1-(3-甲基丁-2-烯基)-2-硝基咪唑 | 143346-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(3-甲基丁-2-烯基)-2-硝基咪唑
• 英文名称: 3-methyl-1-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)-2-butene
• 英文别名: 1-(3-methylbutenyl)-2-nitroimidazole；1-(3-methyl-2-butenyl)-2-nitroimidazole；1H-Imidazole, 1-(3-methyl-2-butenyl)-2-nitro-；1-(3-methylbut-2-enyl)-2-nitroimidazole
• CAS: 143346-40-1
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: MWERQEFRFWWEFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基丁-2-烯基)-2-硝基咪唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81.7%的产率得到1-(3,3-dimethyl-2,3-epoxybutyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-硝基咪唑双功能生物还原药物：研究区域异构和侧链结构修饰对氮丙啶基和环氧乙烷基衍生物的差异细胞毒性和放射增敏作用的影响。

  摘要：

  已经制备了一系列侧链终止于或含有氮丙啶基和环氧乙烷基团的 2-硝基咪唑，并在体外评估了这些化合物作为缺氧选择性生物还原活化的细胞毒素，并测试了选定的化合物对缺氧哺乳动物细胞的放射增敏特性。化合物是具有附加甲基的强效双功能 2-硝基咪唑 α-[(1-氮丙啶基)-甲基]-2-硝基-1H-咪唑-1-乙醇 (RSU-1069, 1) 类似物的区域异构体或不同侧链长度和类型的相关环氧乙烷。环氧乙烷基衍生物几乎没有差异毒性，测试的那些作为放射增敏剂效果较差，虽然这些性质受侧链长度的影响，但差异并不大。与 1 相关但侧链长度增加的氮丙啶基化合物不稳定。1在不同区域的甲基化对放射增敏作用的影响很小，并且作为差异细胞毒药物与1相比没有明显的优势。发现 C-3 的进行性甲基化会增加毒性但会降低缺氧选择性。在 1,2-cis-2,3-trans-3-aziridin-1-yl-2-hydroxy-1-(2-nitroimidazol+

  DOI：

  10.1021/jm00097a015
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1-(3-甲基丁-2-烯基)-2-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑取代的3,3,9,9-四甲基-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟（丙烯胺肟，PnAOs）的配体：99 99m配合物的配体，可用于低氧组织成像

  摘要：

  一系列2-取代的1,3-二氨基丙烷（1b-1f，1h）已被合成为硝基咪唑取代的3,3,9,9-四甲基-4,8-​​二氮杂癸烷-2,10-二酮二肟的前体（21b，21d，21e和26a-26c）（丙烯胺肟，PnAO）配体。硝基咪唑取代的丙烯胺肟（PnAO）合成所需的3-氯-3-甲基-1-（2-或4-硝基-I H-咪唑-1-基）-2-亚硝基丁烷（18a-e） ）配体由相应的二甲基烯丙基-硝基咪唑（17a-17e）通过加入亚硝酰氯。合成了许多具有静电，疏水或亲水相互作用潜能的硝基咪唑衍生的PnAO配体，作为tech-99m配合物的前体，正在研究中作为低氧的潜在显像剂。用3-氯-3-甲基-1-（2-或4-硝基-1 H-咪唑-1-基）-2-亚硝基丁烷制备在碳原子上取代的PnAO衍生物。使用3-溴-3-甲基丁烷-2-一（24）制备了在中心碳原子上衍生化的三个PnAO 26a-26c。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00042-7

文献信息

• Metal-oxime chelates for use as radiopharmaceutical agents
  申请人：Amersham International plc

  公开号：US05993774A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  Novel metal chelating compounds, and radiometal, e.g., technetium-99m complexes thereof. The compounds can be used to radiolabel small biologically active species with minimal effect on their biodistribution and activity. The compounds have formula (a) or (b): ##STR1## where Z is (CR.sub.2).sub.n or (CR).sub.n, n is 2 or 3, X is a ligand comprising S, N or O, each R is H or C1-C20 substituted or unsubstituted hydrocarbon group, provided that 1-3 CR.sub.2 groups represent a CO (amide) moiety, and provided that 1-3 R may each comprise a targeting group and/or a protein reactive functionality.

  新型金属螯合化合物，以及放射性金属，例如锝-99m的配合物。这些化合物可用于用放射性标记小的生物活性物种，对它们的生物分布和活性影响最小。这些化合物的化学式为(a)或(b)：##STR1## 其中Z为(CR.sub.2).sub.n或(CR).sub.n，n为2或3，X为包含S、N或O的配体，每个R为H或C1-C20取代或未取代的碳氢基团，前提是1-3个CR.sub.2基团代表一个CO（酰胺）基团，并且1-3个R中的每个可以包含一个靶向基团和/或蛋白质反应性官能团。
• Rhenium and technetium complexes containing a hypoxia-localizing moiety
  申请人：——

  公开号：US20020054853A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  Novel methods, processes and metal complexes attached to a hypoxia-localizing moiety comprising a metal, preferably radionuclide of rhenium or technetium; a hypoxia-localizing moiety; and, a complexing ligand, wherein said ligand and said radionuclide combined have cell membrane permeabilities greater than that of sucrose, are disclosed.

  本发明公开了一种新的方法、过程和金属配合物，其附着于一种缺氧定位基团上，该基团包含一种金属，优选为锝或铼的放射性同位素；一种缺氧定位基团；和一种络合配体，其中所述配体和所述放射性同位素的组合具有细胞膜渗透性大于蔗糖的特性。
• Diagnostic imaging methods using rhenium and technetium complexes
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05688487A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Novel methods, processes and metal complexes attached to a hypoxia-localizing moiety comprising a metal, preferably radionuclide of rhenium or technetium; a hypoxia-localizing moiety; and, a complexing ligand, wherein said ligand and said radionuclide combined have cell membrane permeabilities greater than that of sucrose, are disclosed.

  本发明涉及一种附着于低氧定位基团上的新颖方法、过程和金属配合物，其中包括金属，优选为铼或锝的放射性核素；低氧定位基团；以及络合配体，其中所述配体和所述放射性核素的组合具有细胞膜渗透性大于蔗糖的特点。
• RHENIUM AND TECHNETIUM COMPLEXES CONTAINING A HYPOXIA-LOCALIZING MOIETY
  申请人：——

  公开号：US20040010127A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Novel methods, processes and metal complexes attached to a hypoxia-localizing moiety comprising a metal, preferably radionuclide of rhenium or technetium; a hypoxia-localizing moiety; and, a complexing ligand, wherein said ligand and said radionuclide combined have cell membrane permeabilities greater than that of sucrose, are disclosed.

  本发明涉及一种新的方法、工艺和金属配合物，所述金属配合物附着于含有金属的低氧定位基团上，优选为锝或铼的放射性核素；所述低氧定位基团；以及络合配体，其中所述配体和所述放射性核素的结合具有细胞膜渗透性大于蔗糖。
• Radiometal complexes that localise in hypoxic tissue
  申请人：Amersham International PLC

  公开号：US05997843A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  Methods of imaging and radiotherapy of hypoxic tissues are provided using radiometal complexes not substituted by a hypoxia-localizing moiety.

  提供了使用未被低氧局部化基团取代的放射性金属配合物进行低氧组织成像和放射治疗的方法。