2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 | 27525-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯
• 中文别名: 二甲基2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸酯
• 英文名称: dimethyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 27525-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: UTGAVWVWCKHFRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  275.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~775.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 N-((ethoxycarbonyl)imino)-5,15-diaza<2₄>(1,2,4,5)cyclophanonium ylide
  参考文献：
  名称：

  Study of the syntheses and properties of 5,12-diaza[24](1,2,4,5)cyclophane and 5,15-diaza[24](1,2,4,5)cyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00321a031
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diacetylpentanedioic acid dimethyl ester 在 copper(I) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-酮基酯与N-甲基酰胺的氧化偶联，合成对称的2,3,5,6-四取代吡啶

  摘要：

  首次证明了用于对称四取代吡啶合成的铜催化的氧化式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。该反应涉及β-酮酯和N-甲基酰胺的多米诺交叉脱氢偶联（CDC），C–N键断裂，迈克尔加成以及缩合和氧化芳构化过程。一锅中通过N-甲基酰胺的C-H和C-N裂解构建了多个C-C和C-N键，它们被用作吡啶的碳源。初步的机理研究表明，N-甲基酰胺的C（sp3）–H键断裂是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01516

文献信息

• Laccase-catalyzed oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2gc35950b

  日期：——

  laccase-catalyzed oxidation of 1,4-dihydropyridines to pyridines using aerial O2 as the oxidant exclusively delivers pyridines with yields up to 95% under mild reaction conditions. Combination of the Hantzsch 1,4-dihydropyridine synthesis with the newly developed laccase-catalyzed oxidation forms the basis of a facile and environmentally benign method for the synthesis of pyridines in one pot.

  使用漆酸O 2作为氧化剂的漆酶催化的1,4-二氢吡啶氧化为吡啶的反应仅在温和的反应条件下即可提供高达95％的产率的吡啶。Hantzsch 1,4-二氢吡啶的合成与新开发的漆酶催化的氧化相结合，构成了一种在一个锅中合成吡啶的简便且环境友好的方法的基础。
• A new oxidation system for the oxidation of Hantzsch-1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives under mild conditions
  作者：Cui-Bing Bai、Nai-Xing Wang、Yan-Jing Wang、Xing-Wang Lan、Yalan Xing、Jia-Long Wen

  DOI：10.1039/c5ra20977c

  日期：——

  An oxidation system to synthesize pyridine derivatives has been developed by oxidation of 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives in good yields.

  已开发出一种氧化系统，通过氧化1,4-二氢吡啶和多羟基喹啉衍生物，可以高产率合成吡啶衍生物。
• Preorganized Bis-Zinc Phosphodiester Cleavage Catalysts Possessing Natural Ligands: A Lesson Pertinent to Bimetallic Artificial Enzymes
  作者：Karen Worm、Feiya Chu、Kazunari Matsumoto、Michael D. Best、Vincent Lynch、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200390082

  日期：2003.2.3

  mono-metallic analogue (5). However, there was no observable enhancement in the hydrolysis of RNA using 3 relative to 5. Therefore, we conclude that placing two zinc atoms that are ligated with natural ligands at the appropriate distance for catalysis is not sufficient to enhance the cleavage of RNA, but is successful for activated RNA substrate mimics.

  合成了两个预组织的双锌受体（2和3），其中金属与天然磷酸二酯酶中存在的配体连接：咪唑和羧酸盐。金属内距离接近4.5 A，这是在天然核酸酶和其他成功的人工核酸酶中发现的。仅使用两个咪唑（2），锌结合亲和力不足以实现协同作用。然而，对于第三种配体，即羧酸盐（3），在HPNPP的裂解中发现了协同作用。3的预组织是使用“空间齿轮”策略实现的。相对于单金属类似物（5），两种金属之间的配合提高了80倍。但是，相对于5，使用3时，RNA的水解没有可观察到的增强。因此，
• Electrochemical Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles Utilizing TEMPO as Organo-Electrocatalyst
  作者：Yong Wu、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04137

  日期：2018.2.2

  Catalytic acceptorless dehydrogenation (CAD) has been a basically important organic transformation to ubiquitous unsaturated compounds without the usage of a sacrificial hydrogen acceptor. In this work, we successfully developed the first electrochemical acceptorless dehydrogenation (ECAD) of N-heterocycles using TEMPO as the organo-electrocatalyst. We have achieved the catalytic dehydrogenation of

  在不使用牺牲性氢受体的情况下，无受体催化的脱氢（CAD）是向无处不在的不饱和化合物进行的基本重要的有机转化。在这项工作中，我们成功地开发了第一个使用TEMPO作为有机电催化剂的N杂环电化学无受体脱氢（ECAD）。我们已经实现了阳极中N杂环的催化脱氢和H 2的释放在阴极中使用不分隔单元系统。在该系统中，可以高收率合成多种六元和五元氮杂芳烃。此外，该协议还可用于重要的分子合成应用中。我们的电化学策略通过CAD策略为（杂）芳族化合物的合成提供了温和且无金属的途径。
• A simple, efficient, one-pot three-component domino synthesis of Hantzsch pyridines under solvent-free condition
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Bahador Karami、Masoume Behzadi

  DOI：10.1002/jhet.175

  日期：2009.9

  In this article, efficient and simple preparation of Hantzsch pyridine derivatives by reaction of various aldehydes and β-dicarbonyls in the presence of ammonium chlorate under solvent-free condition at 80°C is reported. The advantages of this system are the one-step procedure, high yields of the products, and the ability to carry out large-scale reactions. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  在本文中，通过在乙腈存在下各种醛与β-二羰基的反应，可以有效而简单地制备Hantzsch吡啶衍生物 据报道在80°C无溶剂条件下的氯酸铵。该系统的优势在于一步法，高收率的产品以及进行大规模反应的能力。J.杂环化​​学，（2009）。