2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribopyranosyl bromide | 50730-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribopyranosyl bromide
• 英文别名: bromo-1 tri-O-acetyl-2,3,4-O-rybopyranose；[(3R,4R,5R)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
• CAS: 50730-32-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: AVNRQUICFRHQDY-QHPFDFDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribopyranosyl bromide 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(3R,4R,5R)-2-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  溶液中d-核糖胺的NMR研究：伯胺的衍生物

  摘要：

  摘要Nmr光谱（1 H，13 C）已显示伯胺与d-核糖缩合，主要生成d-核糖吡喃糖基胺，其中1 C 4构象的α端基异构体占优势。β端基异构体主要呈现4 C 1构象。因此，有可能推论N-苯基-d-核糖胺的结构并使某些文献数据相关。对于2，3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃糖基胺衍生物，异亚丙基甲基的13 Cn.mr信号的Δδ值可用于建立异头构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88214-7
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-D-ribopyranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,5-tri-O-acetyl-D-ribopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的C 3-新糖苷的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷显示出显着的抗癌作用，洋地黄毒苷C 3位的糖基取代对其生物活性至关重要。为了研究强心苷的朝向癌症结构-活性关系（SAR）和探索更有效的抗癌剂，一系列的C 3 - ö -neoglycosides和C 3 -MeO Ñ -neoglycosides洋地黄毒苷的由合成的Koenigs-克诺尔和新糖基化方法。此外，地高辛通过高碘酸钠（NaIO 4）氧化和6-氨基己酸水解，从地高辛制备了洋地黄毒苷双指氧苷和单指氧苷。SAR分析表明C 3 - O洋地黄毒苷的β-新糖苷比C 3 -MeO N-新糖苷显示出更强的细胞毒性和对肿瘤细胞Nur77表达的诱导。另外，3 β - ö -glycosides显示比3更强的抗癌作用α - Ö -glycosides。其中，3 β - ø - （β -升-fucopyranosyl）-digoxigenin（3I）显示出对Nur77表达和转从细胞核至细胞质的诱导最高活性，导致癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.086

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues as potential anticancer agents
  作者：Xiao-San Li、Tang-Ji Chen、Zhi-Peng Xu、Juan Long、Miao-Ying He、He-Hui Zhan、Hai-Cai Zhuang、Qi-Lin Wang、Li Liu、Xue-Mei Yang、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116581

  日期：2022.1

  In order to study the structure–activity relationship (SAR) of C21-steroidal glycosides toward human cancer cell lines and explore more potential anticancer agents, a series of 3β-O-neoglycosides of caudatin and its analogues were synthesized. The results revealed that most of peracetylated 3β-O-monoglycosides demonstrated moderate to significant antiproliferative activities against four human cancer

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。
• Exchange radioiodination produces inversion at C-4 of 1-(4-deoxy-4-iodo-?-D-xylopyranosyl)-2-nitroimidazole
  作者：R.F. Schneider、W.A. Price、J.D. Chapman

  DOI：10.1002/jlcr.596

  日期：2002.7

  The title compound, 3a, when exchange labeled with 125I results in three new labeled products. The major labeled product (84.1%) is 1-(4-deoxy-4-iodo-β-L-arabinopyranosyl)-2-nitroimidazole, 3b, that could result from inversion of configuration at C-4. Exchange labeling carried out under conditions of kinetic control yielded dramatically different product ratios than thermodynamic equilibrium reactions. Confirmation of these results was established by extensive 1HNMR spectral analyses. A possible mechanism is presented. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  当标题化合物 3a 用 125I 进行交换标记时，会产生三种新的标记产物。主要的标记产物（84.1%）是 1-(4-脱氧-4-碘-β-L-阿拉伯吡喃糖基)-2-硝基咪唑，即 3b，这可能是由于 C-4 的构型反转造成的。在动力学控制条件下进行的交换标记与热力学平衡反应产生的产物比率大不相同。大量的 1HNMR 光谱分析证实了这些结果。本文提出了一种可能的机理。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis of Rupestonic Acid Derivatives with Antiviral Activity
  作者：Jiangyu Zhao、Chao Niu、Gen Li、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1007/s10600-017-1970-y

