5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 295330-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 1,1,3,3-Tetramethylisoindoline-5-carboxylic acid；1,1,3,3-tetramethyl-2H-isoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 295330-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ZWJNMUHIQQFWTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  水溶性羧基氮氧化物的合成方法

  摘要：

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201551
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  水溶性羧基氮氧化物的合成方法

  摘要：

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201551

文献信息

• The synthesis of water soluble isoindoline nitroxides and a pronitroxide hydroxylamine hydrochloride UV–VIS probe for free radicals
  作者：Damien A. Reid、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/a805228j

  日期：——

  The novel water soluble nitroxides 5-trimethylammonio-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl iodide 8 and 5-carboxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 10 are prepared by nitration of the parent nitroxide 2 and bromination of its amine precursor 1; the stable (t1/2 > 580 h in MeOH; ca 72 h in physiological saline) pronitroxide 2-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline hydrochloride 6 was synthesised by treatment of 2 with HCl gas in dry EtOH and reacts with radicals to form 2; the transformation can be followed by UV–VIS spectroscopy.

  新型水溶性硝化物 5-三甲基氨-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基碘化物 8 和 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉-2-基 10 是通过母体硝化物 2 的硝化及其胺前体 1 的溴化而制备的；稳定的（在 MeOH 中 t1/2 > 580 小时，在生理盐水中约 72 小时）代硝化物 2-羟基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉盐酸盐 6 是在干燥的盐酸中用 HCl 气体处理 2 而合成的；在生理盐水中约 72 小时）代硝基氧化物 2-羟基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉盐酸盐 6 是通过在干燥的 EtOH 中用盐酸气体处理 2 并与自由基反应生成 2 而合成的。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 6-Substituted Anacardic Acid Derivatives
  作者：Subhakara Reddy Nallamilli、Ravi Kumar V、Himabindu V、B. Ram、Srinivas Rao Aalapati

  DOI：10.2174/157018011797655278

  日期：2011.12.1

  New anacardic acid derivatives (5a -5s) were prepared from commercially available anacardic acid and tested for Gram positive and Gram negative bacteria. Most compounds were found to be active compared to ampicillin drug.

  从市售的抗心酸制备新的抗心酸衍生物（5a -5s），并测试革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。与氨苄西林药物相比，发现大多数化合物具有活性。
• Bottle, Steven E.; Gillies, Duncan G.; Hughes, David L., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1285 - 1291
  作者：Bottle, Steven E.、Gillies, Duncan G.、Hughes, David L.、Micallef, Aaron S.、Smirnov, Alex I.、Sutcliffe, Leslie H.

  DOI：——

  日期：——
• Approaches to the Synthesis of a Water-Soluble Carboxy Nitroxide
  作者：Komba Thomas、Benjamin A. Chalmers、Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.201201551

  日期：2013.2

  nitrile 9 and the formyl compound 11, derive from 5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (6). The third approach starts from the readily accessible starting material, 4-methylphthalic anhydride (12), and proceeds by a methylarene oxidation with potassium permanganate. The three new approaches yield CTMIO in comparable overall yields (16–18 %); however, the synthetic efficiency is most improved when employing

  稳定且用途广泛的异二氢吲哚氮氧化合物 5-羧基-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚-2-基氧基 (1; CTMIO)，先前已从邻苯二甲酸酐 (3) 中以低至中等产率合成。最近对其作为有效抗氧化剂的生物潜力和其他领域的兴趣已经看到对其生产的需求增加。在此，介绍了三种新的 CTMIO 合成路线并评估了它们的效率。两条路线，通过腈 9 和甲酰基化合物 11，衍生自 5-溴-1,1,3,3-四甲基异二氢吲哚 (6)。第三种方法从容易获得的原料 4-甲基邻苯二甲酸酐 (12) 开始，并通过用高锰酸钾氧化甲基芳烃进行。三种新方法产生的 CTMIO 总产量相当（16-18%）；然而，

表征谱图