2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-6-甲醛 | 157459-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 中文名称: 2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-6-甲醛
• 英文名称: 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole-6-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole-6-carbaldehyde；2,3-Dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-6-carbaldehyde
• CAS: 157459-71-7
• 化学式: C₆H₆N₂OS
• mdl: MFCD11553079
• 分子量: 154.192
• InChiKey: JSUDYMLJEPHJCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-6-甲醛 、 (5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromo-6-[(S)-hydroxy-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。

  公开号：

  WO2003093277A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydro-6hydroxymethylimidazo[2,1-b]thiazole 在 manganese dioxide 水 、 乙醚 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-二氢咪唑并[2,1-b][1,3]噻唑-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical formulations

  摘要：

  一种药物制剂包括公式（I）的penem与以下组合物：其中：R1是氢或有机取代基团；R2是一般式的融合双环杂环环系统：其中R4和R5分别是氢或取代环中的一个或多个取代基；m为2或3；p为零、1或2；R3是氢、盐形成阳离子或酯形成基团；符号═/═表示双键可以处于E或Z构型中的任意一种；以及药学上可接受的载体；从头孢他啶、头孢噻肟、阿莫西林和哌拉西林及其药学上可接受的衍生物组成的β-内酰胺类抗生素。

  公开号：

  US06472383B1

文献信息

• 6-(substituted methylene)penems and intermediates
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05602250A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Compounds of formula (I) in which: R.sup.1 is hydrogen or an organic substituent group; R.sup.2 is a fused bicyclic heterocyclic ring system of general formula (a) wherein R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or one or more substituents replacing hydrogen atoms in the ring system shown; m is 2 or 3; p is 0, 1 or 2; and R.sup.3 is hydrogen, a salt-forming cation or an ester-forming group; and the symbol .dbd./.dbd. indicates that the double bond may be in either the E or Z configuration.

  化合物的化学式（I）中：R.sup.1 是氢原子或有机取代基团；R.sup.2 是一种融合的双环杂环环系统，其一般化学式为（a），其中 R.sup.4 和 R.sup.5 独立地是氢原子或替代环系统中氢原子的一个或多个取代基；m 为2或3；p 为0、1或2；R.sup.3 是氢原子、形成盐的阳离子或酯化基团；符号 .dbd./.dbd. 表示双键可能是E构型或Z构型。
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• A Novel, Mild, and Facile Method To Prepare 6-Methylidene Penem Derivatives
  作者：Takao Abe、Chisato Sato、Hideki Ushirogochi、Koichi Sato、Tsuyoshi Takasaki、Takeshi Isoda、Ado Mihira、Itsuki Yamamura、Kazuhiko Hayashi、Toshio Kumagai、Satoshi Tamai、Motoo Shiro、Aranapakam M. Venkatesan、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo049880g

  日期：2004.9.1

  A novel and mild method was established to synthesize 6-methylidene penem compounds. This method entails a MgBr2/Et3N-promoted aldol-type condensation on 6-bromopenem 12 with an appropriately substituted aldehyde to yield the intermediate acetylated bromohydrin, which was smoothly converted to the final product with simultaneous deprotection of C3 carboxylic acid ester using activated zinc dust and

  建立了一种新颖且温和的方法来合成6-亚甲基青霉烯化合物。该方法需要在6-溴openem 12上用适当取代的醛在M- Br 2 / Et 3 N上促进的Aldol型缩合反应，生成中间体乙酰化的溴代醇，将其平滑地转化为最终产物，同时使用C3羧酸酯进行脱保护pH 6.5的活性锌粉尘和磷酸盐缓冲液。该方法为青霉素衍生物的CC键形成方法提供了有用的变化，并且还用作制备6-外亚甲基青霉烯衍生物而在C5位不消旋的实用合成方法。
• [EN] PHENETHANOLAMINE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE PHENETHANOLAMINE DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003024439A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及制造它们的方法，包含它们的制药组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是在预防和治疗呼吸系统疾病方面的应用。
• Phenethanolamine derivatives for treatment of respiratory diseases
  申请人：Box Charles Philip

  公开号：US20050075394A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), to a process for their manufacture, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy, in particular their use in the prophylaxis and treatment of respiratory diseases.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制造过程，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在预防和治疗呼吸系统疾病方面的应用。