N-(3-(4-nitrophenyl)allylidene)-p-toluenesulfonamide | 1006059-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4-nitrophenyl)allylidene)-p-toluenesulfonamide
• CAS: 1006059-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 330.364
• InChiKey: FQLAJLCDDLKRSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 、 N-(3-(4-nitrophenyl)allylidene)-p-toluenesulfonamide 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzyl-4-(4-nitrophenyl)-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的高对映选择性[4 + 2]环化的氯醛和1-氮杂二烯。

  摘要：

  通过N-杂环卡宾催化的α-氯醛和氮杂二烯对映选择性[4 + 2]环合反应合成了高度官能化的二氢吡啶酮。将所得的二氢吡啶并酮氢化，得到相应的对映体纯度高的哌啶并酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc35273g
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基肉桂醛 、 chloroamine-T 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到N-(3-(4-nitrophenyl)allylidene)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic synthesis of N-sulfonyl imines using chloramine-T in aqueous medium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.096

文献信息

• Ruthenium-Porphyrin-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Imines and Aldehydes
  作者：Kazuki Maeda、Takuma Terada、Takahiro Iwamoto、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02654

  日期：2015.11.6

  efficient synthetic route to unsymmetrically substituted dihydropyridine scaffolds via dehydrative [4 + 2] cycloaddition of N-tosylated α,β-unsaturated imines with aldehydes has been developed. This transformation is enabled by (i) the remarkable catalytic ability of the cationic Ru(IV) porphyrin complex to activate both the imino and carbonyl groups and (ii) the hydrophobic nature of the porphyrin ligand,

  已开发出一种新的有效合成路线，该路线是通过N-甲苯磺酸化的α，β-不饱和亚胺与醛的脱水[4 + 2]环加成反应来制备不对称取代的二氢吡啶骨架。（i）阳离子Ru（IV）卟啉配合物具有出色的催化能力，可同时激活亚氨基和羰基；以及（ii）卟啉配体的疏水性，可实现这种转化，从而有助于在脱水过程中获得稳固的路易斯酸度环加成。
• 含氟三元环化合物、其制备方法及氟烷基锍盐 的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105523873B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一种如式V‑a、式V‑b或式V‑c所示的含氟三元环化合物及其制备方法，该制备方法包括如下步骤：在有机溶剂中，将如式III’所示的氟烷基硫叶立德与如式IV‑a、式IV‑b或式IV‑c所示的双键化合物进行成环反应，相应的制得如式V‑a、式V‑b或式V‑c所示的含氟三元环化合物。本发明还公开了一种如式III或如式IV所示的氟烷基锍盐的制备方法，其包括如下步骤：溶剂或无溶剂条件下，将如式I所示的硫醚与如式II所示的磺酸氟烷基酯或式II’所示的化合物进行亲核取代反应，即可。本发明的制备方法操作简单，原料易得，反应时间短，产物收率高、纯度高，条件温和，后处理更简便，易于工业化。
• A General Aminocatalytic Method for the Synthesis of Aldimines
  作者：Sara Morales、Fernando G. Guijarro、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/ja4111418

  日期：2014.1.22

  A general and efficient biomimetic method for the synthesis of aldimines from aldehydes and compounds bearing the NH2 group in the presence of pyrrolidine as a catalyst has been developed. These organocatalytic reactions, based on the application of the concept of nucleophilic catalysis, proceed with outstanding yields in the absence of acids and metals under simple conditions and minimum experimental manipulation. The method has been mainly applied to the synthesis of N-sulfinyl and N-sulfonyl imines, but its general validity has been proven with the preparation of representative N-phosphinoyl, N-alkyl, and N-aryl imines. These unprecedented reactions, which presumably occur via iminium activation without requiring acidic conditions, are an interesting and competitive alternative to the classical methods for preparing aldimines.