1-(2-Nitroimidazol-1-yl)-2-propanon | 71006-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(2-Nitroimidazol-1-yl)-2-propanon
• 英文别名: 1-(Acetylmethyl)-2-NO2 imidazole；1-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 71006-75-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• 分子量: 169.14
• InChiKey: FPCFEEMMMCHLBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Nitroimidazol-1-yl)-2-propanon 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 49.0h， 以57%的产率得到2-nitro-1-(trinitromethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的N-三硝基甲基和N-硝基甲基官能化的应用领域的能量材料的设计和合成。

  摘要：

  修改高能材料的特性不仅对于深入了解结构与特性之间的关系很重要，而且对于多种应用而言也很重要。合成了新的高能化合物家族，即在杂环的氮位置具有三硝基甲基，硝基甲基和乙酸甲酯部分的聚硝基咪唑。通过在发烟的HNO3和浓H2 SO4中硝化1-乙酰基多硝基咪唑制得高能氧化剂2-硝基和4-硝基-1-（三硝基甲基）-1H-咪唑。通过使用68％的HNO 3和可控的合成浓缩的H 2 SO 4，得到4，5-二硝基-1-（硝基甲基）-1H-咪唑和4，5-二硝基-1-（乙酸甲基）-1H-咪唑。通过X射线衍射确认所有的中间体和目标化合物。值得注意的是，一种N-三硝基甲基硝基咪唑衍生物显示出高密度（ρ：1.88 g cm-3），有吸引力的正氧平衡（Ω：+18.3％）和良好的爆炸性能（D：9003 m s-1）。与NG相比，N-硝基甲基衍生物具有更高的热稳定性和更低的灵敏度，而ADN则具有更高的热稳定性和更低的灵敏度。N

  DOI：

  10.1002/cplu.201800305
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 溴丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-Nitroimidazol-1-yl)-2-propanon
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑的N-三硝基甲基和N-硝基甲基官能化的应用领域的能量材料的设计和合成。

  摘要：

  修改高能材料的特性不仅对于深入了解结构与特性之间的关系很重要，而且对于多种应用而言也很重要。合成了新的高能化合物家族，即在杂环的氮位置具有三硝基甲基，硝基甲基和乙酸甲酯部分的聚硝基咪唑。通过在发烟的HNO3和浓H2 SO4中硝化1-乙酰基多硝基咪唑制得高能氧化剂2-硝基和4-硝基-1-（三硝基甲基）-1H-咪唑。通过使用68％的HNO 3和可控的合成浓缩的H 2 SO 4，得到4，5-二硝基-1-（硝基甲基）-1H-咪唑和4，5-二硝基-1-（乙酸甲基）-1H-咪唑。通过X射线衍射确认所有的中间体和目标化合物。值得注意的是，一种N-三硝基甲基硝基咪唑衍生物显示出高密度（ρ：1.88 g cm-3），有吸引力的正氧平衡（Ω：+18.3％）和良好的爆炸性能（D：9003 m s-1）。与NG相比，N-硝基甲基衍生物具有更高的热稳定性和更低的灵敏度，而ADN则具有更高的热稳定性和更低的灵敏度。N

  DOI：

  10.1002/cplu.201800305

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR SELECTIVE IMAGING AND/OR ABLATION<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'IMAGERIE ET/OU L'ABLATION SÉLECTIVES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2014007650A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The invention relates generally to compounds and methods for imaging and/or selective ablation of nitroreductase-expressing cells and/or biological agents. More particularly, although not exclusively, the invention provides compounds that are selectively metabolised by bacterial nitroreductases and are substantially insensitive to metabolism under oxic or hypoxic conditions by human nitroreductase enzymes.

  本发明涉及一般化合物和方法，用于成像和/或选择性消融硝基还原酶表达细胞和/或生物制剂。更具体地，尽管不是唯一的，本发明提供了一些选择性被细菌硝基还原酶代谢并且在氧化或缺氧条件下对人体硝基还原酶酶不敏感的化合物。
• CANCER TARGETING USING CARBONIC ANHYDRASE ISOFORM IX INHIBITORS
  申请人：Lambin Philippe

  公开号：US20130274305A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention concerns novel carbonic anhydrase IX inhibitors comprising a nitroimidazole moiety and their use in therapy of hypoxic conditions, in particular cancer treatment, especially chemotherapy and radiotherapy. The compounds of the invention have an increased specificity for the carbonic anhydrase IX enzyme compared to the art. The present invention relates to novel nitroimidazole derivates represented by formula (1).

  本发明涉及一种新型碳酸酐酶IX抑制剂，其中包括亚硝基咪唑基团，并且其在治疗低氧条件，特别是癌症治疗，尤其是化疗和放疗方面的应用。该发明的化合物与现有技术相比具有更高的碳酸酐酶IX酶的特异性。本发明涉及由式（1）表示的新型亚硝基咪唑衍生物。
• Design and Synthesis of Energetic Materials towards Versatile Applications by N-trinitromethyl and N-nitromethyl Functionalization of Nitroimidazoles
  作者：Xin Yin、Jie Li、Guojie Zhang、Zhenqi Zhang、Qing Ma、Jun Wang、Shumin Wang

  DOI：10.1002/cplu.201800305

  日期：2018.8

  Modifying the properties of energetic materials is important not only for gaining insight into the relationship between structures and properties but also for multiple applications. A new family of energetic compounds, polynitroimidazoles featuring trinitromethyl, nitromethyl and methyl acetate moieties at the nitrogen position of heterocyclic rings were synthesized. The high-energy oxidizers 2-nitro

  修改高能材料的特性不仅对于深入了解结构与特性之间的关系很重要，而且对于多种应用而言也很重要。合成了新的高能化合物家族，即在杂环的氮位置具有三硝基甲基，硝基甲基和乙酸甲酯部分的聚硝基咪唑。通过在发烟的HNO3和浓H2 SO4中硝化1-乙酰基多硝基咪唑制得高能氧化剂2-硝基和4-硝基-1-（三硝基甲基）-1H-咪唑。通过使用68％的HNO 3和可控的合成浓缩的H 2 SO 4，得到4，5-二硝基-1-（硝基甲基）-1H-咪唑和4，5-二硝基-1-（乙酸甲基）-1H-咪唑。通过X射线衍射确认所有的中间体和目标化合物。值得注意的是，一种N-三硝基甲基硝基咪唑衍生物显示出高密度（ρ：1.88 g cm-3），有吸引力的正氧平衡（Ω：+18.3％）和良好的爆炸性能（D：9003 m s-1）。与NG相比，N-硝基甲基衍生物具有更高的热稳定性和更低的灵敏度，而ADN则具有更高的热稳定性和更低的灵敏度。N