  日期：2017.3

  A series of 23 new rupestonic acid derivatives were synthesized. Their activities against influenza viruses A (H3N2, H1N1) and B were studied. Compounds 2d and 2g demonstrated potent activity against influenza virus A (H3N2) with IC50 values of 0.35 and 0.21 μM, respectively. Compound 5g (n = 10) was the most potent compound of this series against influenza viruses H3N2 and H1N1 with IC50 values of 2.89 and 0.38 μM. Several of the synthesized compounds were weakly active against influenza virus B and were more toxic than starting rupestonic acid.

  研究人员合成了一系列 23 种新的芦贝甾酸衍生物。研究了它们对甲型流感病毒（H3N2、H1N1）和乙型流感病毒的活性。化合物 2d 和 2g 对甲型流感病毒（ ）具有强效活性，IC50 值分别为 0.35 和 0.21 μM。化合物 5g（n = 10）是该系列中对 和 H1N1 流感病毒最有效的化合物，其 IC50 值分别为 2.89 和 0.38 μM。合成的几种化合物对 B 型流感病毒的活性较弱，且毒性高于起始的芦贝糖醛酸。
• A new, zinc-promoted synthesis of 1,4-(1,5)-anhydro-2-deoxy-pent-(hex)-1-enitols (furanoid and pyranoid glycals)
  作者：René Csuk、Alois Fürstner、Brigitte I. Glänzer、Hans Weidmann

  DOI：10.1039/c39860001149

  日期：——

  Activated zinc in tetrahydrofuran efficiently converts derivatives of furanosyl and pyranosyl halides into glyacals.

  四氢呋喃中的活化锌可将呋喃糖基和吡喃糖基卤化物的衍生物有效地转化为glyacals。
• Analoga von Gonadoliberin mit verbesserter Löslichkeit, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0263521A2

  公开（公告）日：1988-04-13

  Die Erfindung betrifft Peptide der Formelworin X fehlt oder Wasserstoff oder Acyl bedeutet; A Pgl, dehydro-Pro, Pro, D-Thi oder D-Pgl bedeutet oder für ggf. substituiertes D-Nal(2), D-Phe oder D-Trp steht; B His oder ggf. substituiertes D-Phe; C Trp, D-Thi, D-Pal(3) oder ggf. substituiertes D-Trp; D Tyr, Arg oder His; E D-Ser(R1), ß-Asn, β-Asp-OMe, D-Thi oder -NH-CH(CH2R2)-CO-; F Ser(R1), Leu, Trp oder Phe; G Gly-NH2, Aza-Gly-NH2, D-Ala-NH2, oder NH-Alkyl; R' Glycosyl und R2 Wasserstoff, Acyl, Aryl oder Heteroaryl bedeuten. Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur Herstellung dieser Peptide, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung.

  本发明涉及式中 X 不存在或表示氢或酰基的肽； A 是 Pgl、脱氢-Pro、Pro、D-Thi 或 D-Pgl，或任选取代的 D-Nal(2)、D-Phe 或 D-Trp； B His 或任选取代的 D-Phe； C Trp、D-Thi、D-Pal(3) 或任选取代的 D-Trp； D Tyr、Arg 或 His； E D-Ser(R1)、ß-Asn、β-Asp-Ome、D-Thi 或 -NH-CH(CH2R2)-CO-； F 是 Ser(R1)、Leu、Trp 或 Phe；G 是 Gly-NH2、Aza-Gly-NH2、D-Ala-NH2 或 NH-烷基；R' 是糖基，R2 是氢、酰基、芳基或杂芳基。 本发明还涉及这些肽的制备工艺、含有这些肽的制剂及其用途。