• 英文别名: ethylene glycol dimesylate；ethane dimethanesulfonate；ethylene dimethanesulfonate；ethylene glycol dimethanesulfonate；1,2-dimethylsulfonyloxyethane；EDS；2-methylsulfonyloxyethyl methanesulfonate
• CAS: 4672-49-5
• 化学式: C₄H₁₀O₆S₂
• mdl: MFCD00025060
• 分子量: 218.252
• InChiKey: QSQFARNGNIZGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  328.93°C (rough estimate)
• 密度：
  1.400 (estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶，加热）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

生物活性

Ethylene dimethanesulfonate 是一种温和的烷基化乙二醇非挥发性甲烷磺酸二酯。它对 LC 具有选择性的促凋亡作用。

体内研究

Ethylene dimethanesulfonate（皮下注射，75 mg/kg；7天）会扰乱雄性大鼠附睾功能，并导致精子脓肿形成。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 150 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；受热分解产生有毒硫氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯二甲烷磺酸酯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到2-azidoethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Hamann, Anton R.; De Kock, Carmen; Smith, Peter J., South African Journal of Chemistry, 2013, vol. 66, p. 231 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到乙烯二甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  结合重氮盐化学法和光引发剂法在金上接枝聚合物平台

  摘要：

  稳定且牢固连接的聚合物平台在金上的接枝是成功应用于生物学，催化和传感的关键因素。在这里，我们报告了结合使用iniferter方法和重氮盐化学方法来制备通过金上的共价键连接的智能聚合物平台。对于这一点，双官能分子轴承芳基重氮偶合剂用于锚定于金，Ñ，Ñ使用-二乙基二硫代氨基甲酸酯基团来引发聚合物链的生长。这两个部分被各种长度的低聚（环氧乙烷）间隔物隔开，从而可以精细调节接枝的光引发剂层的亲水性。然后在紫外光下从金表面生长出甲基丙烯酸（MAA）和N，N'-亚甲基双丙烯酰胺（MBAm）的交联共聚物。分别通过X射线光电子能谱和接触角测量来表征聚合物膜的化学组成和润湿性。在室温下，接枝过程简单，快速且有效地制备了聚合物接枝的Au表面。然后可以通过紫外光诱导的自由基交换实验轻松地交换留在增长的束缚链末端的二乙基二硫代氨基甲酸基团，以便获得能够通过静电相互作用固定柠檬酸盐封端的金纳米颗粒的末端氨基部分。在

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.12.007
• 作为试剂：
  描述：

  potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙二醇 、 甲基磺酰氯 在 ice 、 ice water 、 乙烯二甲烷磺酸酯 作用下， 以 toluene, methylene chloride 为溶剂， 反应 3.0h， 以so as to obtain the desired product, 1,2-bis(methanesulfonyloxy)ethane的产率得到乙烯二甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for production of bis-quaternary ammonium salt, and novel intermediate

  摘要：

  目的：提供一种高效生产双季铵盐和其新的合成中间体的方法。 解决方案：本发明涉及一种生产双季铵盐的方法，其通式为[3]，包括将一种通式为[1]的二磺酸酯（在该式中，两个R1和T的定义如权利要求1所述）与一种通式为[2]的三级胺（在该式中，R3至R5的定义如权利要求1所述）和一种通式为[1']的二磺酸酯反应（在该式中，两个R16分别独立地表示卤素原子或C1-C3氟烷基，两个m分别独立地表示1至5的整数）。

  公开号：

  US08716513B2

文献信息

• [EN] PREPARATION OF AMMONIUM OR PHOSPHONIUM BORATE SALTS<br/>[FR] PRÉPARATION DE SELS BORATES D'AMMONIUM OU DE PHOSPHONIUM
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017133978A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  A process for preparing an ammonium or phosphonium borate salt KA containing a cation K and an anion A comprising the steps (a) providing a melt of a borate salt K1A, (b) adding a solution of an ammonium or phosphonium salt KA1 in a solvent or solvent mixture wherein K is an organic ammonium or phosphonium cation; A is a borate anion of formula (la) or (lb)

  一种制备含有阳离子K和阴离子A的铵盐或磷铵盐KA的过程，包括以下步骤：(a)提供硼酸盐K1A的熔融物，(b)向溶剂或溶剂混合物中加入有机铵盐或磷铵盐KA1的溶液，其中K是有机铵盐或磷铵盐阳离子；A是化学式(la)或(lb)的硼酸盐阴离子。
• 3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins
  作者：Andreas Merz、Roland Schropp、Eleonore Dötterl

  DOI：10.1055/s-1995-3993

  日期：1995.7

  A five-step general synthesis of 3,4-dialkoxypyrroles 7c-f is described starting with the condensation of dimethyl N-benzyliminodiacetate (1b) and diethyl oxalate to give dimethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (2b), which is bis-O-alkylated to the corresponding 3,4-diethers 3c-g. Pyrrole N-benzyl cleavage followed by ester hydrolysis and decarboxylation leads to 7c-f in 10-50% overall yield. Pyrroles 7c-f react with formaldehyde or benzaldehydes to give meso-H- (8a-d) or meso-tetraaryloctaalkoxyporphyrins 9a-g in moderate yields.

