1,4-苯醌-2-羧酸 | 5794-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-苯醌-2-羧酸
• 中文别名: 美沙拉嗪杂质23
• 英文名称: 1,4-benzoquinone-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2,5-Dioxobenzoic acid；3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 5794-62-7
• 化学式: C₇H₄O₄
• 分子量: 152.106
• InChiKey: DFAUCRRGILHLPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯醌-2-羧酸 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 以30%的产率得到2-Chloro-3,6-dihydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solution characterization of carboxybenzoquinone and the isolation of derived quinhydrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a035
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 在 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以99%的产率得到1,4-苯醌-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  非质子条件下铬酸四丁铵和重铬酸钾的酚类化合物硝化和对苯二酚的氧化

  摘要：

  在这项工作中，我们已经报道了一种温和，有效和选择性的方法，该方法用于在重铬酸四丁铵（TBAD）存在下，使用亚硝酸钠将酚类化合物单硝化，以及在CH 2 Cl 2中用TBAD将对苯二酚氧化为醌。使用该方法，在中性非质子条件下可获得高产率的硝基酚和醌。铬酸四丁铵（TBAC）在相同条件下也可用作氧化剂。 在重铬酸四丁铵（TBAD）和铬酸四丁铵（TBAC）存在下，使用亚硝酸钠在中性非质子条件下温和有效地进行酚类化合物的单硝化。另外，对苯二酚很容易被TBAD和TBAC氧化为醌。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0062-y

文献信息

• Unsaturated polymerizable cyanoquinodimethane monomers
  申请人：Northrop Grumman Corporation

  公开号：US05834619A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  Polymeric compositions having inherent electroconductive properties and unsaturated electron-donor and electron-receptor polymerizable monomers for producing such compositions in the form of blends of homopolymers of such monomers or as copolymers of such monomers.

  具有固有电导性能和不饱和电子给予体和电子受体可聚合单体的聚合物组合物，用于生产这些组合物，形式可以是这些单体的均聚物混合物或这些单体的共聚物。
• Mechanisms of interference of p-diphenols with the Trinder reaction
  作者：Damian Tarasek、Beata Gąsowska-Bajger、Hubert Wojtasek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103692

  日期：2020.4

  homogentisic acid, gentisic acid, etamsylate, and calcium dobesilate, interfere with diagnostic tests utilizing the Trinder reaction but the mechanisms of these effects are not fully understood. We observed substantial differences both in oxidation of p-diphenols by horseradish peroxidase and their influence on oxidation of 4-aminoantipyrine and various phenolic substrates. Homogentisic acid was rapidly

  对二酚，例如高龙胆酸，龙胆酸，依坦西酯和苯磺酸硅酸钙会干扰利用Trinder反应进行的诊断测试，但尚未完全了解这些作用的机理。我们观察到无论是在氧化实质差异p通过辣根过氧化物酶和其对4-氨基的氧化和各种酚类底物影响-diphenols。高纯酸被该酶快速氧化并完全阻止了发色团的​​形成。其余对-二酚的酶促氧化反应缓慢，它们仅适度抑制生色团的形成。但是，在存在标准底物的情况下，所有测试的对-二酚均会迅速转化为对位-醌。高纯酸大大加快了过氧化氢的消耗，但受其他对-二酚的影响不大。因此，由对二酚引起的干扰的程度和机理取决于它们的结构，这些结构决定了它们的电化学性质-而对于带有供电子取代基且还原电位较低的高纯酸，会发生酶促氧化和过氧化物酶生成的自由基的还原，对于p具有吸电子取代基和较高还原电位的-二酚，只有第二种机理很重要。对Trinder反应的影响与干扰化合物的还原电位的相关性，可以基于此参数预测
• 一种新型含磷阻燃剂及其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107337691B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明为一种新型含磷阻燃剂及其制备方法，采用一锅法工艺且使用金属铝盐作为催化剂，以磷酰氯和苯醌类衍生物为基本原料，使用非质子性溶剂，在室温下反应24h，高产率得到含磷阻燃剂。该方法的主要优点有：相对于现有的方法，本方法条件温和，一步完成，降低原料成本和反应产生的废弃物。同时具有原子经济性以及高效性特点。
• Addition of silyloxydienes to 2-substituted 1,4-benzoquinones and 1,4-naphthoquinones
  作者：Margaret A Brimble、Richard J.R Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00436-5

  日期：1997.6

  3. Benzoquinone-sulfide 8 afforded Diels-Alder adduct 14 and fragmentation product 32 with 2 and 3 respectively whereby reaction occurred on the less substituted double bond. No adducts were isolated upon treatment of naphthoquinone-sulfide 22 with either 2 or 3. The Diels-Alder adducts of benzoquinone-sulfoxide 9 and naphthoquinone-sulfoxide 23 with 2 underwent facile aromatisation to 1,4-naphthoquinone

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9
• Kinetics of the oxidation of ascorbic acid and substituted 1,2- and 1,4-dihydroxybenzenes by the hexacyanoruthenate(III) ion in acidic perchlorate media
  作者：J. Mark A. Hoddenbagh、Donal H. Macartney

  DOI：10.1039/dt9900000615

  日期：——

  The kinetics of oxidation of ascorbic acid and a series of substituted 1,2- and 1,4-dihydroxybenzene compounds (H2Q) by [Ru(CN)6]3– have been investigated in acidic perchlorate media. The inverse dependences of the rate constants on acid concentrations for 2,3-dicyano-1,4-dihydroxybenzene, 4,5-dihydroxybenzene-1,3-disulphonate, and ascorbic acid have been attributed to concurrent rate-determining pathways

  在酸性高氯酸盐介质中，已研究了[Ru（CN）6 ] 3–对抗坏血酸和一系列取代的1,2-和1,4-二羟基苯化合物（H 2 Q）的氧化动力学。速率常数与2,3-二氰基-1,4-二羟基苯，4,5-二羟基苯-1,3-二磺酸盐和抗坏血酸的酸浓度成反比，这归因于涉及该过程的同时的速率决定途径。- [Ru（CN）6 ] 3-氧化H 2 Q或HQ的电子为相应的半醌或抗坏血酸自由基中间体。根据马库斯关系，交叉反应速率常数已与半醌或抗坏血酸还原电位相关，以产生[Ru（CN）6 ] 3- [Ru（CN）6 ] 4–电子自交换速率常数（1.0±0.8）×10 5 dm 3 mol –1 s –1。将其与其他低自旋d 5 - d 6过渡金属配合物对进行了比较，并就内球和溶剂重组能进行了讨论。