methyl 3,5-diformyl-4-hydroxybenzoate | 328030-95-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-diformyl-4-hydroxybenzoate
• CAS: 328030-95-1
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• mdl: MFCD01142869
• 分子量: 208.171
• InChiKey: JNBXUZUEBXPEMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  328.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-diformyl-4-hydroxybenzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到3,5-diformyl-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new metal–organic framework constructed from cationic nodes and cationic linkers for highly efficient anion exchange

  摘要：

  一种新型的阳离子金属有机框架（MOF）已经构建，它将阳离子节点与阳离子连接剂结合起来。由于其独特的结构特征，这种MOF在阴离子交换性能方面非常高效。

  DOI：

  10.1039/c8cc01225c
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 三氟乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到methyl 3,5-diformyl-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于咪唑受体的双（2-吡啶甲基）胺-锌螯合物的开发

  摘要：

  已合成新的苯基和苯酚双 (2-甲基吡啶) 胺 (Dpa) 衍生物，以生成用于咪唑阴离子受体的锌螯合物。此前，双核酚锌和铜螯合物已分别显示出对焦磷酸盐和胍阴离子的亲和力。在此，我们报告了苯酚桥联双核锌-Dpa 螯合物的显着咪唑亲和力从 2.38 × 106 增加到 2.90 × 107，如动态和滴定 1H NMR 研究所证明的那样。在所研究的 Dpa 螯合物中，锌配位的酚基在阴离子结合机制中起着至关重要的作用。低温 1H NMR 实验表明咪唑螯合物具有 σν 对称几何结构。B3LYP 理论水平的计算 DFT 研究表明，咪唑结合取代了锌离子之间的酚桥。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700926

文献信息

• 一种六元亚胺环化合物及一锅法合成六元亚胺环化合物的方法
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN108218803A

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种六元亚胺环化合物及一锅法合成六元亚胺环化合物的方法。本发明是以间苯二甲醛衍生物和间苯二胺衍生物为原料，经过硼氢化钠还原，一锅法合成六元亚胺环衍生物。本发明的合成方法的优点：a)反应条件温和，可操作性强；b)反应条件可控、选择性的合成带有不同取代基的六元亚胺环，其中间孔径可控；c)可适用于工业生产；d)应用广泛，适合不同类型的六元亚胺环化合物的合成，具有较大的实施价值和效益，其在放射性药物化学多功能螯合剂、离子识别、离子通道、材料和医药等领域具有潜在的应用价值。
• Synthesis of Monofunctionalized Calix[5]arenes
  作者：Arne Lützen、Björn Ingenfeld、Steffen Straub、Christopher Frömbgen

  DOI：10.1055/s-0036-1589127

  日期：2018.2

  concave molecules interesting building blocks for the synthesis of more sophisticated molecular architectures. Seven OH-free and O-permethylated monofunctionalized calix[5]arenes carrying either additional methyl or tert-butyl groups are prepared following fragment condensation protocols. This strategy proves to be superior to previous approaches. Calix[5]arenes with free OH groups all adopt a cone conformation

  摘要 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。
• Relationship between mechanochromic behavior and crystal structures in donor-π-acceptor compounds consisted of aromatic rings with ester moiety as an acceptor
  作者：Shoji Matsumoto、Jun Moteki、Yuji Ito、Motohiro Akazome

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.085

  日期：2017.9

  From single-crystal X-ray analysis, we revealed that the compound with bathochromic shift gave the herringbone alignment with H-aggregate-like π-stacking in the crystal structure. On the contrary, the compounds with hypsochromic shift showed the structure with the alignment of long axis of the molecule in crystal structure.

  我们研究了供体-π-受体化合物的机械变色行为，该化合物由作为供体-π部分的二苯基氨基苯基乙炔和作为受体的（杂）芳族环酯组成。具有二氰基苯甲酸酯的化合物通过研磨产生红移，而由具有苯，咪唑和噻唑环的酯组成的化合物则表现出七色移。通过单晶X射线分析，我们发现具有红移的化合物使人字形排列与晶体结构中的H-聚集体状π-堆积有关。相反，具有变色位移的化合物显示出具有晶体结构中分子长轴排列的结构。
• One-Pot formation of novel [3+3] NH-CH2 bridged cyclophanes
  作者：Yong Huang、Yajing Liu、Song Liu、Renbo Wu、Zehui Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.005

  日期：2018.5

  The new [3+3] NH-CH2 bridged cyclophanes bearing different functional groups and different cavity sizes were prepared in one pot by treating diamine derivatives with dialdehyde derivatives. Factors important for efficiently form-ing these macrocycles include reaction concentration (10 or 100 mmol), temperature (room temperature or 40–50 °C) and solvent (CHCl3). Preliminary fluorescence spectrometer

  通过用二醛衍生物处理二胺衍生物，在一个罐中制备了具有不同官能团和不同空腔尺寸的新的[3 + 3] NH-CH 2桥接的环烷。有效形成这些大环化合物的重要因素包括反应浓度（10或100 mmol），温度（室温或40–50°C）和溶剂（CHCl 3）。初步的荧光光谱仪和HRMS-ESI研究表明，带有3个羟基（3c）的新型[3 + 3] NH-CH 2桥联环烷的内腔是用于肉眼检测PBS缓冲液中Ag +的新型高选择性探针。
• Synthesis and study of new photochromic spiropyrans modified with carboxylic and aldehyde substituents
  作者：Ilya V. Ozhogin、Valentina V. Chernyavina、Boris S. Lukyanov、Vasily I. Malay、Irina A. Rostovtseva、Nadezhda I. Makarova、Valery V. Tkachev、Maria B. Lukyanova、Anatoly V. Metelitsa、Sergey M. Aldoshin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.094

  日期：2019.11

  Abstract Three new photochromic spiropyrans containing a carboxylic group in the indoline fragment and an aldehyde substituent in the [2H]-chromene moiety were synthesized. The structure of the compounds obtained was studied using 1 H and 13 C NMR, IR and elemental analysis. Single crystal X-ray analysis was used to refine the molecular structure of 8′-formyl-1,3,3,6′-tetramethyl-spiro[indoline-2,

  摘要 合成了三种新型光致变色螺吡喃，二氢吲哚片段中含有羧基，[2H]-色烯部分含有醛取代基。使用 1 H 和 13 C NMR、IR 和元素分析研究所得化合物的结构。单晶X射线分析用于细化8'-甲酰基-1,3,3,6'-四甲基-螺[二氢吲哚-2,2'-2H-色烯]-5-羧酸的分子结构。发现在固态下，由于两个相邻分子的羧基之间形成分子间氢键，该化合物的分子以二聚缔合物形式排列。所有螺吡喃都显示出光致变色，开放形式的寿命在 1.5-46.0 s 范围内。