(4-甲基苯基)甲胺盐酸盐 | 26177-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)甲胺盐酸盐
• 英文名称: 4-methylbenzylamine hydrochloride
• 英文别名: p-tolylmethanamine hydrochloride；p-tolylmethanaminium chloride；4-methylbenzylammonium chloride；p-methylbenzylamine hydrochloride；p-tolylmethanammonium chloride；(4-Methylphenyl)methylazanium;chloride
• CAS: 26177-45-7
• 化学式: C₈H₁₂N*Cl
• 分子量: 157.643
• InChiKey: DVWNWBOKPLHBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲胺盐酸盐 在 磷酸吡哆醛 、 L-threonine aldolase from Aeromonas tecta 、 三乙胺 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (2S)-2-amino-2-methyl-3-(4-methylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  协同光酶催化能够使用苏氨酸醛缩酶合成 A-叔氨基酸

  摘要：

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04661
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 sodium azide 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4-甲基苯基)甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556

文献信息

• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。
• Primary amides to amines or nitriles: a dual role by a single catalyst
  作者：Hari S. Das、Shyamal Das、Kartick Dey、Bhagat Singh、Rahul K. Haridasan、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc05856g

  日期：——

  of various primary amides to amines (25 examples). On simple modification of the reaction conditions such as in the presence of a catalytic amount of secondary amide, the same catalyst can transform the primary amides into intermediate nitrile compounds (16 examples) in excellent yields. This is the first example where such a controlled catalytic transformation of primary amides to amines or nitriles

  我们报道了锰催化的各种伯酰胺向胺的加氢甲硅烷基化还原（25个例子）。通过简单地改变反应条件，例如在催化量的仲酰胺存在下，相同的催化剂就能以优异的收率将伯酰胺转化为中间体腈化合物（16个实例）。这是第一个实例，其中已经证明了用单一催化剂将伯酰胺控制地催化转化为胺或腈。
• Optimum bifunctionality in a 2-(2-pyridyl-2-ol)-1,10-phenanthroline based ruthenium complex for transfer hydrogenation of ketones and nitriles: impact of the number of 2-hydroxypyridine fragments
  作者：Bhaskar Paul、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6dt01961g

  日期：——

  A rare example of a highly active bifunctional Ru(ii) catalyst containing only one 2-hydroxypyridine (2-HP) unit is presented which exhibited exceptionally high catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones and nitriles.

  一个罕见的高活性双功能Ru(II)催化剂的例子，仅含有一个2-羟基吡啶（2-HP）单元，表现出在酮和腈的转移加氢反应中异常高的催化活性。
• An imidazolin-2-iminato ligand organozinc complex as a catalyst for hydroboration of organic nitriles
  作者：Suman Das、Jayeeta Bhattacharjee、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c9nj04076e

  日期：——

  The reaction of diethylzinc with imidazolin-2-imines (ImRNH, R = Dipp (2,6-diisopropylphenyl)), Mes (2,4,6-trimethylphenyl), and tBu (tert-butyl) afforded the corresponding dimeric zinc(II) imidazolin-2-iminato complexes [(ImRN)Zn(CH2CH3)}2] (R = Dipp, 1a; R = Mes, 1b; R = tBu, 1c). The zinc complexes were characterised using spectroscopic techniques and the molecular structure of complex 1b was established

  二乙基锌与咪唑啉-2-亚胺（Im R NH，R = Dipp（2,6-二异丙基苯基）），Mes（2,4,6-三甲基苯基）和t Bu（叔丁基）的反应得到相应的二聚体锌（II）咪唑啉-2-亚氨基配合物[（Im R N）Zn（CH 2 CH 3）} 2 ]（R = Dipp，1a ; R = Mes，1b ; R = t Bu，1c）。锌配合物用光谱技术表征，配合物1b的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。复杂1c将其用作在环境温度下与频哪醇硼烷（HBpin）进行有机腈化学选择性加氢硼化的催化剂，以高收率获得具有广泛底物范围的二硼胺。锌配合物1c对催化硼氢化反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在动力学研究的基础上提出了一个最合理的机制。