methyl 6-((N-[(2R)-2,4-diacetoxy-3,3-dimethylbutanoyl]-β-alanyl)amino)-3-oxohexanoate | 1246273-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl 6-((N-[(2R)-2,4-diacetoxy-3,3-dimethylbutanoyl]-β-alanyl)amino)-3-oxohexanoate
• CAS: 1246273-93-7
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₉
• 分子量: 444.482
• InChiKey: LCJNCKXRQYCQMQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  154.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-((N-[(2R)-2,4-diacetoxy-3,3-dimethylbutanoyl]-β-alanyl)amino)-3-oxohexanoate 在 potassium chloride 、 potassium carbonate 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 6-((N-[(2R)-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]-β-alanyl)amino)-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective preparation of lipidated carboxymethyl-proline/pipecolic acid derivatives via coupling of engineered crotonases with an alkylmalonyl-CoA synthetase

  摘要：

  工程化羧甲基脯氨酸合酶（CMPS）具有三取代烯醇化和C-C键形成能力，与丙二酰-CoA合成酶MatB偶联，可实现从非手性烷基取代的丙二酸和L-氨基酸半醛出发，选择性制备带有烷基取代羧甲基侧链的5-和6-元N-杂环。这些结果展示了利用裂解酶在串联酶催化反应中进行选择性合成生物催化的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41525b
• 作为产物：
  描述：

  泛酸根 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-((N-[(2R)-2,4-diacetoxy-3,3-dimethylbutanoyl]-β-alanyl)amino)-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  熵驱动来自牛链霉菌的氟乙酰辅酶A硫酯酶中的选择性氟识别[生物化学]

  摘要：

  氟化小分子在广泛应用的生物活性化合物设计中起着重要作用。因此，人们非常有兴趣深入了解氟如何影响这些配体与其靶标的相互作用。鉴于迄今为止鉴定出的氟化代谢物数量很少，合成系统几乎完全提供了对氟识别的见解。因此，来自牛链霉菌的氟乙酰基-CoA硫酯酶（FlK）提供了独特的机会来研究酶-配体对，该对配体经过进化优化以达到惊人的高10 6对单个氟取代基的选择性。在这些研究中，我们合成了一系列的氟乙酰基-CoA和乙酰基-CoA类似物，以生成硫酯底物的不可水解的酯，酰胺和酮同类物，以隔离氟分子识别在FlK选择性中的作用。使用热力学，动力学和蛋白质NMR实验的组合，我们显示氟的识别是由氟取代基与覆盖活性位点的盖结构上的关键残基Phe-36的相互作用熵驱动的。结合差异约5至20倍（K D）。尽管歧视的程度与偶极相互作用控制氟识别的合成配体-蛋白质复合物的设计相似，但这些研究表明疏水和溶剂化作用是自然发展的氟选择性的主要决定因素。

  DOI：

  10.1073/pnas.1717077115

文献信息

• Synthetic Chain Terminators Off-Load Intermediates from a Type I Polyketide Synthase
  作者：Manuela Tosin、Lorena Betancor、Elaine Stephens、W. M. Ariel Li、Jonathan B. Spencer、Peter F. Leadlay

  DOI：10.1002/cbic.200900772

  日期：2010.3.1

  To catch and off load: Intermediate species in type I modular polyketide biosynthesis were captured in vitro by small molecules that efficiently compete with the natural methylmalonyl extender units recruited for polyketide formation. The intermediates, which were directly off‐loaded from a whole polyketide synthase in action and characterised by LC‐HR‐ESI‐MS, are the first of their kind and prove

  赶上和卸载： I型模块化聚酮化合物生物合成中的中间物种是由小分子在体外捕获的，这些小分子可有效地与招募用于聚酮化合物形成的天然甲基丙二酸增量剂竞争。这些中间体是直接从整个聚酮化合物合酶上直接作用下来的，并通过LC-HR-ESI-MS进行了表征，是同类产品中的第一个，证明了小分子链终止剂是天然产物生物合成的便捷探针。