5,6-二溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 | 221368-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉
• 英文名称: 5,6-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 5,6-dibromo-1,1,3,3-tetramethyl-2H-isoindole
• CAS: 221368-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₅Br₂N
• 分子量: 333.066
• InChiKey: DHTCCDMFOWGOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5,6-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  WO2007/124543

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 溴 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到5,6-二溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  具有增溶功能的新型氮氧二氢吲哚的合成

  摘要：

  制备了一系列具有芳基连接的羧酸、胺、醇和膦酸的新型四甲基和四乙基异二氢吲哚硝基氧化物。值得注意的是，为四甲基异二氢吲哚的芳族二溴化建立的化学反应不容易转移到相应的四乙基异二氢吲哚系统中。相反，通过将连接到芳环上的甲基氧化得到羧酸来获得各种四乙基异二氢吲哚类似物。四乙基结构的空间体积增加应限制生物还原，这些化合物可能具有作为抗氧化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801255

文献信息

• Conformationally Unambiguous Spin Labeling for Distance Measurements
  作者：Muhammad Sajid、Gunnar Jeschke、Michael Wiebcke、Adelheid Godt

  DOI：10.1002/chem.200902162

  日期：2009.12.7

  about molecular structure: Measurements of interspin distances through double electron–electron resonance (DEER) experiments allow information to be gained about the structure of molecules (see figure). The less variability in the orientation of the NO axis of nitroxyl spin labels with respect to the labeled molecule, the smaller the distribution of the interspin distance, and thus the better the conclusion

  关于分子结构的iDEER：通过双电子-电子共振（DEER）实验测量自旋间距离可以获取有关分子结构的信息（见图）。硝酰自旋标记物相对于被标记分子的NO轴取向的变化性越小，自旋间距离的分布越小，因此结论越好。
• Experimental and Theoretical Studies of the Redox Potentials of Cyclic Nitroxides
  作者：James P. Blinco、Jennifer L. Hodgson、Benjamin J. Morrow、James R. Walker、Geoffrey D. Will、Michelle L. Coote、Steven E. Bottle

  DOI：10.1021/jo801099w

  日期：2008.9.1

  The redox potentials of 25 cyclic nitroxides from four different structural classes (pyrrolidine, piperidine, isoindoline, and azaphenalene) were determined experimentally by cyclic voltammetry in acetonitrile, and also via high-level ab initio molecular orbital calculations. It is shown that the potentials are influenced by the type of ring system, ring substituents and/or groups surrounding the radical

  通过循环伏安法在乙腈中以及通过高水平的从头算分子轨道计算，通过实验确定了来自四个不同结构类别（吡咯烷，哌啶，异吲哚啉和氮杂菲烯）的25个环状氮氧化物的氧化还原电势。结果表明，电势受环系统类型，环取代基和/或自由基部分周围基团的影响。对于吡咯烷，哌啶和异二氢吲哚，计算出的氧化电位和实验氧化电位之间具有极好的一致性（平均绝对偏差为0.05 V）；然而，对于氮杂苯丙二烯，存在巨大差异（平均绝对偏差为0.60 V），这表明它们的单电子氧化可能涉及理论计算中未考虑的其他过程。
• Synthesis of profluorescent isoindoline nitroxides via palladium-catalysed Heck alkenylation
  作者：Daniel J. Keddie、Therese E. Johnson、Dennis P. Arnold、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/b504354a

  日期：——

  class of isoindoline nitroxides (aminoxyls), accessible via the palladium-catalysed Heck reaction, is presented. Reaction of the aryl bromoamine, 5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (4) or dibromoamine, 5,6-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (5) or the analogous bromonitroxides 6 and 7 with methyl acrylate gives the acrylate substituted tetramethylisoindoline amines 8 and 10 and nitroxides 12 and

  提出了一种新的结构类型的异吲哚啉氮氧化物（氨氧基）的合成方法，该结构可通过钯催化的Heck反应获得。芳基溴胺，5-溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（4）或二溴胺，5,6-二溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（5）或类似的溴硝基氧化物6和7的反应用丙烯酸甲酯得到丙烯酸酯取代的四甲基异二氢吲哚胺8和10以及氮氧化物12和14。类似地，芳基溴化物和二溴化物4-7与4-乙烯基苯甲酸甲酯反应得到羧基苯乙烯基取代的四甲基异吲哚啉胺9和11以及类似的氮氧化物13。 15，羧基苯乙烯基四甲基异吲哚啉氮氧化物显示出强烈抑制的荧光，该荧光是通过还原或自由基偶联除去自由基后显示的。
• Nitroxide‐Derived <i>N</i> ‐Oxide Phenazines for Noncovalent Spin‐Labeling of DNA
  作者：Haraldur Y. Juliusson、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1002/cbic.202000128

  日期：2020.9.14

  Phenazine radicals: O‐benzoquinone isoindoline derivatives were condensed with aromatic 1,2‐diamines, followed by oxidation to give phenazine‐di‐N‐oxide isoindoline nitroxides. One derivative showed high binding affinity and selectivity towards abasic sites in duplex DNA when the orphan base was cytosine; all of the derivatives showed negligible binding to abasic sites in RNA.

  吩嗪基：将O-苯醌异吲哚啉衍生物与芳香族1,2-二胺缩合，然后氧化得到吩嗪二N-氧化异吲哚啉氮氧化物。当孤儿碱基为胞嘧啶时，一种衍生物对双链DNA中的无碱基位点显示出高结合亲和力和选择性。所有的衍生物与RNA的无碱基位点的结合都可忽略不计。
• Probing Columnar Discotic Liquid Crystals by EPR Spectroscopy with a Rigid-Core Nitroxide Spin Probe
  作者：Hemant Gopee、Andrew N. Cammidge、Vasily S. Oganesyan

  DOI：10.1002/anie.201303194

  日期：2013.8.19

  Discotics studied by EPR: The application of EPR spectroscopy to columnar discotic liquid crystals using a novel rigid‐core nitroxide spin probe (see picture) is possible. EPR spectra measured at different temperatures across three phases of hexakis(n‐hexyloxy)triphenylene show a strong sensitivity to the phase composition, molecular rotational dynamics, and columnar order.

  EPR 研究盘状液晶：使用新型刚性核心硝基氧自旋探针（见图）将 EPR 光谱应用于柱状盘状液晶是可能的。在不同温度下测量的六（正己氧基）苯并菲的三相的 EPR 光谱显示出对相组成、分子旋转动力学和柱状有序的强烈敏感性。

表征谱图