cholylhydrazide | 80948-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholylhydrazide
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanehydrazide
• CAS: 80948-49-8
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₄
• 分子量: 422.608
• InChiKey: BATUORYJCLTZTR-OELDTZBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  625.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholylhydrazide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(3Alpha,7Alpha,12Alpha)三羟基-5β-胆甾烷-24-酰基牛黄酸
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Conjugated Bile Acids. IV. The Bondi and Mueller Procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01291a014
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cholylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的胆酸类似物：合成和 17β-羟基脱氢酶 (17β-HSD) 抑制活性

  摘要：

  摘要 17β-羟基类固醇脱氢酶 (17β-HSD) 酶家族参与活性类固醇的生物合成，其抑制作用是治疗雌激素、雄激素依赖性癌症和骨质疏松症的一种有趣方法。在这项研究中，设计了一系列新的胆酸类似物，目的是提高作为 17β-HSD1 和 17β-HSD2 抑制剂的生物活性。为此，23-胆酰酰胺 4-7、3-Op-甲苯磺酰-23-胆酰酰胺 10-12、23-胆酰-碳酰肼 14、碳硫酰胺类似物 15 和 23-胆酰-酰腙衍生物 18-22 合成自胆酸 (3) 通过偶联、磺化和取代反应。用对溴苯胺对 5 的酮基进行碱性处理得到 8，同时用氨基硫脲对 3 进行酸性处理得到 23-胆基-噻二唑衍生物 16。评估合成的化合物对 17β-HSD1 和 17β-HSD2 的抑制活性，发现在 1.0 μm 浓度下无活性（抑制 <10%）。然而，类固醇 12、21 和 22 在相同浓度下对 17β-HSD2 的抑制分别为

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0192

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of cholic acid hydrazone analogues
  作者：Anas J.M. Rasras、Taleb H. Al-Tel、Amal F. Al-Aboudi、Raed A. Al-Qawasmeh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.006

  日期：2010.6

  Synthesis and antimicrobial activity of cholic acid analogues 4a–t are reported. The synthesis of 4a–t was accomplished from ethylcholate 2. The hydrazone moiety was introduced via coupling of the cholic acide hydrazide (3) with appropriately functionalized aldehyde utilizing acetic acid as a catalyst. Quiet of interest in relation to the synthesized hydrazones is the formation of two rotamers s-cis

  报道了胆酸类似物4a – t的合成和抗菌活性。4a–t的合成是由胆酸乙酯2完成的。通过使用乙酸作为催化剂，通过使胆酸酰肼（3）与适当官能化的醛偶联来引入部分。与合成的azo有关的安静的是两个旋转异构体s-顺式E和s-反式E的形成。与头孢克洛和头孢克肟相比，大多数化合物对革兰氏阳性细菌显示出更强的抗菌活性。化合物4d，4i和4j表明与头孢克洛和头孢克肟相比，对粪肠杆菌的抗菌活性强15倍。某些合成的化合物（例如4a，4c，4d，4i和4l）相对于头孢克肟的抗大肠杆菌活性降低了两倍。
• Fluorescent Anion Sensor Derived from Cholic Acid: The Use of Flexible Side Chain
  作者：Lei Fang、Wing-Hong Chan、Yong-Bing He、Daniel W. J. Kwong、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/jo050913h

  日期：2005.9.1

  The fluorescent photoinduced electron transfer (PET) chemosensors 1−3 were synthesized from cholic acid. 1 and 2 containing amidothiourea groups as anion receptive sites demonstrated much higher affinity toward anions than 3 containing traditional thiourea H-bond donating group. Comparative studies on their binding affinity toward carboxylates, dihydrogen phosphate, and halides revealed that the amidothiourea

  荧光光诱导电子转移（PET）化学传感器1 - 3从胆酸合成。含有酰胺基硫脲基团作为阴离子接受位点的1和2与具有传统硫脲基氢键捐赠基团的3相比，对阴离子具有更高的亲和力。对它们与羧酸根，磷酸二氢根和卤化物的结合亲和力的比较研究表明，C17侧链上的酰胺基硫脲部分可与C7和C12上的氢键供体基团协同作用，以结合球形卤素阴离子。观察到通过配位溴离子出乎意料的特定荧光增强1。
• Solubilization and Targeted Delivery of Drugs With Self-Assembling Amphiphilic Polymers
  申请人：Diwan Anil

  公开号：US20100260743A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  There are provided amphiphilic biodegradable copolymers comprising a hydrophilic backbone with pendant aliphatic groups as the hydrophobic component. The polymers form nanoscale molecular aggregates in aqueous environments, which have hydrophobic interiors that are capable of solubilizing insoluble organic compounds such as drugs, vitamins, dyes, and imaging agents. The polymers optionally feature reactive functional groups that provide attachment points for antibodies, ligands, and other targeting moieties useful for the targeted delivery of drugs and imaging agents.

  提供的两性可降解共聚物包括具有羟基亲水骨架和作为疏水组分的脂肪族侧链的共聚物。这些聚合物在水性环境中形成纳米级分子聚集体，具有疏水内部，能够溶解不溶于水的有机化合物，如药物、维生素、染料和成像剂。这些聚合物可选择性地具有反应性功能基团，提供与抗体、配体和其他靶向基团的结合点，有助于药物和成像剂的靶向传递。
• Hydrazones as novel epigenetic modulators: Correlation between TET 1 protein inhibition activity and their iron(II) binding ability
  作者：Milan Jakubek、Zdeněk Kejík、Robert Kaplánek、Veronika Antonyová、Róbert Hromádka、Viera Šandriková、David Sýkora、Pavel Martásek、Vladimír Král

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.034

  日期：2019.7

  Therefore, in this work, we examined the ability of hydrazones (acyl-, aroyl- and heterocyclic hydrazones) to inhibit the TET 1 protein and its mechanism of action. Inhibitory activity of hydrazones 1-7 towards TET 1 was measured. The results showed a high affinity of the tested chelators for iron(II). The study clearly showed a significant correlation between the chelator's affinity for iron(II) ions

  十一十一易位蛋白（TET）1在控制DNA脱甲基化进而控制基因表达中起着关键作用。这些过程的失调导致严重的病理状态，例如肿瘤状态和神经退行性状态，因此强烈要求TET 1靶向。因此，在这项工作中，我们研究了（酰基，芳酰基-和杂环）抑制TET 1蛋白的能力及其作用机理。测量了1-7对TET 1的抑制活性。结果表明，所测试的螯合剂对铁（II）具有很高的亲和力。该研究清楚地表明，螯合剂对铁离子的亲和力（由结合常数表示）与TET 1蛋白抑制活性（由IC50值表示）之间存在显着相关性。
• Crosslinked compounds and methods of making and using thereof
  申请人：Prestwich D. Glenn

  公开号：US20050176620A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Described herein are crosslinked compounds useful in numerous treatments. Described herein are methods of making crosslinked compounds via (1) the oxidative coupling of two or more thiol compounds or (2) by the reaction between at least one tbiol compound with at least one thiol-reactive compound.

  本文介绍了许多治疗中有用的交联化合物。本文介绍了两种制备交联化合物的方法：(1)通过氧化耦合两个或更多的巯基化合物或(2)通过至少一种巯基化合物与至少一种巯基反应性化合物的反应。