1-butyl-5-methylindoline-2,3-dione | 620931-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-5-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-butyl-5-methyl-1H-indole-2,3-dione；1-butyl-5-methylindole-2,3-dione
• CAS: 620931-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD04217281
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FAKYAFZGVFLUIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.2-176.4 °C
• 沸点：
  362.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-5-methylindoline-2,3-dione 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-butyl-6-methyl-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Recyclable (PhSe)₂-catalyzed selective oxidation of isatin by H₂O₂: a practical and waste-free access to isatoic anhydride under mild and neutral conditions

  摘要：

  一种实用且无废物的异酞酸酐合成方法被报道。该方法的特点是通过过滤进行简单的分离程序，有助于直接回收和重复使用有机硒催化剂和溶剂。

  DOI：

  10.1039/c5cy01030f
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-N-p-tolyl-acetamide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-butyl-5-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety

  摘要：

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18286

文献信息

• Synthesis of N-alkyl isatins via oxidative cyclization of N-alkyl 2-bromo(chloro)acetanilides
  作者：Qingwen Gui、Fenglin Dai、Jidan Liu、Peixing Chen、Zhiyong Yang、Xiang Chen、Ze Tan

  DOI：10.1039/c4ob00118d

  日期：——

  A highly efficient method for the synthesis of N-alkyl isatins starting from N-alkyl 2-bromo or 2-chloro acetanilides is described. The starting materials are easy to prepare and the yields of isatins are generally high. Operationally the reaction is very simple to run. Even though best results were obtained with a catalytic amount of CuI, the reactions of N-alkyl 2-bromo acetanilides actually performed well even in the absence of any metal catalyst.

  本文描述了一种从N-烷基2-溴或2-氯乙酰苯胺合成N-烷基靛红的高效方法。起始原料易于制备，靛红的产率通常较高。在操作上，该反应非常简单易行。尽管使用催化量的CuI可获得最佳结果，但即使在没有任何金属催化剂的情况下，N-烷基2-溴乙酰苯胺的反应也能良好进行。
• A Three-Component Reaction for the Synthesis of Diverse, Densely Substituted 2′,3′-Dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]s
  作者：Jing Zhang、Hong Gao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201402500

  日期：2014.9

  3′-aryl-2′-styryl-2′,3′-dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]-4′,5′-dicarboxylate derivatives through readily accessible three-component reactions of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylate, and N-alkylisatins. When simple N-arylaldimines were utilized in the reactions, the corresponding 2′,3′-diaryl-2′,3′-dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]s were obtained in good yields. This reaction

  已经开发了一种简单的合成方案，用于有效合成结构多样的 3'-aryl-2'-styyl-2',3'-dihydrospiro[indoline-3,6'-[1,3]oxazine]-4'， 5'-二羧酸衍生物，通过容易获得的 α,β-不饱和 N-芳基醛亚胺、乙炔二羧酸二烷基酯和 N-烷基靛红的三组分反应生成。当在反应中使用简单的 N-芳基醛亚胺时，相应的 2',3'-二芳基-2',3'-二氢螺[indoline-3,6'-[1,3]恶嗪]以良好的收率获得。该反应为芳族亚胺与缺电子炔烃反应生成的反应性 1,4-偶极中间体提供了潜在的合成应用。
• Four-component reaction of N-alkylimidazoles(N-alkylbenzimidazoles), dialkyl but-2-ynedioate, N-alkylisatins and malononitrile
  作者：Fan Yang、Li-Juan Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c4ra12278j

  日期：——

  Convenient synthesis of complex spirooxindolesviafour-component reactions ofN-alkylimidazoles(N-alkylbenzimidazoles), dialkyl but-2-ynedioate,N-alkylisatins and malononitrile.

  通过N-烷基咪唑（N-烷基苯并咪唑）、二烷基丁-2-炔二酸酯、N-烷基异喹啉和丙二腈的四组分反应方便合成复杂的螺环氧吲哚。
• Rational structural modification of the isatin scaffold to develop new and potent antimicrobial agents targeting bacterial peptidoglycan glycosyltransferase
  作者：Yong Wang、Zhiguang Liang、Yuanyuan Zheng、Alan Siu-Lun Leung、Siu-Cheong Yan、Pui-Kin So、Yun-Chung Leung、Wing-Leung Wong、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1039/d1ra02119b

  日期：——

  Isatin-based small molecules targeting bacterial peptidoglycan glycosyltransferase are potent antimicrobial agents against S. aureus, E. coli and methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains.

  以异吲哚酮为基础的小分子靶向细菌肽聚糖基转移酶，是针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的强效抗菌剂。
• Efficient synthesis of polycyclic dispirooxindoles via domino Diels–Alder cyclodimerization reaction
  作者：Hui Gong、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.097

  日期：2014.9

  temperature resulted in polycyclic dispirooxindole derivatives. The reaction mechanism is believed to involve sequential generation and cycloaddition of Huisgen's 1,4-dipole, and Diels–Alder cyclodimerization reaction. The similar three-component reactions containing acenaphthenequinone and phenanthrenequinone also afforded corresponding polyheterocyclic derivatives.

  室温下，4-氰基吡啶或异烟酸乙酯与缺电子的炔烃和异氰酸酯在二甲氧基乙烷中的三组分反应得到螺[3 H-吲哚-3,2 '-[2 H，9a H-吡啶基[2,1- b] ] [1,3]恶嗪]衍生物。或者，在高温下类似的三组分反应产生了多环二螺并恶多衍生物。据信该反应机理涉及惠斯根1,4偶极的连续生成和环加成反应，以及Diels-Alder环二聚化反应。包含啶醌和菲醌的类似的三组分反应也提供了相应的多杂环衍生物。