2-苄基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 | 82894-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉
• 英文名称: 2-benzyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: N-benzyl-1,1,3,3-tetramethylisiindoline；2-benzyl-1,1,3,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-isoindoline；N-benzyl-1,1,3,3-tetramethylisoindoline；2-benzyl-1,1,3,3-tetramethylisoindole
• CAS: 82894-83-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: PXORNCDWOHJSJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  336.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 在 palladium on activated charcoal 二-叔-丁基过氧草酸酯 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethenyl 2-(1,1,3,3-tetramethylisoindol-2-yl)oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  与清除剂1,1,3,3-四甲基异吲哚基-2-氧自由基反应的定量研究

  摘要：

  通过使用标题氮氧化物作为自由基清除剂的技术，发现了以前未曾观察到的对-丁氧基自由基攻击乙烯基单体的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87091-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-苄基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421

文献信息

• Reactivity of Polyolefins toward Cumyloxy Radical: Yields and Regioselectivity of Hydrogen Atom Transfer
  作者：Graham E. Garrett、Elena Mueller、Derek A. Pratt、J. Scott Parent

  DOI：10.1021/ma402177v

  日期：2014.1.28

  Hydrogen atom abstraction from a series of homopolymers by cumyloxy radicals is examined under solvent-free conditions at temperatures that are relevant to radical-mediated polymer modifications. Abstraction efficiency data acquired for the thermolysis of dicumyl peroxide (DCP) within pure polymer samples establish an order of reactivity: poly(butadiene) (PBD) > poly(ethylene oxide) (PEO) > poly(ethylene)

  在无溶剂条件下，在与自由基介导的聚合物改性相关的温度下，检测了由枯基氧基从一系列均聚物中提取氢原子的过程。在纯聚合物样品中对二枯基过氧化物（DCP）进行热解而获得的抽象效率数据确定了反应顺序：聚丁二烯（PBD）>聚环氧乙烷（PEO）>聚乙烯（PE）>聚（丙烯（PP）>聚异丁烯（PIB）。从PE，PP和PIB转移氢的区域选择性是通过模型烃实验评估的，该实验涉及将戊烷，2,4-二甲基戊烷和2,2,4,4-四甲基戊烷分别生成的烷基进行硝基氧基捕获。在一起 根据焓和熵对H原子转移速率的贡献，讨论了提取效率和区域选择性数据，特别强调了甲基取代基对PP和PIB内二级位置施加的空间位阻。评估和讨论了聚合物可氧化性作为聚合物对枯基氧基和乙烯基三乙氧基硅烷接枝改性反应性的预测指标的实用性。
• TARGETED NITROXIDE AGENTS
  申请人：Wipf Peter

  公开号：US20100035869A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Provided herein are compositions and related methods useful for free radical scavenging, with particular selectivity for mitochondria. The compounds comprise a nitroxide-containing group attached to a mitochondria-targeting group. The compounds can be cross-linked into dimers without loss of activity. Also provided herein are methods, for preventing, mitigating and treating damage caused by radiation. The method comprises delivering a compound, as described herein, to a patient in an amount and dosage regimen effective to prevent, mitigate or treat damage caused by radiation.

  本文提供了一种对自由基清除有用的组合物和相关方法，具有特定选择性作用于线粒体。这些化合物包括一个连接到线粒体靶向基团的亚硝基含有基团。这些化合物可以交联成二聚体而不丧失活性。本文还提供了一种用于预防、缓解和治疗辐射引起的损伤的方法。该方法包括向患者输送一种如本文所述的化合物，以有效地预防、缓解或治疗辐射引起的损伤。
• INTRAESOPHAGEAL ADMINISTRATION OF TARGETED NITROXIDE AGENTS FOR PROTECTION AGAINST IONIZING IRRADIATION-INDUCED ESOPHAGITIS
  申请人：University of Pittsburgh - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US20190210969A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Provided herein are compositions and related methods useful for prevention or mitigation of ionizing radiation-induced esophagitis. The compositions comprise compounds comprising a nitroxide-containing group attached to a mitochondria-targeting group. The compounds can be cross-linked into dimers without loss of activity. The method comprises delivering a compound, as described herein, to a patient in an amount and dosage regimen effective to prevent or mitigate esophageal damage caused by radiation.

  本文提供了一种用于预防或缓解电离辐射诱导的食管炎的组合物和相关方法。这些组合物包括含有与线粒体靶向基团相连的亚硝基含有基团的化合物。这些化合物可以交联成二聚体而不丧失活性。该方法包括向患者输送本文所述的化合物，以有效预防或缓解由辐射引起的食道损伤。
• Reactions of nitroxides with metalloporphyrin alkyls bearing beta hydrogens: Aliphatic carbon–carbon bond activation by metal centered radicals
  作者：Kin Shing Chan、Kin Wah Mak、Man Kin Tse、Siu Kwan Yeung、Bao Zhu Li、Yun Wai Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.11.009

  日期：2008.2

  Nitroxide-induced beta-hydrogen atom abstraction and beta-elimination of rhodium porphyrin alkyls have been observed. Rhodium(II) porphyrin radical were proposed intermediates to form first and subsequently reacted via aliphatic carbon–carbon bond activation with alkyl substituted nitroxides to yield rhodium porphyrin alkyl complexes.

  已经观察到亚硝酸盐诱导的β-氢原子提取和铑卟啉烷基的β消除。提出了铑（II）卟啉自由基的中间体，该中间体首先形成，然后通过脂族碳-碳键活化与烷基取代的氮氧化物反应，生成铑卟啉烷基络合物。
• The Synthesis of Novel Isoindoline Nitroxides Bearing Water-Solubilising Functionality
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Farina Brackmann、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200801255

  日期：——

  A range of novel tetramethyl- and tetraethylisoindolinenitroxides, possessing aryl-linked carboxylic acids, amines, alcohols and phosphonic acids were prepared. Notably, the chemistry established for the aromatic dibromination of the tetramethylisoindolines was not easily transferred to the corresponding tetraethylisoindoline system. Instead, various tetraethylisoindoline analogues were accessed by

  制备了一系列具有芳基连接的羧酸、胺、醇和膦酸的新型四甲基和四乙基异二氢吲哚硝基氧化物。值得注意的是，为四甲基异二氢吲哚的芳族二溴化建立的化学反应不容易转移到相应的四乙基异二氢吲哚系统中。相反，通过将连接到芳环上的甲基氧化得到羧酸来获得各种四乙基异二氢吲哚类似物。四乙基结构的空间体积增加应限制生物还原，这些化合物可能具有作为抗氧化剂的潜力。