8b-氯-6,7-二去氢-4,5a-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗喃 | 466-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 8b-氯-6,7-二去氢-4,5a-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗喃
• 英文名称: 8β-chloro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-6-ene
• 英文别名: β-chlorocodide；8β-Chlor-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-6-en；β-Chlorcodid；beta-Chlorocodide；(4R,4aR,5S,7aS,12bS)-5-chloro-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 466-95-5
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: TWJFPPYIPLBFGG-DVPPIDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8b-氯-6,7-二去氢-4,5a-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗喃 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-甲氧基-4,5alpha-环氧-7,8-二去氢-17-甲基吗喃
  参考文献：
  名称：

  脱氧可待因

  摘要：

  描述了可待因-对甲苯磺酸酯的生产及其使用氢化铝锂还原为脱氧可待因E的方法。后者在结构上与文献中提到的脱氧可待因蛋白A，C和D不同，并且对应于式E。此外，以不同的方式制备了已知的吗啡-单-对甲苯磺酸酯。-脱氧可待因（DOC）在小鼠中的毒性约为可待因的两倍。抽筋的效果类似于可待因。从这个发现不可能推断出对其他温血动物的影响。B.可待因不再对人类产生惊厥作用。其止痛作用约为可待因的一半。吗啡在小鼠中的功效大约是其30倍。与相同剂量的可待因相比，DOC使呼吸中枢更多地瘫痪。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340106
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 甲醇 作用下， 反应 16.0h， 生成 8b-氯-6,7-二去氢-4,5a-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗喃
  参考文献：
  名称：

  Theuns, Hubert G.; Janssen, Richard H. A. M.; George, Albert V. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1461 - 1477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small; Faris; Mallonee, Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 347
  作者：Small、Faris、Mallonee

  DOI：——

  日期：——
• Speyer; Roell, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 542,549
  作者：Speyer、Roell

  DOI：——

  日期：——
• The Aminomorphides and Aminocodides
  作者：Lyndon. Small、Fred S. Palmer

  DOI：10.1021/ja01877a062

  日期：1939.8
• DE286743
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Speyer; Rosenfeld, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1115
  作者：Speyer、Rosenfeld

  DOI：——

  日期：——