稻瘟净 | 13286-32-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 稻瘟净
• 中文别名: o-o-二乙基-s-苄基硫代磷酸酯,S-苄基-O,O-二乙基硫代磷酸酯；O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯；S-苄基-O,O-二乙基硫代磷酸酯
• 英文名称: thiophosphoric acid S-benzyl ester O,O'-diethyl ester
• 英文别名: S-benzyl O,O-diethyl phosphorothioate；O,O-diethyl S-(benzyl) phosphorothioate；Diethyl-S-benzyl-phosphorthiolat；Phosphorothioic acid, O,O-diethyl S-(phenylmethyl) ester；diethoxyphosphorylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 13286-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₇O₃PS
• mdl: MFCD00542973
• 分子量: 260.294
• InChiKey: XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1589 g/cm3 (20 ºC)
• 溶解度：
  0.00 M
• 稳定性/保质期：
  对光和酸较为稳定，但遇到碱性物质会容易分解，在高温下也容易分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2920190090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他食品原料分开储存和运输。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

稻瘟净标准溶液常用于防治水稻的病害，如稻瘟病、稻纹枯病和白叶枯等。它属于农药类别，并被归为剧毒级别。

具体毒性分级如下：

• 口服-大鼠 LD50: 660 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 230 毫克/公斤

此外，稻瘟净具有可燃性危险特性，在受热时会分解并释放有毒的氧化磷和氧化硫气体。

在储存和运输方面，应注意以下事项：

• 库房应保持通风、低温和干燥
• 必须与食品原料分开储存和运输

灭火剂建议使用砂土、干粉或泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  稻瘟净 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 Ethyl-S-benzyl-phosphorthiolat
  参考文献：
  名称：

  1082.有机磷化合物的反应性。第九部分 亚硫酸酯与烷基碘的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610005532
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 硫化氢 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 稻瘟净
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of O,O-dialkyl-S-benzyl thiophosphates

  摘要：

  通过将磷酸的二酯（如二甲基磷酸酯或二乙基磷酸酯）与硫和碱性或碱土金属氢氧化物或氧化物（如NaOH或Ca(OH)2）在有机溶剂（如甲苯或二甲苯）中反应，提取反应产物并将提取物与苄卤化物反应，可以得到O,O-二烷基-S-苄基硫代磷酸酯。以这种方式，用作农业和园艺杀菌和杀虫剂的O,O-二烷基-S-苄基硫代磷酸酯可以在高纯度和高产率下工业上优势地获得。

  公开号：

  US04064200A1

文献信息

• Electrochemically driven synthesis of phosphorothioates from trialkyl phosphites and aryl thiols
  作者：Lingmin Zhao、Xin Liu、Shuxian Shi、Zengzhi Wu、Xiaqun Guo、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.138748

  日期：2021.9

  elegant protocol for synthesis of phosphorothioates from trialkyl phosphites and aryl thiols via indirect electrochemical oxidation mediated by KI has been successfully developed. KI as a redox mediator, enabled the reaction of trialkyl phosphites and aryl thiols effectively at low potential. Cyclic voltammetry and in situ FTIR were applied to investigate the electrocatalytic activity of KI for the cross-coupling

  通过 KI 介导的间接电化学氧化从亚磷酸三烷基酯和芳基硫醇合成硫代磷酸酯的简便而优雅的方案已被成功开发。KI 作为氧化还原介质，可以在低电位下有效地实现亚磷酸三烷基酯和芳基硫醇的反应。应用循环伏安法和原位FTIR 来研究 KI 对亚磷酸三烷基酯与芳基硫醇交叉偶联的电催化活性。在最佳条件下以良好到极好的收率获得了多种硫代磷酸酯。该策略为构建具有良好官能团兼容性和广泛底物范围的 P-S 键提供了便利。
• 一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111116645A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种硫代磷酸酯类化合物的合成方法，以硫醇为反应底物，三氯异氰尿酸(TCCA)为促进剂，反应底物和促进剂在有机溶剂中，于常温常压条件下反应10～20min，然后加入亚磷酸三酯，继续反应10～20min，反应结束后经分离处理得到所述的硫代磷酸酯类化合物。本发明所述的合成方法，反应在常温常压下进行，没有特殊要求；反应时间短；反应底物普适性好。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Thiophosphates by Coupling of H-Phosphonates with Benzenethiols
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi、Jun-ya Kato、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0033-1339186

  日期：——

  benzenethiols. The method involves copper(I) iodide catalyzed coupling of thiols with H-phosphonates in the presence of triethylamine. The reaction proceeds effectively to afford the corresponding thiophosphates in moderate to good yields via an aerobic dehydrogenative coupling of H-phosphonates with benzenethiols. This method is easy, rapid, and good-yielding for the synthesis of thiophosphates from benzenethiols

  摘要 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。
• Cs₂ CO₃ -Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Thiols with Phosphonates and Arenes
  作者：Song Song、Yiqun Zhang、Adeli Yeerlan、Bencong Zhu、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201612190

  日期：2017.2.20

  An efficient Cs2CO3‐catalyzed oxidative coupling of thiols with phosphonates and arenes that uses molecular oxygen as the oxidant is described. These reactions provide not only a novel alkali metal salt catalyzed aerobic oxidation, but also an efficient approach to thiophosphates and sulfenylarenes, which are ubiquitously found in pharmaceuticals and pesticides. The reaction proceeds under simple and

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。
• Base-controlled Fe(Pc)-catalyzed aerobic oxidation of thiols for the synthesis of S–S and S–P(O) bonds
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/c8ob00908b

  日期：——

  disulfides has been developed under mild reaction conditions. In addition, an aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of thiols with P(O)–H compounds (H-phosphonates and H-phosphine oxide) for the formation of S–P(O) bonds has been demonstrated under the Fe(Pc) catalysis system with a base additive. Control experiments revealed that the use of a base (DIPA) in this system controls

  在温和的反应条件下，已开发出Fe（Pc）催化的硫醇的好氧氧化反应以合成二硫化物。此外，在以下条件下，已证明了硫醇与P（O）-H化合物（H-膦酸酯和H-膦氧化物）的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应可形成S-P（O）键。具有碱性添加剂的Fe（Pc）催化系统。对照实验表明，在该系统中使用碱（DIPA）控制形成硫代磷酸盐的合成途径。