4-(4-methoxy-benzylidenamino)-benzoic acid | 4380-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-benzylidenamino)-benzoic acid
• 英文别名: 4-((4-methoxybenzylidene)amino)benzoic acid；4-(4-methoxybenzylidene)aminobenzoic acid；4-methoxybenzylidene-4-carboxyaniline；4-(4-Methoxy-benzylidenamino)-benzoesaeure；4-Anisylidenamino-benzoesaeure；4-Anisalamino-benzoesaeure；4-(4-Methoxybenzylideneamino)benzoic acid；4-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 4380-38-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ATXBWEWYPPSELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-benzylidenamino)-benzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 4-[(4-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Oligo(p-benzamide) Foldamers

  摘要：

  A coupling protocol has been developed which allows the synthesis of oligo(p-benzamide)s on solid support. Aromatic carboxylic acids are activated in situ with thionyl chloride and used to acylate secondary aromatic amines. N-p-Methoxy benzyl (PMB) as well as N-hexyl protected monomers were investigated. Heterosequences of both monomers were synthesized. Such nanoscale objects are important building blocks for supramolecular chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol0603357
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4-methoxy-benzylidenamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  席夫碱酯基同源系列中叔丁基尾基位置对液晶形成的影响

  摘要：

  图形摘要摘要我们报告了一种新的棒状光滑液晶材料，它是由基于席夫碱酯作为连接基团的棒状羧酸衍生物与叔丁基尾基团自组装构成的。合成了具有不同烷基链间隔物（n = 1 到 8、10、12、14、16 和 18）的新系列 4-（叔丁基）苯基 4-（（4-烷氧基亚苄基）氨基）苯甲酸酯及其通过差示扫描量热法和偏光显微镜研究了介晶性质。本系列中的所有同源物均以对映方式显示中间相。SmC-SmA 的热稳定性为 137.5 °C。所有化合物均通过光谱和元素分析表征。

  DOI：

  10.1080/15421406.2017.1283886

文献信息

• Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities
  作者：GuangXia Tang、JuFang Yan、Li Fan、Jin Xu、XiaoLi Song、Li Jiang、LingFei Luo、DaCheng Yang

  DOI：10.1007/s11426-012-4816-2

  日期：2013.4

  The synthesis of two series of β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety (TM-1 and TM-2) using a modified protocol of the Mannich reaction is reported. The molecular structures of a total of tweenty three new target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and HR-MS. Subsequently, their antidiabetic activities were screened in vitro. The α-glucodase inhibition (α-GI) activity of compound 1e reached a remarkable level of 66.50%. The peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) relative activation activities of six compounds are above 80%, and in particular 2i displays an unprecedentedly high PPAR of 130.91%. The structure-activity relationships of the compounds were established. 2i is also subject to further in-depth investigation.

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。
• Mechanochemistry in Action: Exploitation of Internal Acid Catalysis in Solvent-Free Synthesis of Imines and Evaluation of Radical Scavenging Activities of Imino Derivatives
  作者：Madhushree Das Sarma、Subhojit Ghosh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23009

  日期：——

  Mechanochemical protocol has been exploited to accomplish the synthesis of imino derivatives from aromatic amines with acidic functionalities and different aromatic aldehydes in excellent to nearly quantitative yields. Presence of acidic groups in the aromatic amines has been found to have profound influence on the course of the reaction. The prepared imines were screened for in vitro antioxidant activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical. Some of the prepared imino derivatives displayed good to moderate antioxidant property when compared with standard natural antioxidant (L-ascorbic acid).

