6β-chloro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-ene | 467-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6β-chloro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-ene
• 英文别名: 6β-Chlor-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-en；alpha-Chlorocodide；(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-chloro-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 467-08-3
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: CVLHOXTTXWEUCL-KEMUOJQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-chloro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-ene 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,7-didehydro-8β--4,5α-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of an 8.beta.-bis(2-chloroethyl)amino opiate as a nonequilibrium opioid receptor probe

  摘要：

  8 beta-[Bis(2-chloroethyl)amino]-6,7-didehydro-3-hydroxy-17-methyl-4 ,5 alpha-epoxymorphinan (3) was synthesized from codeine, and its configuration at C-8 was determined by NMR. When evaluated in the guinea pig ileum and mouse vas deferens preparations, 3 was found to be a feeble, reversible agonist in both tissues without any irreversible agonist or antagonist activity. The fact that the 8 beta-bis-(2-hydroxyethyl)amino analogue was devoid of opioid activity suggests that steric hindrance to ligand-receptor association by a bulky 8-substituent may be responsible for this inactivity.

  DOI：

  10.1021/jm00374a026
• 作为产物：
  描述：

  可待因 以95%的产率得到6β-chloro-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Theuns, Hubert G.; Janssen, Richard H. A. M.; George, Albert V. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1461 - 1477

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small; Faris; Mallonee, Journal of Organic Chemistry, 1940, vol. 5, p. 347
  作者：Small、Faris、Mallonee

  DOI：——

  日期：——
• Gundermann; Pohloudek-Fabini, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 5-6, p. 296 - 299
  作者：Gundermann、Pohloudek-Fabini

  DOI：——

  日期：——
• Sanon, Csaba; Hosztafi, Sandor; Makleit, Sandor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 12, p. 2734 - 2742
  作者：Sanon, Csaba、Hosztafi, Sandor、Makleit, Sandor

  DOI：——

  日期：——
• The SN2' Reaction. III. Structure and SN2' Reactions of the Halocodides
  作者：Gilbert Stork、Frank H. Clarke

  DOI：10.1021/ja01599a026

  日期：1956.9
• Kalinin, V. N.; Kazantseva, S. A.; Petrovskii, P. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 5.2, p. 1002 - 1003
  作者：Kalinin, V. N.、Kazantseva, S. A.、Petrovskii, P. V.、Kobel'kova, N. I.

  DOI：——

  日期：——