4-nitrobenzoic acid 2-(dimethylamino)ethyl ester | 38152-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzoic acid 2-(dimethylamino)ethyl ester
• 英文别名: 2-dimethylaminoethyl p-nitrobenzoate；2-(dimethylamino)ethyl 4-nitrobenzoate；Dimethylaminoethyl-p-nitrobenzoat；4-Nitro-benzoesaeure-(2-dimethylamino-aethylester)；4-Nitro-benzoesaeure-(β-dimethylamino-aethylester)；4-Nitro-benzoesaeure-(β-dimetylamino-aethyl)-ester
• CAS: 38152-22-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: RRBKMLUDXQSRPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  200-202 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzoic acid 2-(dimethylamino)ethyl ester 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 盐酸丁卡因
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸丁卡因的方法

  摘要：

  本发明涉及盐酸丁卡因的制备方法技术领域。其制备步骤包括：对硝基苯甲酰氯(2)与2‑二甲氨基‑1‑乙醇（3）反应生成对硝基苯甲酸‑2‑二甲氨基乙酯（4），化合物（3）经还原得到对氨基苯甲酸‑2‑二甲氨基乙酯（4），化合物（5）与1‑溴正丁烷（6）在碱性条件下生成丁卡因（7），最后与HCl反应生成盐酸丁卡因（1）。

  公开号：

  CN106518697A
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-nitrobenzoic acid 2-(dimethylamino)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过主客体阴离子识别进行超分子水凝胶化：用于释放阳离子货物的层状水凝胶材料

  摘要：

  由于水中阴离子识别和从头凝胶剂设计具有挑战性，因此由主客体阴离子识别触发的水凝胶很难实现。在这里，我们报告了这样一种水凝胶系统，基于竹[6] uril 阴离子受体，BU。尽管BU本身不是凝胶剂，但在碘化物或高氯酸盐的存在下选择性地形成水凝胶。BU负离子识别控制水凝胶，由 NMR、ATR-IR 和单晶 X 射线表明。通过 SAXS、cryoSEM 和全息成像方法阐明了网络结构的凝胶机制和层状性质。流变学表征显示水凝胶稳定且相对坚固。在生理盐水溶液中，水凝胶通过阳离子复分解作用释放阳离子货物，导致凝胶到凝胶的转化。胆碱衍生物作为模型药物，从水凝胶中缓慢释放。我们简单的水凝胶系统可能会启发基于主客体阴离子识别的智能材料的设计，其中特定带电物质的释放或隔离是可取的。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.06.024

文献信息

• Modifications to the Tetracaine Scaffold Produce Cyclic Nucleotide-Gated Channel Blockers with Widely Varying Efficacies
  作者：Timothy Strassmaier、Ramalinga Uma、Ambarish S. Ghatpande、Tapasree Bandyopadhyay、Michelle Schaffer、John Witte、Patrick G. McDougal、R. Lane Brown、Jeffrey W. Karpen

  DOI：10.1021/jm0502485

  日期：2005.9.1

  Five new tetracaine analogues were synthesized and evaluated for potency of blockade of cyclic nucleotide-gated channels relative to a multiply charged tetracaine analogue described previously (4). Increased positive charge at the tertiary amine end of tetracaine results in higher potency and voltage dependence of block. Modifications that reduce the hydrophobic character at the butyl tail are deleterious to block. The tetracaine analogues described here have apparent affinities for CNGA1 channels that vary over nearly 8 orders of magnitude.
• Burnett et al., Journal of the American Chemical Society, 1937, vol. 59, p. 2249
  作者：Burnett et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE179627
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4145217A
  申请人：——

  公开号：US4145217A

  公开（公告）日：1979-03-20
• US4202698A
  申请人：——

  公开号：US4202698A

  公开（公告）日：1980-05-13