  机械化学方法已被利用来合成芳香胺与含有酸性官能团的不同芳香醛之间的亚胺衍生物，产率从优秀到接近定量。芳香胺中存在酸性基团被发现对反应过程有深远影响。制备的亚胺经过筛选，使用2,2-二苯基-1-苯基亚硝基苯肼（DPPH）自由基进行体外抗氧化活性测试。与标准天然抗氧化剂（抗坏血酸）相比，一些制备的亚胺衍生物表现出良好到中等的抗氧化性能。
• Facile, microwave-assisted parallel syntheses of<i>N</i>-substituted 1,4-dihydropyridines of biological interest
  作者：B. R. Prashantha Kumar、Pankaj Masih、Chris Raju Lukose、Nimmy Abraham、D. Priya、Rinu Mary Xavier、Kesiya Saji、Laxmi Adhikary

  DOI：10.1002/jhet.67

  日期：2009.3

  A solventless parallel synthesis of some novel, N-substituted dihydropyridines by the application of microwaves is reported. The synthetic methodology adopted to synthesize the titled compounds and their antioxidant activity is described. J. Heterocyclic Chem., 46, 336 (2009).

  据报道，通过微波的应用，无溶剂地合成了一些新颖的N-取代的二氢吡啶。描述了用于合成标题化合物及其抗氧化活性的合成方法。杂环化学杂志，46，336（2009）。
• Microwave-Assisted, Solvent-Free and Parallel Synthesis of Some Novel Substituted Imidazoles of Biological Interest
  作者：Gyanendra Kumar Sharma、Devender Pathak

  DOI：10.1248/cpb.58.375

  日期：——

  of some novel substituted imidazoles of biological interest is reported. First, primary aromatic or heteryl amine was condensed with aryl or heteryl aldehydes to afford corresponding Schiff's base. The Schiff's base further on treatment with ammonium acetate (NH(4)OAC) and isatin using silica gel as the solid support, yielded the corresponding aryl imidazoles. In this paper a comparative study between

  据报道，无溶剂微波辅助合成了一些具有生物学意义的新型取代的咪唑。首先，将伯芳族或杂胺与芳基或杂醛缩合，得到相应的席夫碱。席夫氏碱进一步用醋酸铵（NH（4）OAC）和靛红使用硅胶作为固体载体处理，得到相应的芳基咪唑。本文介绍了已开发的微波方法与常规方法之间的对比研究。通过物理和分析数据分析了合成的化合物。评价了合成的化合物的抗菌，驱虫，短期抗癌和抗结核活性。所有合成的取代的咪唑均显示出对革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性，并具有中等至良好的驱虫活性。合成的咪唑衍生物对Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系具有明显的细胞毒活性。这些化合物均未显示出显着的抗结核活性。
• Green synthesis of fluorescent Schiff bases: chemo-photophysical characterization, X-ray structures, and their bioimaging
  作者：Leonardo Xochicale-Santana、Margarita López-Espejel、Víctor M. Jiménez-Pérez、Jesús Lara-Cerón、Alberto Gómez-Treviño、Noemí Waksman、H. V. Rasika Dias、Blanca M. Muñoz-Flores

  DOI：10.1039/d1nj02875h

  日期：——

  low yields. Therefore, some research must be carried out. The design, synthesis, and chemo-photophysical characterization of two Schiff bases derived from 4-aminobenzoic acid 4-(4-(diethylamino)benzylidene)aminobenzoic acid (1) and 4-((4-methoxybenzylidene)aminobenzoic acid (2)) are reported. The X-ray structures of both compounds showed a non-planar array with dihedral angles of 28.76° and 52.92°

  荧光生物成像技术已成为观察细胞异常的有力工具。商业生物标志物可用；但存在隔离成本高、低温储存、光降解、成品率低等缺点。因此，必须进行一些研究。衍生自 4-氨基苯甲酸 4-(4-(二乙氨基) 亚苄基) 氨基苯甲酸 ( 1 ) 和 4-((4-甲氧基亚苄基) 氨基苯甲酸 ( 2 ))的两种 Schiff 碱的设计、合成和化学光物理表征被报道。两种化合物的 X 射线结构显示出非平面阵列，二面角分别为 28.76° 和 52.92° (4)。值得注意的是，两个希夫碱都是通过环境友好的合成路线，如超声 (US) 和机械合成 (MC)，与传统加热相比，反应时间和能源成本更低。值得注意的是，荧光共聚焦显微镜显示化合物1在肝细胞和 MCF-7 细胞中显示出良好的细胞质染色。