benzyl N-{(S)-1-[(S)-2-benzotriazol-1-yl-1-methyl-2-oxoethylcarbamoyl]-3-methylsulfanylpropyl}carbamate | 886981-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-{(S)-1-[(S)-2-benzotriazol-1-yl-1-methyl-2-oxoethylcarbamoyl]-3-methylsulfanylpropyl}carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 886981-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₄S
• 分子量: 455.538
• InChiKey: GGUSXANQASYKAN-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-{(S)-1-[(S)-2-benzotriazol-1-yl-1-methyl-2-oxoethylcarbamoyl]-3-methylsulfanylpropyl}carbamate 、 mafenide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到benzyl ((S)-4-(methylthio)-1-oxo-1-(((S)-1-oxo-1-((4-sulfamoylbenzyl)amino)propan-2-yl)amino)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有有效的碳酸酐酶I，II，IX和XII抑制特性的新型二肽磺酰胺共轭物的合成

  摘要：

  通过高硫磺酰胺通过苯并三唑或二环己基碳二亚胺（DCC）介导的偶联反应的轻松酰化反应，合成了包含二肽尾巴的二十四种新型磺酰胺衍生物。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）异构体hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物显示出良好的体外碳酸酐酶抑制特性，其抑制常数在低纳摩尔范围内。特别地，在二肽序列中结合了Ala，Phe和Met的新的二肽-磺酰胺缀合物显示出对CA IX和XII的最有效的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.08.032
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 benzyl N-{(S)-1-[(S)-2-benzotriazol-1-yl-1-methyl-2-oxoethylcarbamoyl]-3-methylsulfanylpropyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  The Efficient Preparation of Di- and Tripeptides by CouplingN-(Cbz- or Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with Unprotected Amino Acids

  摘要：

  在水中用乙腈溶液中,N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2 和 N-保护肽基苯并三唑 6分别与游离氨基酸或二肽偶联,制备得到:(i) 22 种手性纯二肽 5a-v (平均产率为 82%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2和未保护的氨基酸制得;(ii) 5 种手性三肽 7a-e (平均产率为 75%),由 N-保护肽苯并三唑 6 和未保护的氨基酸制得;(iii) 1种手性三肽 7g (产率为 62%),由 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑 2a 和游离二肽 8 制得。全部 20 种天然氨基酸中,含有以下未保护侧链官能团的 17种氨基酸的 N-(苄氧羰基化或芴甲氧羰基化α-氨酰基)苯并三唑衍生物均已使用:醇性-OH(丝氨酸)、吲哚性-NH(色氨酸)、咪唑性-NH,酚性-OH(酪氨酸)、-CONH2(谷氨酰胺、天冬酰胺)、-SH(半胱氨酸)、-CO2H(谷氨酸、天冬氨酸)、-S-S(胱氨酸)。通过使用 D-丙氨酸、L-丙氨酸和 DL-丙氨酸制备二肽和三肽的平行实验,证实了手性的完整保留。并通过 NMR 和 HPLC分析验证了手性完整性的其他证据。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926287

文献信息

• Benzotriazole-Mediated Synthesis of Aza-peptides: En Route to an Aza-Leuenkephalin Analogue
  作者：Nader E. Abo-Dya、Suvendu Biswas、Akash Basak、Ilker Avan、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo302251e

  日期：2013.4.19

  with an ester bond 26b, and a hybrid azatripeptide with an ester bond 28. A new protocol for the synthesis of N-Pg-azatripeptides 33a,b and 35a,b, each containing a natural amino acid at the N-terminus, avoids the low coupling rates of the aza-amino acid residue and enables the solution-phase synthesis of an azaphenylalanine analogue of Leu-enkephalin 40.

  新颖ñ - （Ñ -Pg-azadipeptidoyl）苯并三唑20A - ë与α氨基酸有效耦合21A - ë，二肽22A - Ç，氨基羟乙酸23A，depsidipeptide 23B，和α羟基β苯基丙酸27屈服，分别，三氮杂肽24a – g，氮杂三肽25a，b，具有氧酰胺键的杂合氮杂三肽26a，具有酯键的杂合氮杂四肽26b杂化的带有酯键的氮杂三肽28。用于合成N -Pg-氮杂三肽33a，b和35a，b的新方案，每个肽在N-末端均包含天然氨基酸，避免了氮杂氨基酸残基的低偶联率并使溶液相成为可能。亮脑啡肽40的氮杂苯丙氨酸类似物的合成。
• Synthesis of new 7‐amino‐3,4‐dihydroquinolin‐2(1 <i>H</i> )‐one‐peptide derivatives and their carbonic anhydrase enzyme inhibition, antioxidant, and cytotoxic activities
  作者：Hasan Küçükbay、Zeynep Gönül、Fatümetüzzehra Zehra Küçükbay、Zehra Tekin、Andrea Angeli、Gianluca Bartolucci、Claudiu T. Supuran、Eray Tatlıcı、Elif Apohan、Özfer Yeşilada

