4-丁基-2-苯基-4H-1,3-恶唑-5-酮 | 90656-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-丁基-2-苯基-4H-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: 2-phenyl-4-butyl-5-oxazalone
• 英文别名: 4-butyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；2-phenyl-4-butyl-2-oxazolin-5-one；4-butyl-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；2-phenyl-4-butyl-5(4H)-oxazolone；4-butyl-2-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 90656-90-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: NFZJMYJTJRKBGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基-2-苯基-4H-1,3-恶唑-5-酮 在 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-butyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  显示零阶依赖于底物消耗的动力学分辨率：铜催化的二氢唑酮不对称醇解

  摘要：

  4-烷基-2-芳基-5-氧代-4,5-二氢恶唑-4-羧酸酯（吖内酯1）的动力学拆分是通过铜-DTBM-SEGPHOS催化醇解反应实现的，具有良好的选择性（12个例子）。发现未反应的底物 1 和产物 2 的 ee 随转化率的变化遵循零级动力学分辨率的理论线，为此首次提供了选择性曲线和图形分析。零级反应的拆分效率高于一级反应。例如，与 1a 的反应以 57% 的转化率提供 (S)-1a (99% ee) 和 (R)-2a (74% ee)，其中 k(rel) 值计算为 6.7 作为零阶动力学分辨率和 37 作为一级动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/ja058112j
• 作为产物：
  描述：

  DL-正亮氨酸 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-丁基-2-苯基-4H-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  可功能化 II 型 β-转角诱导 α-氨基酸结构单元的不对称合成

  摘要：

  肽模拟物正在成为一类有前途的有效和选择性疗法。在目前这些化合物的方法中，限制性内酰胺的利用是增强活性肽构象的关键因素，开发有效和立体控制的方法来生成此类内酰胺结构单元是一个重要目标。目前的方法通常依赖于现有 α-氨基酸的精制，这样做时，侧链在成环过程中被牺牲。我们报告了一种新的不对称方法，用于构建带有一系列极性和疏水侧链的内酰胺限制的 α-氨基酸结构单元。该化学物质适合快速生成二肽和三肽，并且这些内酰胺稳定 II 型 β 转角的潜力在黑素细胞抑制因子拟肽的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02376

文献信息

• Group-Assisted Purification Chemistry for Asymmetric Mannich-type Reaction of Chiral <i>N</i>-Phosphonyl Imines with Azlactones Leading to Syntheses of α-Quaternary α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Haowei Zhang、Zhen Yang、Brian Nlong Zhao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02556

  日期：2018.1.19

  An asymmetric Mannich-type reaction between chiral N-phosphonyl imines and azlactones [oxazol-5(4H)-ones] has been established under convenient conditions at room temperature. The reaction was performed without using any bases, additives, or catalysts to achieve up to excellent chemical yields and diastereoselectivity for 32 examples. The α-quaternary syn-α,β-diamino acid products were purified simply

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。
• Asymmetric Aza-Diels–Alder Reactions of in Situ Generated β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated N–H Ketimines Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Shunlong He、Huanchao Gu、Yu-Peng He、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01994

  日期：2020.7.17

  A novel asymmetric synthesis of dihydropyridinones with vicinal quaternary stereocenters has been realized by asymmetric aza-Diels–Alder reactions of 3-amido allylic alcohols with oxazolones enabled by chiral phosphoric acid catalysis. A series of aryl/alkyl- and alkyl/alkyl-disubstituted 3-amido allylic tertiary alcohols and 4-substituted oxazolones could be well tolerated in these reactions, producing

  通过手性磷酸催化的3-酰胺基烯丙基醇与恶唑酮的不对称aza-Diels-Alder反应，已经实现了具有邻位四级立体中心的二氢吡啶酮的新型不对称合成。在这些反应中可以很好地耐受一系列芳基/烷基-和烷基/烷基-二取代的3-酰胺基烯丙基叔醇和4-取代的恶唑酮，从而产生具有优异的非对映选择性和高对映选择性的二氢吡啶并酮。进行了机理研究和对照实验以阐明反应机理，其中提出了构型定义的β，β-二取代α，β-不饱和NH酮亚胺作为关键中间体。
• Linear Natriuretic Peptide Constructs
  申请人：Sharma Shubh D.

  公开号：US20070232546A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Linear constructs with an N-terminus and a C-terminus which bind to a natriuretic peptide receptor and include a plurality of amino acid residues and at least one amino acid surrogate of formula I: where R, R′, Q, Y, W, Z, J, x and n are as defined in the specification, and optionally at least one prosthetic group covalently bound to a reactive group of at least one of the amino acid residues or surrogates, pharmaceutical compositions including such linear constructs, and methods of treating congestive heart failure or other conditions, syndromes or diseases for which induction of anti-hypertensive, cardiovascular, renal or endocrine effects are desired.

  具有N-末端和C-末端的线性结构，可以结合到一种利钠肽受体上，并包括多个氨基酸残基和至少一种符合式I的氨基酸替代物：其中R、R'、Q、Y、W、Z、J、x和n如规范中所定义，并且可选地至少一种假体基团共价结合到至少一个氨基酸残基或替代物的反应性基团上，包括这种线性结构的药物组合物，以及治疗充血性心力衰竭或其他需要诱导抗高血压、心血管、肾脏或内分泌效应的情况、综合症或疾病的方法。
• Catalytic asymmetric direct aldol reaction of α-alkyl azlactones and aliphatic aldehydes
  作者：Yang Zheng、Li Deng

  DOI：10.1039/c5sc02116b

  日期：——

  An unprecedented highly diastereoselective and enantioselective aldol reaction of [small alpha]-alkyl azlactones and aliphatic aldehydes was achieved with cinchona alkaloid catalysts. To our knowledge, this reaction provides the first useful catalytic...

  用金鸡纳生物碱催化剂实现了小的α-烷基氮杂内酯与脂族醛的前所未有的高度非对映选择性和对映选择性醛醇缩合反应。据我们所知，该反应提供了第一个有用的催化...
• Catalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand 1,3‐Dipolar Cycloaddition of C,N‐Cyclic Azomethine Imines with Azlactones: Access to Chiral Tricyclic Tetrahydroisoquinolines
  作者：Xihong Liu、Yijie Wang、Dongxu Yang、Jinlong Zhang、Dongsheng Liu、Wu Su

  DOI：10.1002/anie.201602880

  日期：2016.7.4

  Reported herein is a bifunctional‐organocatalyst‐mediated enantioselective inverse‐electron‐demand 1,3‐dipolar cycloaddition of C,N‐cyclic azomethine imines with azlactones. The strategy provides concise access to enantioenriched C1‐substituted tetrahydroisoquinolines featuring a pyrazolidinone scaffold. Moreover, the scalability and practical utility of this protocol was well demonstrated by employing

  本文报道的是C，N-环偶氮甲亚胺与双内酯的双功能有机催化剂介导的对映选择性逆电子需求的1,3-偶极环加成反应。该策略为使用吡唑烷酮骨架的对映体富集的C1取代的四氢异喹啉提供了简洁的途径。此外，通过使用克级反应和一些代表性的转换，很好地证明了该协议的可扩展性和实用性。