(S)-2-bromopropionyl chloride | 7148-74-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (S)-2-bromopropionyl chloride
• 英文别名: (-)-(S)-α-Bromopropionyl chloride；(S)-(-)-2-bromopropionyl chloride；l(-)-α-Brom-propionylchlorid；(S)-2-bromo-propionyl chloride；S-2-bromopropionyl chloride；(2S)-2-bromopropanoyl chloride
• CAS: 7148-74-5；52152-04-2；71425-59-7；22592-73-0
• 化学式: C₃H₄BrClO
• 分子量: 171.421
• InChiKey: OZGMODDEIHYPRY-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-133 °C (lit.)
• 密度：
  1.7 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  125 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S25,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H225,H302,H312,H314,H332

制备方法与用途

2-溴丙酰氯是一种用于制备基于吡嗪甲酰胺的二酰甘油酰基转移酶1抑制剂的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromopropionyl chloride 在 氨 、 苯 作用下， 生成 (2S)-2-bromopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Markert, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 2447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-bromopropanamide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.5h， 以87.4%的产率得到(S)-2-bromopropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种制造艾沙康唑或雷夫康唑的方法

  摘要：

  本发明为用于制造非对映异构体以及对映异构体富集的三氮唑化合物艾沙康唑或雷夫康唑的方法，该方法包括酮与2-卤代金属丙腈之间进行雷福尔马茨基反应，生成对映异构体混合物随后进行拆分的步骤。本发明的方法明显减少了合成艾沙康唑和雷夫康唑的步骤，提高产物收率，降低生产成本。

  公开号：

  CN106317044A

文献信息

• New Chiral Aminoamidoximes: Syntheses and Investigation of Heterocyclic Compounds
  作者：Najeh Tka、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2010.531441

  日期：2012.3.15

  Abstract New chiral aminoamidoximes were prepared from (L)-proline, (L)-alanine, and (L)-isoleucine by treatment of the corresponding aminonitriles with hydroxylamine in the presence of triethylamine. The intramolecular cyclization with α-bromoacid chlorides and aldehydes was investigated to give new 1,2,4-oxadiazin-6-ones and 1,2,4-oxadiazoles, respectively. These compounds were likely to undergo

  摘要 通过在三乙胺存在下用羟胺处理相应的氨基腈，由 (L)-脯氨酸、(L)-丙氨酸和 (L)-异亮氨酸制备了新的手性氨基酰胺肟。研究了与 α-溴酰氯和醛的分子内环化反应，分别得到了新的 1,2,4-oxadiazin-6-ones 和 1,2,4-oxadiazoles。这些化合物很可能通过氧和氮进行分子间环化。然而，即使在改变反应条件后，通过两个氮原子的分子内环化也没有发生。图形概要
• 2-Bromoamides as synthons for pseudopeptides containing aminodicarboxy units
  作者：Ferruccio D'Angeli、Paolo Marchetti、Severe Salvador、Gianfranco Balboni

  DOI：10.1039/c39930000304

  日期：——

  The monoalkylating and enantioselective behaviour of a chiral 2-bromoamide allows the synthesis of pseudopeptides in which a dipeptide component is changed into an aminodicarboxy moiety, with overall retention of configuration.

  手性2-溴酰胺的单烷基化和对映选择性行为使得合成伪肽成为可能，其中二肽部分被转变成氨基二羧基结构单元，并且总体构型得以保留。
• Synthesis, antibacterial and antifungal activities of new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones
  作者：Najeh Tka、Nafâa Jegham、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.crci.2009.11.006

  日期：2010.10

  Résumés Anglais Français Chiral α-bromoacid chlorides can be easily prepared from amino acids. Their condensation with new 1-benzenesulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime derived from proline lead to the corresponding O-(bromoacyl) amidoximes. The latter afforded new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4oxadiazin-6-ones in good chemical yields via intramolecular cyclization in the presence of one equivalent of NaH. These new compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities using micro-dilution tests against some strains of bacteria and fungi. Our compounds showed an excellent antibacterial activity, which is better than the drug levofloxacin. Des chlorures de α-bromoacides chiraux préparés facilement au départ d’acides aminés sont condensés avec le 1-benzènesulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime dérivant de la proline et conduisent aux O-(bromoacyl) amidoximes correspondantes. Ces derniers composés conduisent aux nouvelles 5-alkyl-3-(1′-benzènesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones chirales avec de bons rendements chimiques via une cyclisation intramoléculaire en présence d’un équivalent de NaH. Ces nouveaux produits ont été évalués pour leurs activités antibactérienne et antifongique en utilisant des tests de microdilution contre quelques souches de bactéries et de champignons. L’un de nos produits a montré une excellente activité antibactérienne meilleure que celle du médicament lévofloxacin.

  手性α-溴酸氯可以通过氨基酸轻松制备。通过与从脯氨酸衍生得到的新的1-苯磺酰基吡咯烷-2-甲酰胺肟进行缩合，得到相应的O-(溴酰基)酰胺肟。在存在一个当量NaH的情况下，这些化合物通过分子内环合反应以良好的化学产率得到了新的手性5-烷基-3-(1′-苯磺酰基吡咯烷-2′-基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪-6-酮。用微量稀释试验对这些新化合物进行了抗细菌和抗真菌活性的评估。我们合成的化合物表现出优异的抗细菌活性，优于左氧沙星。
• HETEROCYCLYLAMINES AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Li Yun-Long

  公开号：US20130059835A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention provides heterocyclylamine derivatives of Formula I: wherein the variables are defined herein, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Ks including, for example, inflammatory disorders, immune-based disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了式I的杂环胺衍生物： 其中变量如本文所定义，调节磷脂酰肌醇3-激酶（PI3Ks）的活性，并且在治疗与PI3Ks活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Stereoselective synthesis of α-substituted ulosonic acids by magnesio-reformatsky reactions
  作者：René Csuk、Christina Schröder、Claus Krieger

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00813-2

  日期：1997.9

  A new method of homologation of aldonolactones allowing the incorporation of propionate units with excellent chemo- and stereoselectivity is performed by the magnesium-graphite mediated reaction between Oppolzer sultam derived α-halogenated amides and an aldonolactone.

  Oppolzer sultam衍生的α-卤代酰胺与Aldonolactone之间的镁-石墨介导的反应，是一种使Aldonolactones同源化的新方法，该方法可以使丙酸酯单元具有出色的化学和立体选择性。