3-cyclohexyl-N,N-dimethylpropanamide | 72299-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 72299-18-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• mdl: MFCD03637792
• 分子量: 183.294
• InChiKey: GFWAWQIDTXAJPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-N,N-dimethylpropanamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-syn-N,N-dimethyl-2-cyclohexylmethyl-4-hydroxy-5-iodo-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  非环状立体化学中的环状亚氨酸盐：2-烷基-4-烯酰胺的非对映选择性顺环氧化为环氧酰胺

  摘要：

  2-烷基-4-烯酰胺与1 +和碳酸氢钠水溶液的反应导致相应的碘代醇的非对映选择性形成，而基本上没有碘代内酯副产物。反应似乎通过环状亚氨酸酯型中间体进行。该方法已成功地用于合成口服活性HIV-1蛋白酶抑制剂MK-639（硫酸茚地那韦）的环氧中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01114-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氢化肉桂酰胺 在 ruthenium 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-cyclohexyl-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  高支化聚苯乙烯铵盐稳定的过渡金属纳米粒子：金属对烯烃和芳烃双相加氢催化的影响

  摘要：

  超支化聚苯乙烯轴承铵盐（HPS-NR 3 +氯- ）表现为钌，铑，铱，钯和铂纳米粒子的大小极好的稳定剂1〜3纳米均匀地分散在聚合物基质中。所得到的金属-聚合物复合材料的催化性能，[电子邮件保护] 3 +氯- ，取决于金属。通过评估烯烃和芳烃的氢化反应研究了这种依赖性。[电子邮件保护] 3 + Cl的实用程序-如在水/有机两相系统可重复使用的催化剂被证明通过检查含有各种官能团的芳族化合物的氢化的由催化[电子邮件保护] 3 +氯- 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.081

文献信息

• Catalyst‐Free Decarboxylation of Carboxylic Acids and Deoxygenation of Alcohols by Electro‐Induced Radical Formation
  作者：Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Xiao Peng、Jiaojiao Guo、Jiantao Zai、Ping Wang

  DOI：10.1002/chem.201905224

  日期：2020.3.12

  derived from naturally abundant carboxylic acids and alcohols provides a sustainable and inexpensive approach to radical formation via undivided electrochemical cells. The resulting radicals are trapped by an electron-poor olefin or hydrogen atom source to furnish the Giese reaction or reductive decarboxylation products, respectively. A broad range of carboxylic acid (1°, 2°, and 3°) and alcohol (2° and

  电诱导还原源自自然丰富的羧酸和醇的氧化还原活性酯和N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯为通过未分割的电化学电池形成自由基提供了一种可持续且廉价的方法。所得的自由基被贫电子的烯烃或氢原子源捕获，分别提供了Giese反应或还原性脱羧产物。在这种无催化剂的反应中，可以使用多种羧酸（1°，2°和3°）和醇类（2°和3°）衍生物，它们可以耐受各种官能团。该方法操作简单，是一个可持续发展的平台，具有广泛的应用前景。
• General and Mild Cobalt-Catalyzed C-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols
  作者：Nicklas Deibl、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.6b06448

  日期：2016.8.31

  The borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer methodology is an elegant and sustainable or green concept to construct carbon-carbon bonds. In this concept, alcohols, which can be obtained from barely used and indigestible biomass, such as lignocellulose, are employed as alkylating reagents. An especially challenging alkylation is that of unactivated esters and amides. Only noble metal catalysts based

  借用氢或氢自动转移方法是构建碳-碳键的优雅且可持续或绿色的概念。在这个概念中，可以从几乎不使用且难以消化的生物质（例如木质纤维素）中获得的醇被用作烷基化试剂。一个特别具有挑战性的烷基化是未活化的酯和酰胺。仅使用基于铱和钌的贵金属催化剂来完成这些反应。在此，我们报告了醇对未活化酰胺和酯的第一个贱金属催化的 α-烷基化反应。我们实验室最近开发的钳形配体稳定的钴配合物可以非常有效地催化这些反应。预催化剂可以很容易地从市售的起始材料以多克规模合成，并且在碱性反应条件下自活化。这种 Co 催化剂类别还能够介导酯和酰胺的烷基化反应。此外，我们应用该方法合成酮并将醇转化为由两个碳原子拉长的醛。
• Sustainable Alkylation of Unactivated Esters and Amides with Alcohols Enabled by Manganese Catalysis
  作者：Yoon Kyung Jang、Tobias Krückel、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03184

  日期：2018.12.21

  The first example of manganese-catalyzed C-alkylation of the carboxylic acid derivatives is reported. The bench-stable homogeneous manganese complex enables the transformation of the renewable alcohol and carboxylic acid derivative feedstock to higher value esters and amides. The reaction operates via hydrogen autotransfer and ideally produces water as the only side product. Importantly, aliphatic-

  报道了羧酸衍生物的锰催化的C-烷基化的第一个实例。台式稳定的均相锰配合物可以将可再生的醇和羧酸衍生物原料转化为更高价值的酯和酰胺。该反应通过氢自动转移进行，理想地产生水作为唯一的副产物。重要的是，可以将含脂肪族，苄基和杂环的醇用作烷基化试剂，从而消除了对诱变的烷基卤化物的需求。
• A highly efficient catalytic α-alkylation of unactivated amides using primary alcohols
  作者：Wubing Yao、Xiaochen Ma、Le Guo、Xiangqing Jia、Aiguo Hu、Zheng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.074

  日期：2016.6

  α-alkylation of unactivated amides with alcohols is described. Using a NCP-type pincer Ir complex as the precatalyst and KOtBu as the base, the reactions of secondary or tertiary acetamides with benzyl or nonbenzyl primary alcohols occur at 80 °C, furnishing the alkylation products in good yields. This method represents a practical and green means of α-alkylation of amides in a relatively mild, efficient

  描述了未活化酰胺与醇的α-烷基化。使用NCP型夹钳Ir络合物作为前催化剂，并使用KO t Bu作为碱，仲或叔乙酰胺与苄基或非苄基伯醇的反应在80°C发生，提供了高收率的烷基化产物。该方法代表了以相对温和，有效和选择性的方式以低催化剂负载量（0.5mol％）进行酰胺的α-烷基化的实用和绿色手段。
• Ruthenium hydride/nitrogen tridentate ligand-catalyzed α-alkylation of acetamides with primary alcohols
  作者：Takashi Kuwahara、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c3ra42834f

  日期：——

  The α-alkylation reaction of acetamides with primary alcohols to afford the corresponding amides was accomplished effectively using RuHCl(CO)(PPh3)3 as a catalyst, nitrogen tridentate ligand L1 as an additive, and KOtBu as a base. While the addition of bpy was effective only for benzylic alcohols, L1 affected the alkylation reaction when both benzylic and non-benzylic type alcohols were used.

  使用RuHCl(CO)(PPh3)3作为催化剂、氮三齿配体L1作为添加剂和KOtBu作为碱，成功实现了醋酰胺与初级醇的α-烷基化反应，以生成相应的酰胺。虽然bpy的添加仅对苄醇有效，但当使用苄醇和非苄醇类型的醇时，L1对烷基化反应产生了影响。