  DOI：10.1002/ardp.202100122

  日期：2021.11

  elemental analysis methods. The human carbonic anhydrase (hCA) I and hCA II enzyme inhibition activities of the compounds were determined using the stopped-flow instrument. The synthesized peptide–dihydroquinolinone conjugates 2, 3, 6, 10, 13, and 15 showed inhibition against the hCA II enzyme in the range of 15.7–65.7 µM. However, none of the compounds showed inhibition of hCA I at a concentration of 100 µM

  采用苯并噻唑介导的方法制备了六种新的单肽、七种新的二肽和两种去保护的单肽二氢喹啉酮偶联物，并通过核磁共振、质谱、红外光谱和元素分析方法确认了它们的结构。使用停流仪器测定化合物的人碳酸酐酶 (hCA) I 和 hCA II 酶抑制活性。合成的肽-二氢喹啉酮结合物2、3、6、10、13和15显示对 hCA II 酶的抑制作用在 15.7–65.7 µM 范围内。然而，没有一种化合物在浓度为 100 µM 时显示出对 hCA I 的抑制作用。还使用浓度为 12.5–125 µg/ml 的 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除方法检查了化合物的抗氧化活性，但与标准抗氧化剂化合物 α-生育酚和丁基羟基茴香醚相比(BHA)，检测到较弱的抗氧化活性。还研究了四种化合物对 A549 和 BEAS-2B 细胞系的细胞毒性作用。在所研究的化合物中，发现化合物7最有效，其对 A549 细胞 48 和
• Synthesis and carbonic anhydrase inhibitory properties of novel 4-(2-aminoethyl)benzenesulfonamide-dipeptide conjugates
  作者：Hasan Küçükbay、Nesrin Buğday、F. Zehra Küçükbay、Emanuela Berrino、Gianluca Bartolucci、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.003

  日期：2019.3

  incorporating dipeptide were synthesized by facile acylation through benzotriazole mediated reactions and their structures were identified by 1H NMR, 13C NMR, MS and FT-IR spectroscopic techniques and elemental analysis. The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity of the new compounds was assessed against four human (h) isoforms, hCA I, hCA II, hCA IV and hCA XII. Most of the synthesized

  通过苯并三唑介导的反应进行酰化反应，合成了三十种新的二肽磺酰胺衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS和FT-IR光谱技术及元素分析鉴定了其结构。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）同工型hCA I，hCA II，hCA IV和hCA XII的抑制活性。大多数合成的化合物在体外均表现出优异的性能碳酸酐酶的抑制特性可与临床使用的药物乙酰唑酰胺（AAZ）媲美。新的未保护的二肽-磺酰胺结合物显示出非常有效的抑制活性，在针对II和XII的低纳摩尔范围内，作为hCA I和IV抑制剂的效果较差。与AAZ相比，三十种化合物中的四种还显示出对hCA XII的强抑制活性。
• Efficient microwave assisted access to chiral O-(α-protected-aminoacyl)steroids
  作者：Alan R. Katritzky、Parul Angrish

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.04.003

  日期：2006.8

  Chiral O-(alpha-protected-amino acyl)steroids 4a-f, 6a-b, 8 and 4a+4d and O-(alpha-protected-dipeptidoyl) steroids 12a,b are conveniently prepared under microwave irradiation in isolated yields of 65-96%, with complete chirality retention. The reaction utilized readily available N-(Z-alpha-aminoacyl)benzotriazoles 2a-f and Z-dipeptidoylbenzotriazole 11, with naturally occurring steroidal alcohols 3,5,7,9. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Regioselective Syntheses of β-<i>N</i>-Linked Glycoaminoacids and Glycopeptides
  作者：Alan R. Katritzky、Tamari Narindoshvili、Bogdan Draghici、Parul Angrish

  DOI：10.1021/jo7018637

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Acylation of tetra-O-pivaloyl-beta-D-galactopyranosylamine 2 by readily available N- (Cbz or Fmoc-alpha-aminoacyl) benzotriazoles under microwave irradiation proceeded diastereoselectively to give beta-N-glycoaminoacids 3a-d, (3c+3c') (compound numbers written within brackets represent a racemate or a diastereomeric mixture; compound numbers without brackets represent a single enantiomer) (83-92%), and glycosylated asparagine building block 9 (65%). N-Cbz-Protected peptidoylbenzotriazoles 4a-c similarly afforded beta-N-glycodipeptides 5a-c (76-81%). Regiospecific beta-N-linkage formation was established by ID and 2D NMR techniques for 3b.