2-phenyl-4-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5(4H)-oxazolone | 83084-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(4-benzyloxybenzyl)-5-oxazolinone；2-phenyl-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 83084-74-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: LJGSWPXZGGJSPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5(4H)-oxazolone 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-Benzamido-4-oxo-6-(4-phenylmethoxyphenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-1- [5-（苯甲酰氨基）-1,4-二氧代-6-苯基己基] -L-脯氨酸和类似物的新颖合成：有效的血管紧张素转化酶抑制剂。

  摘要：

  开发了一种新的合成（S）-1- [5-（苯甲酰氨基）-1,4-二氧代-6-苯基己基] -L-脯氨酸（1）和23种类似物的方法。δ-（酰基氨基）-γ-酮酸中间体是使用3-羰基甲氧基丙酰氯通过改良的Dakin-West反应获得的。L-脯氨酸的酰化和非对映异构体混合物的重结晶在三个反应步骤中得到光学纯的标题化合物。证实了体外血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性为1。还发现一些新型类似物（6、11、13和17）是体外有效的ACE抑制剂，IC50为1.4-8.8 x 10（-9）M（卡托普利的IC50 = 0.9 x 10（- 8）M）。在体内，这些化合物（6、11、17和18）的活性比卡托普利低得多，尤其是通过口服途径。针对血压正常的大鼠的血管紧张素I（AI）攻击，1和6在30 mg / kg口服时产生小于50％的抑制，但是在3 mg / kg iv下产生57至82％的抑制。两种途径的抑制持续不到

  DOI：

  10.1021/jm00140a010
• 作为产物：
  描述：

  2S-benzoylamino-3-(4-benzyloxyphenyl)propionic acid 生成 2-phenyl-4-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  NATARAJAN, SESHA I.;GORDON, ERIC M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly diastereo- and enantioselective C2 addition of 5<i>H</i>-oxazol-4-ones to γ-keto-α,β-unsaturated esters
  作者：Li Lin、Mei Wang、Jiawei Zhou、Fei Li、Huiyun Liu

  DOI：10.1039/d3cc00554b

  日期：——

  The novel direct C2-addition of azlactones to γ-keto-α,β-unsaturated esters was achieved with excellent stereoselectivities, and revealed an unusual π–π interaction effect between the substrate and catalyst.

  使用优异的立体选择性，成功地实现了氮杂环酮直接对γ-酮基-α，β-不饱和酯的C2加成，同时揭示了底物和催化剂之间的不寻常π-π相互作用效应。
• Acylalkylaminocarbonyl substituted amino and imino acid compounds
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0103496A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  This invention provides new compounds of the formula as more fully defined herein. These compounds are useful as hypotensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and, depending upon the definition of X, may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  本发明提供了如下式的新化合物 的新化合物。由于这些化合物具有血管紧张素转换酶抑制活性，因此可用作降血压药，而且根据 X 的定义，由于它们具有脑啡肽酶抑制活性，因此也可用作镇痛药。
• Hydroxy substituted ureido amino and imino acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0159156A1

  公开（公告）日：1985-10-23

  New compounds are disclosed having the formula wherein R1, R2, R3, n and X are as defined hereinafter. These new compounds are useful as hypotensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and. depending upon the definition of X, may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  这些新化合物具有血管紧张素转换酶抑制活性，因此可用作降血压药；根据 X 的定义，它们还具有脑啡肽酶抑制活性，因此也可用作镇痛药。
• US4329473A
  申请人：——

  公开号：US4329473A

  公开（公告）日：1982-05-11
• US4470973A
  申请人：——

  公开号：US4470973A

  公开（公告）日：1984-09-11