3-O-乙酰基雄酮腙 | 122914-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-乙酰基雄酮腙
• 英文名称: 3β-acetoxyandrost-5-en-17-hydrazone
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-hydrazinylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 122914-94-7
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 344.497
• InChiKey: AVVTXAOOIGIGOW-ZKHIMWLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-乙酰基雄酮腙 在 nickel(II) triflate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 乙酸阿比特龙酯
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸阿比特龙的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种醋酸阿比特龙的合成方法。该方法以去氢表雄酮为原料，经过乙酰化、肼缩合、卤素取代等合成过程，最后在镍基催化剂作用下与3‑吡啶硼试剂偶联反应制得醋酸阿比特龙。本发明的方法具有合成的产品产率高，副产物少，易于分离纯化等优点，使用的镍基催化剂较现有技术中的催化剂价格低廉，原料试剂易得，整个反应路径可以以低耗‑高效地合成醋酸阿比特龙，利于环境保护且有利于工业化规模生产。

  公开号：

  CN116854763A
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-O-乙酰基雄酮腙
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸阿比特龙的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种醋酸阿比特龙的合成方法。该方法以去氢表雄酮为原料，经过乙酰化、肼缩合、卤素取代等合成过程，最后在镍基催化剂作用下与3‑吡啶硼试剂偶联反应制得醋酸阿比特龙。本发明的方法具有合成的产品产率高，副产物少，易于分离纯化等优点，使用的镍基催化剂较现有技术中的催化剂价格低廉，原料试剂易得，整个反应路径可以以低耗‑高效地合成醋酸阿比特龙，利于环境保护且有利于工业化规模生产。

  公开号：

  CN116854763A

文献信息

• 醋酸阿比特龙的制备方法
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN107840866A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了醋酸阿比特龙的制备方法，具体而言提供醋酸阿比特龙制备工艺，其中制备工艺涉及钯催化的偶联反应，由于钯催化的反应导致反应产物的污染，且很难从目标产物中分离，本发明工艺采用取代的含膦化合物除钯，能够有效控制钯残留。
• 一种醋酸阿比特龙精制品所用原料及其合成方法
  申请人：徐州工业职业技术学院

  公开号：CN108546279A

  公开（公告）日：2018-09-18

  本发明属于有机化学技术领域，公开了一种醋酸阿比特龙精制品所用原料及其合成方法，所述醋酸阿比特龙精制品所用原料的合成方法由醋酸去氢表雄酮、化合物B、化合物C、化合物D和化合物E反应得到。本发明合成路线短，反应条件容易达到，与其他合成路线相比，采用的酸为弱酸，对设备的腐蚀性较小，而且单步收率均在85％以上。
• 一种醋酸阿比特龙精制品合成方法
  申请人：徐州工业职业技术学院

  公开号：CN108794561A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明属于有机化学技术领域，公开了一种醋酸阿比特龙精制品合成方法，包括有，醋酸去氢表雄酮(SM1)，依次加入无水乙醇、水合肼和冰醋酸，20～30℃，制备得反应物B；添加四氢呋喃和碘粒，‑5～5℃，缓慢加入四甲基胍，控温10℃以下，‑5～5℃滴加化合物B的四氢呋喃溶液，滴加时间6h得化合物C；化合物C，依次加入四氢呋喃、二乙基‑(3‑吡啶基)硼烷、双(三苯基膦)二氯化钯和四丁基氟化铵三水合物得化合物D；化合物D加二氯甲烷、和4‑二甲氨基吡啶，15～35℃，缓慢加入乙酸酐，反应结束后加入活性炭、甲醇‑水，得化合物E，化合物E经精致制得醋酸阿比特龙精品。
• Reactivity of Some Unsaturated 17-Oxo Steroids under Conditions of Diimide Reduction
  作者：Ljubinka Lorenc、Lidija Bondarenko-Gheorghiu、Mihailo Lj. Mihailovic´

  DOI：10.1039/a706570a

  日期：——

  The olefinic double bond in 17-oxo steroids 1, 5 and 7 is either reduced with diimide very slowly (compound 1) or it cannot be reduced at all (compounds 5 and 7), thus enabling hydrazine (accumulated by disproportionation of the diimide) to react with their respective 17-oxo groups to give hydrazones 3, 6 and 8.

  17-氧代甾族化合物 1、5 和 7 中的烯属双键被二亚胺非常缓慢地还原（化合物 1）或根本不能被还原（化合物 5 和 7），从而产生肼（通过二亚胺的歧化而积累）与它们各自的 17-氧代反应生成腙 3、6 和 8。
• Siddiqui; Rao; Reddy, Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 12, p. 850 - 851
  作者：Siddiqui、Rao、Reddy

  DOI：——

  日期：——