t-butyl 2-bromo-2-fluoroacetate | 132629-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-bromo-2-fluoroacetate
• 英文别名: tert-Butyl bromofluoroacetate；t-butyl bromofluoroacetate；Tert-butyl 2-bromo-2-fluoroacetate
• CAS: 132629-25-5
• 化学式: C₆H₁₀BrFO₂
• 分子量: 213.047
• InChiKey: KRKOMMBPTDKDJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-bromo-2-fluoroacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-butyl 2-fluoro-2-[3-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  含有α-氟甘氨酸残基的羰基桥肽的合成

  摘要：

  乙内酰脲与溴氟乙酸酯的 Gabriel 反应为合成含有 α-氟甘氨酸残基的羰基桥联肽提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1039/b001265n
• 作为产物：
  描述：

  溴氟乙酸 、 异丁烯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到t-butyl 2-bromo-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  所述的原点ë / Ž选择性在四取代的烯烃的合成α-Fluorophosphonium叶立德Wittig反应：在α-烷氧基醛的反应中观察到的低立体选择性的一种解释

  摘要：

  通过α-杂取代的酮与α-氟代鎓的Wittig反应，以高收率和高E / Z选择性（高达96/4）合成了一系列四取代的氟代烯烃。对这些反应中控制立体选择性的因素的详细研究表明，立体选择性是稳定添加TS中导致E异构体的CH··F和N··C = O相互作用的结果。该分析为观察到的稳定的酰基化物与α-烷氧基醛的反应的选择性降低提供了理由。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00344

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING 2-[(2E)-2-FLUORO-2-(3-PIPERIDINYLIDENE)ETHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE 2-[(2E)-2-FLUORO-2- (3-PIPÉRIDINYLIDÈNE)ÉTHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013045599A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to an improved process for preparing 2-[(2E)-2-fluoro-2-(3-piperidinylidene)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, or a salt thereof, which is an intermediate in the synthesis route of the antibacterial compound 7-[(3E)-3-(2-amino-1- fluoroethylidene)-1-piperidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo 3-quinolinecarboxylic acid.

  本发明涉及一种改进的制备2-[(2E)-2-氟-2-(3-哌啶基亚乙基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，或其盐的过程，该化合物是抗菌化合物7-[(3E)-3-(2-氨基-1-氟乙烯亚基)-1-哌啶基]-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-酮-3-喹啉羧酸合成途径中的中间体。
• Chemistry of .ALPHA.-Fluoro-.ALPHA.-amino Acids: The First Synthesis of .ALPHA.-Fluoroglycine-Containing Dipeptides.
  作者：Yoshio Takeuchi、Makoto Kamezaki、Kiyotoshi Kirihara、Gunter Haufe、Klaus W. Laue、Norio Shibata

  DOI：10.1248/cpb.46.1062

  日期：——

  The Gabriel reaction was used as a key step in the first synthesis of protected α-fluoroglycine-containing dipeptides 10.

  Gabriel 反应被用作首次合成受保护的含 α-氟甘氨酸的二肽 10 的关键步骤。
• PROCESS FOR PREPARING 2-[(2E)-2-FLUORO-2-(3-PIPERIDINYLIDENE)ETHYL]-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
  申请人：Lang Yolande Lydia

  公开号：US20150141652A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to an improved process for preparing 2-[(2E)-2-fluoro-2-(3-piperidinylidene)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, or a salt thereof, which is an intermediate in the synthesis route of the antibacterial compound 7-[(3E)-3-(2-amino-1-fluoroethylidene)-1-piperidinyl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo 3-quinolinecarboxylic acid.

  本发明涉及一种改进的制备2-[(2E)-2-氟-2-(3-哌啶亚甲基)乙基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮或其盐的方法，该中间体是合成抗菌化合物7-[(3E)-3-(2-氨基-1-氟乙烯基)-1-哌啶基]-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸的路线中的中间体。
• Takeuchi, Yoshio; Nabetani, Manabu; Takagi, Kumiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 49 - 53
  作者：Takeuchi, Yoshio、Nabetani, Manabu、Takagi, Kumiko、Hagi, Toru、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——
• TAKEUCHI, YOSHIO;OGURA, HIRONOBU;ISHII, YOHKO;KOIZUMI, TORU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1721-1725
  作者：TAKEUCHI, YOSHIO、OGURA, HIRONOBU、ISHII, YOHKO、KOIZUMI, TORU

  DOI：——

  日期：——