5-amino-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 156213-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 1,1,3,3-tetramethyl-5-aminoisoindoline；5-Amino-1,1,3,3-tetramethyl-isoindolin；1,1,3,3-Tetramethyl-5-amino-isoindolin；1,1,3,3-tetramethyl-1,3-dihydro-isoindol-5-ylamine；1,1,3,3-tetramethyl-2H-isoindol-5-amine
• CAS: 156213-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: IKGDUYTVKLSTOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到1,1,3,3-tetramethyl-5-azidoisoindoline
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 5-amino-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421

文献信息

• A Carbazole-Derived Nitroxide That Is an Analogue of Cytidine: A Rigid Spin Label for DNA and RNA
  作者：Anna-Lena Johanna Segler、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01176

  日期：2021.9.3

  A variety of semirigid and rigid spin labels comprise a valuable arsenal for measurements of biomolecular structures and dynamics by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. Here, we report the synthesis and characterization of rigid spin labels Ċ and Ċm for DNA and RNA, respectively, that are carbazole-derived nitroxides and analogues of cytidine. Ċ and Ċm were converted to their phosphoramidites

  各种半刚性和刚性自旋标记构成了通过电子顺磁共振 (EPR) 光谱测量生物分子结构和动力学的宝贵武器库。在这里，我们报告了DNA 和 RNA的刚性自旋标记Ċ和Ċm的合成和表征，它们分别是咔唑衍生的氮氧化物和胞苷类似物。Ċ和Ċm被转化为它们的亚磷酰胺，并用于通过固相合成将它们掺入寡核苷酸中。Ċ和Ċm 的分析通过单晶 X 射线晶体学验证了它们的身份，并且几乎没有偏离核碱基的平面性。对自旋标记的 DNA 和 RNA 双链体的连续波 (CW) EPR 光谱的分析证实了它们并入核酸中，并且线形是刚性自旋标记的特征。对Ċ标记的 DNA 和Ċm标记的 RNA 的圆二色性 (CD) 和热变性研究表明，这些标记不会干扰双链结构。
• Synthesis and evaluation of new N6-substituted adenosine-5′-N-methylcarboxamides as A3 adenosine receptor agonists
  作者：Shane M. Devine、Alison Gregg、Heidi Figler、Kate McIntosh、Vijay Urmaliya、Joel Linden、Colin W. Pouton、Paul J. White、Steven E. Bottle、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.047

  日期：2010.5

  A number of N6-substituted adenosine-5′-N-methylcarboxamides were synthesised and their pharmacology, in terms of their receptor affinity, selectivity and cardioprotective effects, were explored. The first series of compounds, 4a–4f and 5a–5f, showed modest receptor affinity for the A3AR with Ki values in the low to mid μM range. However, the incorporation of a 4-(2-aminoethyl)-2,6-di-tert-butylphenol

  合成了许多N 6-取代的腺苷-5'- N-甲基羧酰胺，并就其受体亲和力，选择性和心脏保护作用探讨了其药理作用。第一系列的化合物，4A - 4F和5A - 5F显示出适度的受体的亲和力的A 3 AR与ķ我在低位μM中间范围的值。但是，在N 6位（在化合物4g和5g中）引入4-（2-氨基乙基）-2,6-二叔丁基苯酚基团可以显着改善与K i值分别为30和9 nM。当引入功能化的接头时，亲和力和选择性都得到了改善。所述Ñ 6 -苯基系列，化合物7A - 7D，表明低到中纳摩尔亲和力受体（ķ我 = 2.3-45.0纳米），与图7B显示用于A 109倍的选择性3 AR（Vs的1）。所述Ñ 6 -苄基系列图9a - 9c中也被证明是有效的和选择性阿3 AR激动剂和较长链长的接头13在A是不能容忍的3 AR，无需取消亲和力或选择性。通过模拟的局部缺血细胞培养测定法证明了心脏保护作用，其中7b，7c，9a，9b和9c均在100
• Site-Directed Spin-Labeling of Nucleic Acids by Click Chemistry: Detection of Abasic Sites in Duplex DNA by EPR Spectroscopy
  作者：Ulla Jakobsen、Sandip A. Shelke、Stefan Vogel、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/ja102797k

  日期：2010.8.4

  motion of the spin label, consistent with formation of a metallopair between the T and the spin-labeled base that results in movement of the spin label out of the duplex and toward the solution. Thus, reposition of the spin label, when acting as a mercury(II)-controlled mechanical lever, can be readily detected by EPR spectroscopy. The ease of incorporation and properties of the new spin label make it attractive

  本文描述了一种自旋标记，它可以检测和识别双链 DNA 中的局部结构变形，特别是无碱基位点。自旋标记通过一种新的合成后方法在固体支持物上使用点击化学结合到 DNA 中，这简化了自旋标记寡核苷酸的合成和纯化。通过短合成路线制备的氮氧官能化叠氮化物与含有 5-乙炔基-2'-dU 的低聚物反应。缀合以定量产率进行，并在修饰的核苷酸和氮氧化物自旋标记之间产生相当刚性的接头。自旋标记首次用于通过 X 波段 CW-EPR 光谱检测双链 DNA 中的无碱基位点，并提供有关其他结构变形以及 DNA 局部构象变化的信息。例如，与 T 错配对中自旋标签的迁移率降低与自旋标签从双链体中置换 T 是一致的。向该错配中添加汞 (II) 导致自旋标记的运动显着增加，这与 T 和自旋标记碱基之间形成金属对一致，导致自旋标记移出双链体和走向解决方案。因此，当作为汞 (II) 控制的机械杠杆时，自旋标签的重新定位可以很容易地通过
• Dual acting antioxidant A1 adenosine receptor agonists
  作者：Alison Gregg、Steven E. Bottle、Shane M. Devine、Heidi Figler、Joel Linden、Paul White、Colin W. Pouton、Vijay Urmaliya、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.035

  日期：2007.10

  Herein we report the synthesis and biological evaluation of some potent and selective A, adenosine receptor agonists, which incorporate a functionalised linker attached to an antioxidant moiety. N-6-(2,2,5,5-Tetramethylpyrrolidin-1-yloxyl-3-ylmethyl)-adenosine (VCP28, 2e) proved to be an agonist with high affinity (K-i = 50 nM) and good selectivity (A(3)/A(1) >= 400) for the A, adenosine receptor. N-6-[4-[2-[1,1,3,3-Tetramethylisoindolin-2-yloxyl-5-amido]ethyl]phenyl]adenosine (VCP102, 5a) has higher binding affinity (Ki = 7 nM), but lower selectivity (A(3)/A(1) = similar to 3). All compounds bind weakly (K-i > 1 mu M) to A(2A) and A(2B) receptors. The combination of-A, agonist activity and antioxidant activity has the potential to produce cardioprotective effects. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Nucleoside That Contains a Rigid Nitroxide Spin Label: A Fluorophore in Disguise
  作者：Nivrutti Barhate、Pavol Cekan、Archna P. Massey、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1002/anie.200603993

  日期：2007.4.2