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。
• Rationally-Designed<i>S-</i>Chiral Bissulfinamides as Highly Enantioselective Organocatalysts for Reduction of Ketimines
  作者：Dong Pei、Yu Zhang、Siyu Wei、Meng Wang、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.200700504

  日期：2008.3.7

  example of S-chiral organocatalysts, that are highly efficient and enantioselective in substoichometric amounts, and which use a chiral monosulfinamide group as Lewis base to activate trichlorosilane (HSiCl3) to reduce N-arylketimines. A plausible mechanism involving two molecules of the monosulfinamde catalyst for the activation of HSiCl3 prompted us to design S-chiral bissulfinamides as new catalysts

  我们最近报道了S-手性有机催化剂的第一个例子，它在亚化学计量的量上是高效和对映选择性的，并且使用手性单亚磺酰胺基作为Lewis碱来激活三氯硅烷（HSiCl 3）来还原N-芳基酮亚胺。涉及两个分子的单亚磺酰胺催化剂激活HSiCl 3的合理机制促使我们设计将S-手性双亚磺酰胺用作新催化剂。我们在这里描述我们的发现，即容易制备的S带有5-亚甲基键的-手性双亚磺酰胺不仅继承了单亚磺酰胺催化剂的优良底物通用性，而且还表现出进一步提高的对映选择性。
• Addressing Challenges in Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Aryl Mesylates: Monoarylation of Ketones and Primary Alkyl Amines
  作者：Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201303305

  日期：2013.7.8

  Mor(DalPhos) for Me(sylates): Described are the first examples of ketone mono‐α‐arylation and primary aliphatic amine monoarylation employing aryl methanesulfonate coupling partners. A range of functionalized aryl mesylates were employed with dialkyl ketones, and also with primary and secondary amines as well as the otherwise challenging coupling partners acetone and methylamine. Ad=adamantyl.

  甲基（甲酸酯）的Mor（DalPhos）：描述了使用甲磺酸甲磺酸酯偶合伙伴进行酮单α-芳基化和脂肪族伯胺单芳基化的第一个实例。与二烷基酮，伯胺和仲胺以及否则具有挑战性的偶联伙伴丙酮和甲胺一起使用了一系列官能化的甲磺酸烷基酯。Ad =金刚烷基。
• COMPOSITION CONTAINING VINYL-GROUP-CONTAINING COMPOUND
  申请人：TOKYO OHKA KOGYO CO., LTD.

  公开号：US20160046552A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  A composition containing a novel vinyl-group-containing compound. This composition contains a vinyl-group-containing compound represented by general formula (1). In the formula: W 1 and W 2 represent a group represented by general formula (2) (where a ring (Z) is an aromatic hydrocarbon ring, X is a single bond or —S—, R 1 is a single bond or a C1-4 alkylene group, R 2 is a specific substituent group such as a monovalent hydrocarbon, and m is an integer equal to 0 or higher), a group represented by general formula (4) (where the ring (Z), X, R 1 , R 2 , and m are as previously stated), a hydroxyl group, or a (meth)acryloyloxy group; rings (Y 1 , Y 2 ) are aromatic hydrocarbon rings; R represents a single bond or a specific divalent group; R 3a and R 3b represent a cyano group, a halogen atom, or a monovalent hydrocarbon group; and n1 and n2 are integers of 0-4.

  这个组合物包含一种含有新颖乙烯基团的化合物。该组合物包含一个由通式（1）表示的含有乙烯基团的化合物。在该式中：W1和W2代表由通式（2）表示的一个基团（其中环（Z）是芳香烃环，X是一个单键或—S—，R1是一个单键或C1-4烷基基团，R2是特定的取代基团，如一价碳氢化合物，m是大于或等于0的整数），一个由通式（4）表示的基团（其中环（Z）、X、R1、R2和m如前述），一个羟基，或一个（甲基）丙烯酰氧基团；环（Y1、Y2）是芳香烃环；R代表一个单键或一个特定的二价基团；R3a和R3b代表氰基、卤素原子或一价碳氢基团；n1和n2是0-4的整数。

表征谱图